9-甲基-9,10-二氢菲 | 52978-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 9-甲基-9,10-二氢菲
• 英文名称: 9-Methyl-9,10-dihydro-phenanthren
• 英文别名: 9-Methyl-9,10-dihydrophenanthrene
• CAS: 52978-94-6
• 化学式: C₁₅H₁₄
• 分子量: 194.276
• InChiKey: OEVOTPDHCAGASB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-甲基-9,10-二氢菲 在 磷酸三甲酯 、 溴 作用下， 生成 9-Methyl-2,7,10-tribromphenanthren
  参考文献：
  名称：

  Phosphoric Acid Systems^1,2, Part 7. The Halogenation or Nitration of Aryl Compounds in Trialkyl Phosphates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1976-24146
• 作为产物：
  描述：

  9-bromo-10-methyl-phenanthrene 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 水 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 9-甲基-9,10-二氢菲
  参考文献：
  名称：

  硅改性的多核芳族化合物的减寿和还原烷基化

  摘要：

  三甲基甲硅烷基取代基用于控制区域化学反应，过度还原并防止芳族和多核芳族化合物在金属/氨气还原过程中发生键断裂。然后通过氟化四丁基铵除去三甲基甲硅烷基，并用氢或伯烷基取代，后者代表总体还原性烷基化。给出了萘及其1-甲基，2-甲基和2-甲氧基衍生物，菲及其9-甲基和9-乙基衍生物，联苯和三萜的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89490-4

文献信息

• Hydroxide ion as electron source for photochemical Birch-type reduction and photodehalogenation
  作者：Yasuharu Yoshimi、Akihiro Ishise、Hiromu Oda、Yousuke Moriguchi、Hiroki Kanezaki、Yukari Nakaya、Kayoko Katsuno、Tatsuya Itou、Sho Inagaki、Toshio Morita、Minoru Hatanaka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.123

  日期：2008.5

  The photochemical Birch-type reduction of arenes and the photodehalogenation of haloarenes by a hydroxide ion that acted as an electron source occurred in 2-PrOH. The efficiency of these photoreactions was dependent on the nature of the substrate, the concentration of NaOH, and the solvent used. These photoreactions provide an environmentally friendly method for the reduction of aromatic rings and

  在2-PrOH中发生了芳烃的光化学Birch型还原和由氢氧根离子作为电子源的卤代芳烃的光脱卤化反应。这些光反应的效率取决于底物的性质，NaOH的浓度和所用的溶剂。这些光反应为减少芳环和脱卤提供了一种环境友好的方法。
• Silicon modified reduction and reductive alkylation-application to the phenanthrene system
  作者：Peter W. Rabideau、Zbigniew Marcinow

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82108-5

  日期：1988.1

  A trimethylsilyl (TMS) substituent is used to control the metal-ammonia reduction of phenanthrenes. The TMS group is then removed by tetrabutylammonium fluoride (TBAF) and replaced by either H or R.'

  三甲基甲硅烷基（TMS）取代基用于控制菲的金属氨还原。然后用四丁基氟化铵（TBAF）除去TMS基团，并用H或R代替。
• Metal-ammonia reduction. VII. Stereospecific reduction in the phenanthrene series
  作者：Peter W. Rabideau、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/jo00826a007

  日期：1970.1.1
• Potential antimalarials. 8. 10-Substituted 9-phenanthrenemethanols
  作者：Lee C. Washburn、D. E. Pearson

  DOI：10.1021/jm00253a004

  日期：1974.7
• Novel and Rapid Palladium-Assisted 6π Electrocyclic Reaction Affording 9,10-Dihydrophenanthrene and Its Analogues
  作者：Rathin Jana、Indranil Chatterjee、Shubhankar Samanta、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1021/ol801882t

  日期：2008.11.6

  A novel methodology for the synthesis of 9,10-dihydrophenanthrene and its analogues has been developed via a palladium-assisted 6 pi electrocyclic reaction followed by formaldehyde elimination.