(3R,4R)-1-(furan-2-yl)-4-methylhex-5-en-3-ol | 1415346-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (3R,4R)-1-(furan-2-yl)-4-methylhex-5-en-3-ol
• CAS: 1415346-55-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: GULVCWRDKLUAFW-MWLCHTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-furyl)propionaldehyde 、 1,3-丁二烯 在 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 、 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 、 (3aR,8aR)-2,2-dipropyl-4,4,8,8-tetrakis(3,5-dimethylphenyl)tetrahydro[1,3]-dioxolo[4,5-e][1,3,2]dioxaphosphepin-6-ol 6-oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的丁二烯羟基烷基化羰基巴豆化中非对映选择性和对映选择性的手性阴离子依赖性反转

  摘要：

  从 H(2)Ru(CO)(PPh(3))(3)、(S)-SEGPHOS 和 TADDOL 衍生的磷酸原位生成的钌催化剂促进丁二烯氢羟基烷基化以形成对映体富集的产品。值得注意的是，观察到的非对映选择性和对映选择性与使用 BINOL 衍生的磷酸盐抗衡离子与 (S)-SEGPHOS（手性配体的相同对映体）组合观察到的相反。描述了手性配体和手性 TADDOL-磷酸盐反离子之间的匹配/错配效应。首次报道了手性磷酸盐抗衡离子修饰的钌配合物的单晶 X 射线衍射数据。

  DOI：

  10.1021/ja311208a

文献信息

• Chiral-Anion-Dependent Inversion of Diastereo- and Enantioselectivity in Carbonyl Crotylation via Ruthenium-Catalyzed Butadiene Hydrohydroxyalkylation
  作者：Emma L. McInturff、Eiji Yamaguchi、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja311208a

  日期：2012.12.26

  The ruthenium catalyst generated in situ from H(2)Ru(CO)(PPh(3))(3), (S)-SEGPHOS, and a TADDOL-derived phosphoric acid promotes butadiene hydrohydroxyalkylation to form enantiomerically enriched products. Notably, the observed diastereo- and enantioselectivity is the opposite of that observed using BINOL-derived phosphate counterions in combination with (S)-SEGPHOS, the same enantiomer of the chiral

  从 H(2)Ru(CO)(PPh(3))(3)、(S)-SEGPHOS 和 TADDOL 衍生的磷酸原位生成的钌催化剂促进丁二烯氢羟基烷基化以形成对映体富集的产品。值得注意的是，观察到的非对映选择性和对映选择性与使用 BINOL 衍生的磷酸盐抗衡离子与 (S)-SEGPHOS（手性配体的相同对映体）组合观察到的相反。描述了手性配体和手性 TADDOL-磷酸盐反离子之间的匹配/错配效应。首次报道了手性磷酸盐抗衡离子修饰的钌配合物的单晶 X 射线衍射数据。