methyl 3-oxo-5-(1-nitro-2-oxocyclooctyl)pentanoate | 79745-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-oxo-5-(1-nitro-2-oxocyclooctyl)pentanoate
• 英文别名: methyl 5-(1-nitro-2-oxocyclooctyl)-3-oxopentanoate
• CAS: 79745-52-1
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₆
• 分子量: 299.324
• InChiKey: RAWVNXVQJJWCMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  103.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-oxo-5-(1-nitro-2-oxocyclooctyl)pentanoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以87%的产率得到methyl 5-nitro-2,12-dioxo-cyclododecane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碳拉链反应：一种扩展碳环的方法

  摘要：

  给出了通过所谓的拉链反应扩大碳环的一般方法。在氟化四丁基铵存在下，2-硝基环链烷酮与3-氧代-4-戊烯酸酯的迈克尔加成反应可制得高收率的化合物，其环被四个C原子扩大。通过该方法，将7元，8元和12元环烷酮分别转化为11元，12元和16元官能化的碳环（参见方案2和3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660318
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-oxo-4-pentenoate 、 2-硝基环辛烷-1-酮 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到methyl 3-oxo-5-(1-nitro-2-oxocyclooctyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  扩环产品的结构

  摘要：

  已经确定了反式-1-羟基-6-硝基-3-氧代双环[4.4.0]癸烷-2-羧酸甲酯（19），顺式-3-甲基-6-硝基-2-氧代双环[4.4 ]的晶体结构。 0]癸烷-1-醇（2），顺式-7-羟基-1-硝基双环[5.4.0] undecan-9-one（13）和中环化合物2-乙酰基-4-硝基环辛酮（9） ，5-硝基-2-氧代环辛烷甲酸甲酯（4），2-乙酰基-4-硝基环壬酮（11），2-乙酰基-4-硝基环癸酮（15），5-硝基-2,11-二氧环十一烷甲酸苄酯（24） ，5-硝基-2,12-二氧代环十二烷甲酸甲酯（21）和8-硝基-11-氧代-13-十三烷醇化物（7），它们是'Zip'环扩大反应的中间体，副产物或终产物。大多数中环化合物的构型与其他作者先前确定的等大小环化合物非常相似。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680429

文献信息

• The Carbon Zip Reaction: A Method for Expanding Carbocycles
  作者：Yoshihiko Nakashita、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19830660318

  日期：1983.5.5

  A general method for enlargement of carbocyclic rings by the so called zip reaction is given. The Michael adducts of 2-nitrocycloalkanones with 3-oxo-4-pentenoates in the presence of tetrabutylammonium fluoride give in high yield compounds with the ring enlarged by four C-atoms. By this method 7-, 8-, and 12-membered cycloalkanones were converted respectively to 11-, 12-, and 16-membered functionalized

  给出了通过所谓的拉链反应扩大碳环的一般方法。在氟化四丁基铵存在下，2-硝基环链烷酮与3-氧代-4-戊烯酸酯的迈克尔加成反应可制得高收率的化合物，其环被四个C原子扩大。通过该方法，将7元，8元和12元环烷酮分别转化为11元，12元和16元官能化的碳环（参见方案2和3）。
• Nakashita, Yoshihiko; Hesse, Manfred, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 12, p. 1077 - 1078
  作者：Nakashita, Yoshihiko、Hesse, Manfred

  DOI：——

  日期：——
• NAKASHITA, YOSHIHIKO;HESSE, M., ANGEW. CHEM., 1981, 93, N 12, 1077-1078
  作者：NAKASHITA, YOSHIHIKO、HESSE, M.

  DOI：——

  日期：——
• NAKASHITA, YOSHIHIKO;HESSE, MANFRED, HELV. CHIM. ACTA, 1983, 66, N 3, 845-860
  作者：NAKASHITA, YOSHIHIKO、HESSE, MANFRED

  DOI：——

  日期：——
• Structures of Ring-Enlargement Products
  作者：Tetsuya Aono、Jost H. Bieri、Manfred Hesse、Kalina Kostova、Annalaura Lorenzi-Riatsch、Yoshihiko Nakashita、Roland Prewo

  DOI：10.1002/hlca.19850680429

  日期：1985.6.26

  11-dioxocycloundecanecarboxylate (24), methyl 5-nitro-2,12-dioxocyclododecanecarboxylate (21), and 8-nitro-11-oxo-13-tridecanolide (7), which are intermediates, side products, or end products of the ‘Zip’ ring-enlargement reaction. The conformations of most of the medium-ring compounds are very similar to equal-sized ring compounds previously determine by other authors.

  已经确定了反式-1-羟基-6-硝基-3-氧代双环[4.4.0]癸烷-2-羧酸甲酯（19），顺式-3-甲基-6-硝基-2-氧代双环[4.4 ]的晶体结构。 0]癸烷-1-醇（2），顺式-7-羟基-1-硝基双环[5.4.0] undecan-9-one（13）和中环化合物2-乙酰基-4-硝基环辛酮（9） ，5-硝基-2-氧代环辛烷甲酸甲酯（4），2-乙酰基-4-硝基环壬酮（11），2-乙酰基-4-硝基环癸酮（15），5-硝基-2,11-二氧环十一烷甲酸苄酯（24） ，5-硝基-2,12-二氧代环十二烷甲酸甲酯（21）和8-硝基-11-氧代-13-十三烷醇化物（7），它们是'Zip'环扩大反应的中间体，副产物或终产物。大多数中环化合物的构型与其他作者先前确定的等大小环化合物非常相似。