(6S,8R)-heptacosane-6,8-diol | 155800-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6S,8R)-heptacosane-6,8-diol
• 英文别名: rel-(6R,8S)-6,8-Heptacosanediol
• CAS: 155800-85-4
• 化学式: C₂₇H₅₆O₂
• 分子量: 412.74
• InChiKey: VOOVQMDKNDAOJU-RRPNLBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.878±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 (6S,8R)-heptacosane-6,8-diol 在 吡啶 、 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 作用下， 反应 0.5h， 生成 (S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (R)-1-[(S)-2-((S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionyloxy)-heptyl]-icosyl ester
  参考文献：
  名称：

  6S,8R-Stereochemistry of the C27- and C29-Alkane-6,8-diols Isolated from Three Compositae Flowers.

  摘要：

  四种烷-6、8-二醇的合成立体异构体的双-MTPA 酯（即：(6S, 8R)-C27- (1a) 和 C29- (3a) 的双-MTPA 酯）的 1H-NMR 光谱中 C-1 甲基 1H 信号的 Δδ(δS-δR) 值（Δδ=-0.05 ppm，6R, 8S）、(6S, 8R)-C27- (1a) 和 C29- (3a) (Δδ=-0.05 ppm)、(6R, 8S)-C27- (2a) 和 C29- (4a) (Δδ=+0.05 ppm)、(6S, 8S)-C27- (5a) (Δδ=-0.01ppm）和 (6R, 8R)-C27- (6a) （Δδ=+0.01ppm）烷-6，8-二醇，这使得明确区分四种立体异构体成为可能。这样就可以确定从三种菊科植物（Carthamus tinctorius、Cynara cardanclus 和 Taraxacum platycarpum）的花中分离出来的天然 C27- 和 C29- 烷-6，8-二醇的 (6S，8R) 立体化学结构（双-MTPA 酯的Δδ=-0.05 ppm）。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1187
• 作为产物：
  描述：

  二十烷醛 在 正丁基锂 、 镍 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (6S,8R)-heptacosane-6,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Heptacosane-6,8-Diols Induced by Chiral Sulfoxides

  摘要：

  The asymmetric synthesis of (6S,8R)-, (6S,8S)-, (6R,8S)- and (6R,8R)-heptacosane-6,8-diols from (2S)-, (2R)-1-[(R)-p-tolylsulfinyl]-2-heptanols and 1-icosanal is described.

  DOI：

  10.1080/00397910008087074

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Heptacosane-6,8-Diols Induced by Chiral Sulfoxides
  作者：Shigeyasu Motohashi、Ken Yasukawa、Michio Takido、Toshihiro Akihisa、Torn Takagi、Ryota Nishioka、Norio Tokutake

  DOI：10.1080/00397910008087074

  日期：2000.12.1

  The asymmetric synthesis of (6S,8R)-, (6S,8S)-, (6R,8S)- and (6R,8R)-heptacosane-6,8-diols from (2S)-, (2R)-1-[(R)-p-tolylsulfinyl]-2-heptanols and 1-icosanal is described.
• 6S,8R-Stereochemistry of the C27- and C29-Alkane-6,8-diols Isolated from Three Compositae Flowers.
  作者：Motohiko UKIYA、Toshihiro AKIHISA、Shigeyasu MOTOHASHI、Ken YASUKAWA、Yumiko KIMURA、Yoshimasa KASAHARA、Michio TAKIDO、Norio TOKUTAKE

  DOI：10.1248/cpb.48.1187

  日期：——

  The Δδ(δS-δR) values for the C-1 methyl 1H signals in the 1H-NMR spectroscopy of the bis-MTPA esters of four synthetic stereoisomers of alkane-6, 8-diols, viz., bis-MTPA esters of (6S, 8R)-C27- (1a) and C29- (3a) (Δδ=-0.05 ppm), (6R, 8S)-C27- (2a) and C29- (4a) (Δδ=+0.05 ppm), (6S, 8S)-C27- (5a) (Δδ=-0.01 ppm), and (6R, 8R)-C27- (6a) (Δδ=+0.01 ppm) alkane-6, 8-diols, made it possible to differentiate unequivocally among the four stereoisomers. This allowed the determination of the (6S, 8R)-stereochemistry (Δδ=-0.05 ppm for the bis-MTPA esters) for the natural C27- and C29-alkane-6, 8-diols isolated from the flowers of three Compositae plants, Carthamus tinctorius, Cynara cardanclus, and Taraxacum platycarpum.

  四种烷-6、8-二醇的合成立体异构体的双-MTPA 酯（即：(6S, 8R)-C27- (1a) 和 C29- (3a) 的双-MTPA 酯）的 1H-NMR 光谱中 C-1 甲基 1H 信号的 Δδ(δS-δR) 值（Δδ=-0.05 ppm，6R, 8S）、(6S, 8R)-C27- (1a) 和 C29- (3a) (Δδ=-0.05 ppm)、(6R, 8S)-C27- (2a) 和 C29- (4a) (Δδ=+0.05 ppm)、(6S, 8S)-C27- (5a) (Δδ=-0.01ppm）和 (6R, 8R)-C27- (6a) （Δδ=+0.01ppm）烷-6，8-二醇，这使得明确区分四种立体异构体成为可能。这样就可以确定从三种菊科植物（Carthamus tinctorius、Cynara cardanclus 和 Taraxacum platycarpum）的花中分离出来的天然 C27- 和 C29- 烷-6，8-二醇的 (6S，8R) 立体化学结构（双-MTPA 酯的Δδ=-0.05 ppm）。