9-甲基癸酸 | 1119-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 9-甲基癸酸
• 英文名称: 9-methyldecanoic acid
• CAS: 1119-63-7
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• mdl: MFCD02258677
• 分子量: 186.294
• InChiKey: VSAJTRPXXNCHGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  29-29.5 °C
• 沸点：
  278.57°C (estimate)
• 密度：
  0.8978 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.909
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-甲基癸酸 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 碘 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-羟基-13-甲基十四烷酸
  参考文献：
  名称：

  N-4909及其非对映异构体的首次全合成；在人类肝癌Hep G2细胞中载脂蛋白E分泌的刺激性物质。

  摘要：

  （R）-和（S）-3-羟基-13-甲基十四烷酸均通过脂肪酶催化的对映选择性酰化制备。N-4909及其非对映异构体的总合成是通过（R）-或（S）-3-羟基-13-甲基十四烷酸部分与六肽部分偶联并通过HATU（O-（7 -高氮条件下的（-azabenzotriazol-1-yl）-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate）和HOAt（1-hydroxy-7-azabenzotriazole）。发现3-羟基-13-甲基十四烷酸的R构型对于刺激人肝癌Hep G2细胞中载脂蛋白E分泌的活性很重要。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.52.150
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-7-甲基辛烷 在 氢氧化钾 、 乙醇 作用下， 生成 9-甲基癸酸
  参考文献：
  名称：

  Weitzel; Wojahn, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1951, vol. 287, p. 65,88

  摘要：

  DOI：

文献信息

• METHODS OF MODULATING NEUROTROPHIN-MEDIATED ACTIVITY
  申请人：VOHRA Rahul

  公开号：US20090082368A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  Disclosed are compositions which modulate the interaction with nerve growth factor and precursors thereof with neurotrophic receptors. Also disclosed are methods of using the compositions of the invention, including methods of administration.

  揭示了一种调节神经生长因子及其前体与神经营养受体相互作用的组合物。还揭示了使用该发明的组合物的方法，包括给药方法。
• HETEROCYCLIC CETP INHIBITORS
  申请人：Salvati E. Mark

  公开号：US20070161685A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  Compounds of formula Ia and Ib wherein A, B, C and R 1 are described herein.

  式Ia和Ib的化合物 其中A、B、C和R1 如本文所述。
• A Natural Lipotrisaccharide and Its Derivatives Selectively Lyse <i>Streptococcus pneumoniae</i> via Interaction with Cell Membrane
  作者：Bo Liu、Xue Liu、Jing-Ren Zhang、Gang Liu

  DOI：10.1021/acsinfecdis.7b00008

  日期：2017.6.9

  1a), a new triglycosidic tri-O-substituted glycolipid isolated from the Morinda citrifolia plant, and its chemical derivatives were identified to be active against major Gram-positive pathogens, particularly Streptococcus pneumoniae. Additional evidence indicated that 1a and its synthetic derivatives exerted their bactericidal activities against S. pneumoniae by selectively targeting the bacterial membrane

  天然lipotrisaccharide（NP000778，1A），一个新的triglycosidic三ø -取代的糖脂从分离海巴戟天植物，其化学衍生物被鉴定为对主要的革兰氏阳性病原体，特别是活性肺炎链球菌。其他证据表明，1a及其合成衍生物通过选择性靶向细菌膜发挥了针对肺炎链球菌的杀菌活性，从而导致肺炎链球菌的快速裂解。高效合成1a它的衍生物是通过分子内糖苷配基传递（IAD）反应来建立其构效关系（SAR）的。SAR分析表明，三糖糖脂化合物对肺炎链球菌具有良好的选择性和高效性。这些化合物包含在2-位（R 1）和4'-位（R 3）具有从C 3到C 9的链长的线性链，以及在3'-位具有2-甲基丁酰基的直链。（R 2），在脂质链中没有氮杂取代。这是第一个通过与细胞膜相互作用而具有有效杀菌活性的脂三糖。本文报道的结果为选择性靶向病原菌的糖脂衍生物的设计提供了有价值的指导。
• A Short Route to Dihydrocapsaicinoids
  作者：Harumi Kaga、Masakatsu Miura、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1055/s-1989-27414

  日期：——

  Huang-Minlon reduction of 8-methyl-7-oxononanoic acid (4ba), obtained by the acylation of cyclohexanone enamine 2a with 2-methylpropanoyl chloride (1b) followed by ring cleavage of the resultant ß-diketone 3ba affords 8-methylnonanoic acid (5ba), the chloride of which reacts readily with 4-hydroxy-3-methoxybenzylamine to give dihydrocapsaicin (7ba). This reaction sequence works also efficiently for other dihydrocapsaicinoids such as 7aa and 7bb.

  黄明龙还原8-甲基-7-氧壬酸（4ba），通过环己酮烯胺2a与2-甲基丙酰氯（1b）的酰化反应，随后对生成的β-二酮3ba进行开环反应，得到8-甲基壬酸（5ba），其氯化物可与4-羟基-3-甲氧基苄胺迅速反应生成二氢辣椒素（7ba）。这一反应序列同样高效适用于其他二氢辣椒素类化合物，如7aa和7bb。
• Transannular vs Intramolecular Insertion Reactions of Transition Metal Carbenes: Evaluation of a Transannular Approach to Cyclooctane Ring Synthesis
  作者：James D. Dudones、Paul Sampson

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00893-0

  日期：2000.12

  The efficacy of closing cyclooctane rings via transannular metal-stabilized carbene insertion reactions within an 11-membered macrocyclic lactone ring was explored. The impact of performing these reactions in a transannular fashion was evaluated via a comparative study of closely analogous intramolecular (but not transannular) processes. Closure of a γ-lactone ring via intramolecular cyclopropanation

  探索了通过在11元大环内酯环内进行跨环金属稳定的卡宾插入反应来闭合环辛烷环的功效。通过对紧密相似的分子内（但非环形）过程的比较研究，评估了以环形方式进行这些反应的影响。在Cu（acac）2催化下，通过分子内环丙烷化在中等缺电子的烯烃上封闭γ-内酯环的收率很高，而类似的环戊环丙烷化则受到竞争性β-氢化物迁移的阻碍。相反，使用更富电子的甲氧基取代的烯烃导致成功的环过环丙烷化，以提供所需的含环辛烷环的产物。