2-(6-hydroxyhex-1-ene-3-yl)-5-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione | 1398243-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(6-hydroxyhex-1-ene-3-yl)-5-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 英文别名: 2-(6-Hydroxyhex-1-en-3-yl)-5-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2-(6-hydroxyhex-1-en-3-yl)-5-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 1398243-79-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: NEIKPXLSYKHGTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基-4-甲苯甲醛 在 Grubbs catalyst first generation 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.84h， 生成 2-(6-hydroxyhex-1-ene-3-yl)-5-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione 、 7-methyl-5-vinyl-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b]oxepine-6,9-dione
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性分子内Hosomi-Sakurai反应完全合成Heliespirones A和C的天然对映体

  摘要：

  描述了底物与对-苯醌和通过醚键连接的烯丙基硅烷部分的新型分子内Hosomi-Sakurai反应的发展。此转换通过一个加成-消除序列，并通过1,3（或1,4）-不对称诱导为产物提供两个立体异构中心，良好或优异的非对映选择性。还讨论了反应的合理机理可能性，产物立体化学的确定以及转化的范围和限制。这里开发的方法可以成功地应用于（-）-螺旋螺酮A和（+）-螺旋螺酮C的天然对映异构体的对映体全合成，这些天然对映体是从向日葵向日葵中分离出来的，作为化感物质。

  DOI：

  10.1021/jo3016055

文献信息

• Total Synthesis of Natural Enantiomers of Heliespirones A and C <i>via</i> the Diastereoselective Intramolecular Hosomi-Sakurai Reaction
  作者：Akari Miyawaki、Daisuke Kikuchi、Masu Niki、Yuki Manabe、Makoto Kanematsu、Hiromasa Yokoe、Masahiro Yoshida、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/jo3016055

  日期：2012.9.21

  product, and scope and limitation of the transformation are also discussed. The methodology developed here can successfully be applied to the enantiocontrolled total synthesis of the natural enantiomers of (−)-heliespirone A and (+)-heliespirone C, which have been isolated from sunflower Helianthus annuus L. as allelochemicals.

  描述了底物与对-苯醌和通过醚键连接的烯丙基硅烷部分的新型分子内Hosomi-Sakurai反应的发展。此转换通过一个加成-消除序列，并通过1,3（或1,4）-不对称诱导为产物提供两个立体异构中心，良好或优异的非对映选择性。还讨论了反应的合理机理可能性，产物立体化学的确定以及转化的范围和限制。这里开发的方法可以成功地应用于（-）-螺旋螺酮A和（+）-螺旋螺酮C的天然对映异构体的对映体全合成，这些天然对映体是从向日葵向日葵中分离出来的，作为化感物质。