[6-Amino-4-(2-hydroxy-1-methyl-hexylamino)-5-nitro-pyridin-2-yl]-carbamic acid ethyl ester | 135696-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: [6-Amino-4-(2-hydroxy-1-methyl-hexylamino)-5-nitro-pyridin-2-yl]-carbamic acid ethyl ester
• 英文别名: N-[6-amino-4-(3-hydroxyheptan-2-ylazaniumyl)-5-nitropyridin-2-yl]-1-ethoxymethanimidate
• CAS: 135696-41-2
• 化学式: C₁₅H₂₅N₅O₅
• 分子量: 355.394
• InChiKey: KXDMBILGHSAEAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6-Amino-4-(2-hydroxy-1-methyl-hexylamino)-5-nitro-pyridin-2-yl]-carbamic acid ethyl ester 在 镍 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.5h， 生成 (5-Amino-3-butyl-2-methyl-1,2-dihydro-pyrido[3,4-b]pyrazin-7-yl)-carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗有丝分裂剂。（5-氨基-1,2-二氢吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基）氨基甲酸酯在2,3-位的改变。

  摘要：

  （6-氨基-4-氯-5-硝基吡啶-2-基）氨基甲酸乙酯（2）与α-氨基酮肟的反应，生成4-[（（2-氧乙基））氨基]吡啶肟3，将其还原环化得到一系列乙基（1,2-二氢-吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基）氨基甲酸酯（6）。在另一种方法中，将α-硝基酮，α-肟基酮和α-硝基醇还原，得到α-氨基醇，将其与2反应生成4-[（（2-羟基乙基）氨基]吡啶（5）。用三氧化铬-吡啶试剂氧化这些醇，得到相应的酮（4），该酮也被还原环化得到6。构效关系研究表明，吡嗪环的6和2位和3位发生改变。在培养的淋巴白血病L1210细胞中具有明显的细胞毒性和有丝分裂抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm00115a005
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基庚烷-3-醇 在 硫酸 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 [6-Amino-4-(2-hydroxy-1-methyl-hexylamino)-5-nitro-pyridin-2-yl]-carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗有丝分裂剂。（5-氨基-1,2-二氢吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基）氨基甲酸酯在2,3-位的改变。

  摘要：

  （6-氨基-4-氯-5-硝基吡啶-2-基）氨基甲酸乙酯（2）与α-氨基酮肟的反应，生成4-[（（2-氧乙基））氨基]吡啶肟3，将其还原环化得到一系列乙基（1,2-二氢-吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基）氨基甲酸酯（6）。在另一种方法中，将α-硝基酮，α-肟基酮和α-硝基醇还原，得到α-氨基醇，将其与2反应生成4-[（（2-羟基乙基）氨基]吡啶（5）。用三氧化铬-吡啶试剂氧化这些醇，得到相应的酮（4），该酮也被还原环化得到6。构效关系研究表明，吡嗪环的6和2位和3位发生改变。在培养的淋巴白血病L1210细胞中具有明显的细胞毒性和有丝分裂抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm00115a005