diethyl 2-((5-phenylfuran-2-yl)methyl)malonate | 1186132-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-((5-phenylfuran-2-yl)methyl)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-[(5-phenylfuran-2-yl)methyl]propanedioate
• CAS: 1186132-47-7
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅
• 分子量: 316.354
• InChiKey: NGQCZNPSZUYUPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-((5-phenylfuran-2-yl)methyl)malonate 、 (Z)-4-bromo-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-2-ene 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.5h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  不含配体的银（I）催化芳烃与烯丙醇烷基化的分子内弗里德尔-克拉夫茨烷基化反应

  摘要：

  Abstractmagnified imageThe silver‐catalyzed direct activation of allylic alcohols as electrophilic partners for intramolecular Friedel–Crafts alkylation of arenes is described. Use of silver triflate (AgOTf; 10 mol%) enabled functionalized 1‐vinyl‐1,2,3,4‐tetrahydronaphthalenes and a 4‐vinyl‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline to be isolated in good yields with high levels of regiochemistry, under a ligand‐free regime.

  DOI：

  10.1002/adsc.200800628
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(1-hydroxy-3-oxo-3-phenylpropyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到diethyl 2-((5-phenylfuran-2-yl)methyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过甲酰基环丙烷 1,1-二酯与 1,3-二羰基的多米诺羟醛/均-迈克尔反应合成取代呋喃

  摘要：

  路易斯酸催化的甲酰基环丙烷 1,1-二酯与二羰基的多米诺羟醛/均-迈克尔反应已成功开发。该方法提供了从容易获得的起始材料中高效、直接构建高度官能化呋喃的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200162

文献信息

• Ligand-Free Silver(I)-Catalyzed Intramolecular Friedel-Crafts Alkylation of Arenes with Allylic Alcohols
  作者：Marco Bandini、Astrid Eichholzer、Peter Kotrusz、Michele Tragni、Stefano Troisi、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1002/adsc.200800628

  日期：2009.2

  Abstractmagnified imageThe silver‐catalyzed direct activation of allylic alcohols as electrophilic partners for intramolecular Friedel–Crafts alkylation of arenes is described. Use of silver triflate (AgOTf; 10 mol%) enabled functionalized 1‐vinyl‐1,2,3,4‐tetrahydronaphthalenes and a 4‐vinyl‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline to be isolated in good yields with high levels of regiochemistry, under a ligand‐free regime.
• Synthesis of Substituted Furans through Domino Aldol/Homo-Michael Reactions of Formylcyclopropane 1,1-Diesters with 1,3-Dicarbonyls
  作者：Jilai Bao、Jun Ren、Zhongwen Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201200162

  日期：2012.5

  A Lewis acid catalyzed domino aldol/homo-Michael reaction of formylcyclopropane 1,1-diesters with dicarbonyls has been successfully developed. This method provides efficient and direct construction of highly functionalized furans from easily available starting materials.

  路易斯酸催化的甲酰基环丙烷 1,1-二酯与二羰基的多米诺羟醛/均-迈克尔反应已成功开发。该方法提供了从容易获得的起始材料中高效、直接构建高度官能化呋喃的方法。