diethyl (2S,3R)-(+)-3-(3,4-methylenedioxy)benzyl-2-hydroxysuccinate | 225794-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: diethyl (2S,3R)-(+)-3-(3,4-methylenedioxy)benzyl-2-hydroxysuccinate
• 英文别名: diethyl (2R,3S)-2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-3-hydroxybutanedioate
• CAS: 225794-09-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O₇
• 分子量: 324.331
• InChiKey: CDDGFELTONLNHW-RISCZKNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2S,3R)-(+)-3-(3,4-methylenedioxy)benzyl-2-hydroxysuccinate 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (3S,4S)-(-)-3-(methoxymethyl)oxy-4-(3,4-methylenedioxy)benzyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  （-）-美迪醇和（-）-3-表嘧啶醇的合成和绝对构型

  摘要：

  （-）-子午线醇和（-）-3-表嘧啶醇的第一次合成是由（S）-苹果酸完成的。该合成清楚地确定了子午醇的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360134
• 作为产物：
  描述：

  L-苹果酸二乙酯 、 3,4-methylenedioxybenzyl iodide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 diethyl (2S,3R)-(+)-3-(3,4-methylenedioxy)benzyl-2-hydroxysuccinate
  参考文献：
  名称：

  （-）-美迪醇和（-）-3-表嘧啶醇的合成和绝对构型

  摘要：

  （-）-子午线醇和（-）-3-表嘧啶醇的第一次合成是由（S）-苹果酸完成的。该合成清楚地确定了子午醇的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360134

文献信息

• Synthesis and absolute configuration of (-)-meridinol and (-)-3-epimeridinol
  作者：Daisuke Takano、Matsumi Doe、Yoshiki Morimoto、Takamasa Kinoshita、Kazuo Yoshihara

  DOI：10.1002/jhet.5570360134

  日期：1999.1

  The first synthesis of (-)-meridinol and (-)-3-epimeridinol was accomplished from (S)-malic acid. This synthesis unambiguously established the absolute stereochemistry of meridinol.

  （-）-子午线醇和（-）-3-表嘧啶醇的第一次合成是由（S）-苹果酸完成的。该合成清楚地确定了子午醇的绝对立体化学。