N-(2-benzyl-6-oxo-1H-pyrazin-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 671240-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-benzyl-6-oxo-1H-pyrazin-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 671240-60-1
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 355.417
• InChiKey: XJNRCLGRUDQANC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-benzyl-6-oxo-1H-pyrazin-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 硫酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-amino-6-benzyl-2-O-trifluoromethanesulfonyloxypyrazine
  参考文献：
  名称：

  Suzuki–Miyaura coupling for general synthesis of dehydrocoelenterazine applicable for 6-position analogs directing toward bioluminescence studies

  摘要：

  Synthesis of coelenterazine analogs is in recent demand to supply more luminescent compounds with reasonable stability as substrate for the photoprotein manipulated in a living cells or particular organelle. There are limited methods for the synthesis of 6-substituted coelenterazine due to the route and instability of the compounds under the existing conditions. This paper describes six examples including Suzuki-Miyaura cross coupling reaction with reactive triflate (unstable) and stable tosylate intermediates of the imidazo[1,2-a]pyrazin-3-one. Five examples of 2-amino-3-benzyl-5-O-Tf-pyrazine are also discussed. The product coelenterazine analogs are obtained in the form of dehydrocoelenterazine, which is the substrate of a squid photoprotein, symplectin. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.001
• 作为产物：
  描述：

  1-氰基-2-苯基乙铵氯化物 在 Raney-Ni W₂ 吡啶 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 N-(2-benzyl-6-oxo-1H-pyrazin-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  芳基氨基吡嗪的新型合成路线

  摘要：

  我们报告了一种新的合成途径的芳基-氨基吡嗪通过使用羟胺的新环化反应。从Boc-甘氨酸和氨基腈开始，分几个步骤制备氨基吡嗪环。氨基吡嗪酮的三氟甲烷磺酰化后，将所得三氟甲磺酸酯与芳基硼酸进行Suzuki-Miyaura偶联反应，得到腔肠素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.052

文献信息

• [EN] COELENTERAMIDE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DE COELENTÉRAMIDE
  申请人：CHISSO CORP

  公开号：WO2010090318A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  　従来のものと異なる蛍光特性を示す蛍光蛋白質を製造するためのセレンテラミド類縁体等が求められていた。一般式（１）で表わされる化合物（式中、Ｒ１は、置換若しくは非置換のアリール、置換若しくは非置換のアリールアルキル、脂肪族環式基によって置換されていてもよい直鎖若しくは分枝鎖のアルキル、脂肪族環式基、又は複素環式基であり、Ｒ２は、水素、又は－（ＳＯ２）Ｒ４であり、Ｒ３は、水素、水酸基、メトキシ、又はアセトキシであり、Ｒ４は、置換若しくは非置換のアリール、置換若しくは非置換のアリールアルキル、又は脂肪族環式基によって置換されていてもよい直鎖若しくは分枝鎖のアルキルであり、Ｘ1は、－Ｃ（＝Ｓ）－、又は－ＳＯ２－である。）。
• Suzuki–Miyaura coupling for general synthesis of dehydrocoelenterazine applicable for 6-position analogs directing toward bioluminescence studies
  作者：Wong Phakhodee、Mitsuko Toyoda、Chun-Ming Chou、Nisachon Khunnawutmanotham、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.001

  日期：2011.2

  Synthesis of coelenterazine analogs is in recent demand to supply more luminescent compounds with reasonable stability as substrate for the photoprotein manipulated in a living cells or particular organelle. There are limited methods for the synthesis of 6-substituted coelenterazine due to the route and instability of the compounds under the existing conditions. This paper describes six examples including Suzuki-Miyaura cross coupling reaction with reactive triflate (unstable) and stable tosylate intermediates of the imidazo[1,2-a]pyrazin-3-one. Five examples of 2-amino-3-benzyl-5-O-Tf-pyrazine are also discussed. The product coelenterazine analogs are obtained in the form of dehydrocoelenterazine, which is the substrate of a squid photoprotein, symplectin. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel synthetic route of aryl-aminopyrazine
  作者：Masaki Kuse、Nobuhiro Kondo、Yuki Ohyabu、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.052

  日期：2004.1

  We report a novel synthetic route of aryl-aminopyrazine through a new cyclization reaction by using a hydroxylamine. Starting from Boc-glycine and aminonitrile, the aminopyrazine ring was prepared in several steps. After trifluoromethane sulfonylation of the aminopyrazinone, the resultant triflate was subjected to Suzuki–Miyaura coupling reaction with aryl boronic acid to afford coelenteramine.

  我们报告了一种新的合成途径的芳基-氨基吡嗪通过使用羟胺的新环化反应。从Boc-甘氨酸和氨基腈开始，分几个步骤制备氨基吡嗪环。氨基吡嗪酮的三氟甲烷磺酰化后，将所得三氟甲磺酸酯与芳基硼酸进行Suzuki-Miyaura偶联反应，得到腔肠素。