1,9-二氢-9-甲基-6H-嘌呤-6-硫酮 | 1006-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 1,9-二氢-9-甲基-6H-嘌呤-6-硫酮
• 英文名称: 9-methyl-9H-purine-6-thiol
• 英文别名: 6-mercapto-9-methylpurine；9-methyl-6-mercaptopurine；MMP；9-methyl-1,9-dihydro-purine-6-thione；1,9-dihydro-9-methyl-6H-purine-6-thione；6-Mercapto-9-methyl-purin；9-methyl-3H-purine-6-thione
• CAS: 1006-20-8
• 化学式: C₆H₆N₄S
• mdl: MFCD00090787
• 分子量: 166.206
• InChiKey: HDAZBCXPLJHIIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9-二氢-9-甲基-6H-嘌呤-6-硫酮 在 sodium methylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 9-Methyl-1-(thietan-3-yl)hypoxanthine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-thietan-3-yl-.alpha.-oxo nitrogen heterocycles from iminothioethers. A novel transformation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00049a052
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-甲基咪唑-4-硫代甲酰胺 在 水 、 乙酸酐 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 生成 1,9-二氢-9-甲基-6H-嘌呤-6-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of monosulfated saccharides in the spacered form

  摘要：

  The sulfated (Su) saccharides 3-Su-Galbeta, 3-Su-GaINAcbeta, 4-Su-GalNAcbeta, 6-Su-GalNAcalpha, 6-Su-GlcNAcbeta, 6-Su-LacNAcbeta, 6'-Su-LacNAcbeta, 3'-Su-Galbeta1-3GlcNAcbeta and 3'-Su-Galbeta1-3GalNAcalpha, all monosaccharides in D-configuration, have been synthesised in the form of 3-aminopropyl or 3-trifluoroacetamidopropyl glycosides.

  DOI：

  10.1070/mc2002v012n06abeh001652

文献信息

• Detoxication of Sulfur Half-Mustards by Nucleophilic Scavengers: Robust Activity of Thiopurines
  作者：Jinyun Liu、K. Leslie Powell、Howard D. Thames、Michael C. MacLeod

  DOI：10.1021/tx900190j

  日期：2010.3.15

  Sulfur mustard and monofunctional analogues (half-mustards, 2-[chloroethyl] alkyl sulfides) react as electrophiles, damaging cellular macromolecules, and thus are potentially subject to scavenging by nucleophilic agents. We have determined rate constants for the reaction of four purine derivatives that contain nucleophilic thiol moieties with several sulfur-half-mustards. Three of these compounds, 2,6-dithiopurine

  自第一次世界大战以来，硫芥（双（2-氯乙基）硫化物）一直用于化学战，是众所周知的剧毒起泡剂。在长期低水平暴露后，它被认为是一种致癌物质，并且已知会在 DNA 中形成链间交联。由于易于合成，硫和氮芥作为恐怖分子的潜在化学威胁剂目前受到关注。硫芥和单功能类似物（半芥末，2-[氯乙基] 烷基硫化物）作为亲电试剂反应，破坏细胞大分子，因此可能会被亲核试剂清除。我们已经确定了四种含有亲核硫醇部分的嘌呤衍生物与几种半硫芥的反应速率常数。这些化合物中的三种，2,6-二硫嘌呤、2,6-二硫脲酸、和 9-methyl-6-mercaptopurine，与亲电子芥子化合物表现出容易的反应。在接近中性的 pH 值下，这些硫嘌呤是芥末亲电试剂的亲核清除剂，比其他低分子量硫醇（如N-乙酰半胱氨酸和谷胱甘肽。通过数值积分技术计算的进展曲线表明，等摩尔浓度的硫嘌呤显着减少了对表锍离子的总体暴露，这是硫芥子气溶解在水溶液中时产生的主要反应性亲电子试剂。
• 一种含SCF
  申请人：中国海洋大学

