2-[5-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazole-1-yl]ethanol | 57134-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[5-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazole-1-yl]ethanol
• 英文别名: 1-(2-Hydroxyaethyl)-5-hydroxymethyl-1,2,3-triazol；1-(2-Hydroxyethyl)-5-hydroxymethyl-1,2,3-triazol；2-(5-hydroxymethyl-[1,2,3]triazol-1-yl)-ethanol；2-(5-(Hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethanol；2-[5-(hydroxymethyl)triazol-1-yl]ethanol
• CAS: 57134-65-3
• 化学式: C₅H₉N₃O₂
• 分子量: 143.145
• InChiKey: QBQCIGUYLGBNOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以53.4%的产率得到2-[5-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazole-1-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  1H-1,2,3-三唑二酯的区域选择性还原

  摘要：

  区域选择性反应可以在合成有机化学中发挥关键作用。已发现硼氢化钠对几种 1-取代的 1,2,3-三唑 4,5-二酯的还原具有区域选择性，其中 C(5) 酯基团比 C(4) 酯基团对还原更具反应性. 硼氢化钠的量和还原所需的反应时间因 N(1)-取代基而异。N(1)-取代基上β-羟基的存在被认为对C(5)酯基团的还原具有速率增强作用。区域选择性减少归因于 1,2,3-三唑的 C(5) 和 C(5) 酯羰基碳的较低电子密度，在涉及分子内氢键的情况下进一步降低。

  DOI：

  10.3390/molecules26185589

文献信息

• Tikhonova, L. G.; Serebryakova, E. S.; Maksikova, A. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, p. 1244 - 1248
  作者：Tikhonova, L. G.、Serebryakova, E. S.、Maksikova, A. V.、Chernysheva, G. V.、Vereshchagin, L. I.

  DOI：——

  日期：——
• TIXONOVA L. G.; SEREBRYAKOVA E. S.; MAKSIKOVA A. V.; CHERNYSHEVA G. V.; V+, ZH. ORGAN. XIMII., 1981, 17 HO 7, 1401-1405
  作者：TIXONOVA L. G.、 SEREBRYAKOVA E. S.、 MAKSIKOVA A. V.、 CHERNYSHEVA G. V.、 V+

  DOI：——

  日期：——