1-methyl-5-nitropyrazole-2-oxide | 27412-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-methyl-5-nitropyrazole-2-oxide
• 英文别名: 5-Nitro-1-methyl-pyrazol-2-oxyd；1-methyl-5-nitro-1H-pyrazole 2-oxide；1-Methyl-5-nitropyrazole 2-oxide；2-methyl-3-nitro-1-oxidopyrazol-1-ium
• CAS: 27412-67-5
• 化学式: C₄H₅N₃O₃
• 分子量: 143.102
• InChiKey: URTODWDHTPYMTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-5-nitropyrazole-2-oxide 、 乙酰氯 生成 3-chloro-2-methyl-4-nitro-1-oxidopyrazol-1-ium
  参考文献：
  名称：

  FERGUSON I. J.; SCHOFIELD K.; BARNETT J. W.; GRIMMETT M. R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 , 1977, NO 6, 672-675

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-1H-pyrazole 2-oxide 在 silica-sulfuric acid impregnated with bismuth nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到1-methyl-5-nitropyrazole-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  硝酸铋浸渍法简单，环境友好地硝化吡唑

  摘要：

  我们在这里首次报道了室温下使用二氧化硅-硝酸铋和二氧化硅-硫酸-硝酸铋以高收率轻松，快速，环保地合成硝基吡唑的方法。相对无毒的性质，易于处理，易于获得以及成本低廉，使得本方法对于制药和制药行业中各种二唑的硝化具有吸引力。

  DOI：

  10.1002/jhet.1093

文献信息

• Facile and environmentally friendly synthesis of nitropyrazoles using montmorillonite K-10 impregnated with bismuth nitrate
  作者：P. Ravi、Surya P. Tewari

  DOI：10.1016/j.catcom.2011.12.016

  日期：2012.3

  Nitropyrazoles in higher yields were synthesized using montmorillonite K-10 impregnated with bismuth nitrate and the present procedure may be applied for the nitration of a wide variety of azoles in the drug and pharmaceutical industries. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.