  公开号：CN111333651B

  公开（公告）日：2022-05-10

  本发明公开了一种含SCF3或SeCF3的杂环化合物及其制备方法，氯代杂环化合物1溶于EtOH溶液后，加入1.0‑2.0倍当量的硫脲或硒脲，然后在50‑120℃条件下搅拌1‑8小时，反应得到化合物2；将化合物2溶于Acetone或EA溶液后，加入2.0‑4.0倍当量的CF3SO2Na，0.2‑0.4倍当量Cu盐，然后逐滴加入2.0‑4.0倍当量的tBuOOH溶液，在25‑40℃条件下反应1.0‑2.0小时，得到化合物3，即所需的含SCF3或SeCF3的杂环化合物。本发明合成的化合物在治疗疾病方面存在巨大的潜力，本发明的合成路线每一个步骤都可以实现放大，收率可以达到85％，本发明提供的合成路线为具有生物活性的化合物的合成带来一条更为简洁有效的途径，收率高，可大规模制备，具有很广阔的应用前景。
• 2'3' CYCLIC DINUCLEOTIDES WITH PHOSPHONATE BOND ACTIVATING THE STING ADAPTOR PROTEIN
  申请人：INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY ASCR,V.V.I.

  公开号：US20190185510A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The present disclosure relates to 2′3′ cyclic phosphonate dinucleotides of general formula (J), their pharmaceutically acceptable salts, their pharmaceutical composition and combinations of said substances and other medicaments or pharmaceuticals. The disclosure also relates to the use of said compounds for the treatment or prevention of diseases or conditions modifiable by STING protein modulation, such as cancer or viral, allergic and inflammatory diseases. In addition, these substances can be used as adjuvants in vaccines.

  本公开涉及一般式（J）的2′3′环磷酸二核苷酸，其药用可接受盐，其药物组合物以及所述物质与其他药物或药品的组合物。该公开还涉及使用所述化合物治疗或预防可通过STING蛋白调节改变的疾病或状况，如癌症或病毒性、过敏性和炎症性疾病。此外，这些物质可用作疫苗的辅助剂。
• 3'3' CYCLIC DINUCLEOTIDES WITH AN ALKENYLENE
  申请人：Institute of Organic Chemistry and Biochemistry ASCR, V.V.I.

  公开号：EP3936514A1

  公开（公告）日：2022-01-12

  The present disclosure relates to 3'3' cyclic phosphonate dinucleotides of general formula (J), their pharmaceutically acceptable salts, their pharmaceutical composition and combinations of said substances and other medicaments or pharmaceuticals. The disclosure also relates to the use of said compounds for the treatment or prevention of diseases or conditions modifiable by STING protein modulation, such as cancer or viral, allergic and inflammatory diseases. In addition, these substances can be used as adjuvants in vaccines.

  本公开涉及一般式（J）的3'3'环磷酸二核苷酸，其药用盐，其药物组合物以及所述物质与其他药物或药品的组合物。该公开还涉及利用所述化合物治疗或预防可通过STING蛋白调节改变的疾病或症状，如癌症或病毒性、过敏性和炎症性疾病。此外，这些物质可用作疫苗的辅助剂。
• Synthesis and pH-dependent stability of purine-6-sulfenic acid, a putative reactive metabolite of 6-thiopurine
  作者：R. T. Abraham、L. M. Benson、I. Jardine

  DOI：10.1021/jm00364a031

  日期：1983.10

  hepatic cytochrome P-450 to an intermediate capable of binding to proteins by a mixed disulfide linkage. The identity of the active metabolite was postulated to be purine-6-sulfenic acid. In the present report, we describe the synthesis of the sulfenic acid derivatives of 6-thiopurine and two structurally similar compounds, 9-methyl-6-thiopurine and 4-mercapto-1H-pyrazolo[3,4-d]-pyrimidine. The unusual

  先前的研究表明，6-硫嘌呤被肝细胞色素P-450代谢活化为能够通过混合二硫键与蛋白质结合的中间体。假定活性代谢物的身份为嘌呤-6-亚磺酸。在本报告中，我们描述了6-硫嘌呤和两个结构相似的化合物9-甲基-6-硫嘌呤和4-巯基-1H-吡唑并[3,4-d]-嘧啶的亚磺酸衍生物的合成。根据亚硫酸分解的歧化机理，介绍并解释了这些化合物在缓冲水性介质中异常的pH依赖性稳定性分布。用放射性标记的嘌呤-6-亚硫酸进行的研究表明，该物种直接与肝微粒体蛋白结合。

表征谱图