3-(4-nitrophenyl)-7,8-dihydrocinnolin-5(6H)-one | 1404111-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)-7,8-dihydrocinnolin-5(6H)-one
• 英文别名: 3-(4-nitrophenyl)-7,8-dihydro-6H-cinnolin-5-one
• CAS: 1404111-76-7
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₃
• 分子量: 269.26
• InChiKey: CDODUOVVNORMCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基乙二醛水合物 、 1,3-环己二酮 在 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 以93%的产率得到3-(4-nitrophenyl)-7,8-dihydrocinnolin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Green One-Pot Protocol for Regioselective Synthesis of New Substituted 7,8-Dihydrocinnoline-5(6H)-ones

  摘要：

  通过一锅三组份合成方法实现了噌啉衍生物的简单区域选择性合成。在水合肼存在下，通过芳基乙二醛与 1,3-环己二酮和二甲基酮的单锅三组分反应，制备了新取代的 7,8-二氢噌啉-5(6H)-酮，收率中等至良好。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.9.2890

文献信息

• A Green One-Pot Protocol for Regioselective Synthesis of New Substituted 7,8-Dihydrocinnoline-5(6H)-ones
  作者：Jabbar Khalafy、Mehdi Rimaz、Mahnaz Ezzati、Rolf H. Prager

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.9.2890

  日期：2012.9.20

  A simple regioselective synthesis of cinnoline derivatives was achieved by a one-pot three component synthetic methodology. New substituted 7,8-dihydrocinnolin-5(6H)-ones are prepared via one-pot three component reaction of arylglyoxals with 1,3-cyclohexanedione and dimedone in the presence of hydrazine hydrate in moderate to good yields.

  通过一锅三组份合成方法实现了噌啉衍生物的简单区域选择性合成。在水合肼存在下，通过芳基乙二醛与 1,3-环己二酮和二甲基酮的单锅三组分反应，制备了新取代的 7,8-二氢噌啉-5(6H)-酮，收率中等至良好。