9-甲基-6-甲硫基嘌呤 | 1127-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 9-甲基-6-甲硫基嘌呤
• 中文别名: 9-甲基-6-(甲硫基)-9H-嘌呤
• 英文名称: 9-methyl-6-methylthiopurine
• 英文别名: 9-Methyl-6-methylthiopurin；9-Methyl-6-methylmercapto-purin；6-Methylthio-9-methylpurin；6-Methylmercapto-9-methyl-purin；9-Methyl-6-(methylthio)-9H-purine；9-methyl-6-methylsulfanylpurine
• CAS: 1127-75-9
• 化学式: C₇H₈N₄S
• mdl: MFCD21339718
• 分子量: 180.233
• InChiKey: WSHSHJGZEQTGJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-甲基-6-甲硫基嘌呤 、 2-Diazo-3-oxo-butyric acid methyl ester 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 反应 3.0h， 以38.3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular Heteroaromatic Nucleophilic Substitution Reaction via the Sulphur Ylide Rearrangement: C-Attack vs. O-Attack

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-88-4693
• 作为产物：
  描述：

  9-甲基腺嘌呤 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 9-甲基-6-甲硫基嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Efficient Conversion of 6-Aminopurines and Nucleosides into 6-Substituted Analogs via Novel 6-(1,2,4-Triazol-4-yl)purine Derivatives.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00099a061

文献信息

• 2'3' CYCLIC DINUCLEOTIDES WITH PHOSPHONATE BOND ACTIVATING THE STING ADAPTOR PROTEIN
  申请人：INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY ASCR,V.V.I.

  公开号：US20190185510A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The present disclosure relates to 2′3′ cyclic phosphonate dinucleotides of general formula (J), their pharmaceutically acceptable salts, their pharmaceutical composition and combinations of said substances and other medicaments or pharmaceuticals. The disclosure also relates to the use of said compounds for the treatment or prevention of diseases or conditions modifiable by STING protein modulation, such as cancer or viral, allergic and inflammatory diseases. In addition, these substances can be used as adjuvants in vaccines.

  本公开涉及一般式（J）的2′3′环磷酸二核苷酸，其药用可接受盐，其药物组合物以及所述物质与其他药物或药品的组合物。该公开还涉及使用所述化合物治疗或预防可通过STING蛋白调节改变的疾病或状况，如癌症或病毒性、过敏性和炎症性疾病。此外，这些物质可用作疫苗的辅助剂。
• Unusual Reactivity of Purinophanes Due to Stereoelectronic Effect
  作者：Yoshiteru Sakata、Hiroyuki Higuchi、Kazuo Doyama、Takayuki Higashii、Miho Mitsuoka、Soichi Misumi

  DOI：10.1246/bcsj.62.3155

  日期：1989.10

  showed unusual high reactivity toward nucleophiles (MeNH2, Me2NH, OH−) at 6-position to give acyclic compounds. The increased rate constants of these compounds against (6,7)purinophanes 2 and 9-methyl-6-(methylthio)purine could not be explained by molecular strain, neighboring group participation, or some electronic effect due to faced π-systems, but successfully explained by the stereoelectronic effect

  合成了四种类型的嘌呤烷（1、2、7 和 10），其中 6-硫嘌呤环桥接在 S6 和 9 位之间或 S6 和 7 位之间。其中 (6,9) 嘌呤烷（1、7 和 10）对 6 位亲核试剂（MeNH2、Me2NH、OH-）表现出异常高的反应性，生成无环化合物。这些化合物对 (6,7) 嘌呤烷 2 和 9-甲基-6-（甲硫基）嘌呤的速率常数增加无法用分子应变、相邻基团参与或由于面对的 π 系统引起的一些电子效应来解释，但是Deslongchamps 提出的立体电子效应成功地解释了这一点。1、7 和 10 中的反应速率随着四面体中间体刚度的增加而增加，其中两个相邻杂原子的孤对指向离去基团的反周面。
• 3'3' CYCLIC DINUCLEOTIDES WITH AN ALKENYLENE
  申请人：Institute of Organic Chemistry and Biochemistry ASCR, V.V.I.

  公开号：EP3936514A1

  公开（公告）日：2022-01-12

  The present disclosure relates to 3'3' cyclic phosphonate dinucleotides of general formula (J), their pharmaceutically acceptable salts, their pharmaceutical composition and combinations of said substances and other medicaments or pharmaceuticals. The disclosure also relates to the use of said compounds for the treatment or prevention of diseases or conditions modifiable by STING protein modulation, such as cancer or viral, allergic and inflammatory diseases. In addition, these substances can be used as adjuvants in vaccines.

  本公开涉及一般式（J）的3'3'环磷酸二核苷酸，其药用盐，其药物组合物以及所述物质与其他药物或药品的组合物。该公开还涉及利用所述化合物治疗或预防可通过STING蛋白调节改变的疾病或症状，如癌症或病毒性、过敏性和炎症性疾病。此外，这些物质可用作疫苗的辅助剂。
• CYCLIC DINUCLEOTIDE COMPOUND AND USES THEREOF
  申请人：SHANGHAI JEMINCARE PHARMACEUTICALS CO., LTD.

  公开号：US20210340169A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  Provided are a compound of formula (I), an optical isomer thereof, a pharmaceutically acceptable salt thereof, uses of said compound acting as a STING agonist.

  提供的是化合物（I）的化学式，其光学异构体，其药用盐，以及作为STING激动剂的该化合物的用途。
• Regioselective alkylation reaction of purines under microwave irradiation
  作者：Arturo Vinuesa、Miquel Viñas、Daniel Jahani、Jaume Ginard、Nuria Mur、Maria Dolors Pujol

  DOI：10.1002/jhet.4407

  日期：2022.3

  The alkylation of purines which is generally carried out after anion formation by treatment with a base and alkyl halide is complicated and in the best cases, mixtures of N-alkylated compounds are obtained. Purine derivatives can be acquired from alkylation at N-7 and N-9. In this work, the reaction conditions have been optimized to obtain the alkylation products of N-9 regioselectively. Different

  通常在阴离子形成后通过用碱和烷基卤处理进行的嘌呤烷基化是复杂的，并且在最好的情况下，获得了N-烷基化化合物的混合物。嘌呤衍生物可以从N -7 和N -9 的烷基化中获得。在这项工作中，对反应条件进行了优化，以区域选择性地获得N -9 的烷基化产物。已经尝试了不同的碱，氢氧化四丁基铵产生了最好的结果。反应取决于所使用的碱和溶剂的类型，并且在使用微波辐照的帮助下显着改善，这也通过减少副产物的形成而显着减少了反应时间。