(1R,2S,4S)-5-Benzyloxy-1-[(S)-2-((1S,2R)-3-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-1,2-dihydroxy-propyl)-oxiranyl]-1-hydroxy-2,4-dimethyl-pentan-3-one | 185757-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R,2S,4S)-5-Benzyloxy-1-[(S)-2-((1S,2R)-3-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-1,2-dihydroxy-propyl)-oxiranyl]-1-hydroxy-2,4-dimethyl-pentan-3-one
• 英文别名: (1R,2S,4S)-1-[(2S)-2-[(2S,3R)-2,3-dihydroxy-1,4-bis(phenylmethoxy)butan-2-yl]oxiran-2-yl]-1-hydroxy-2,4-dimethyl-5-phenylmethoxypentan-3-one
• CAS: 185757-63-5
• 化学式: C₃₄H₄₂O₈
• 分子量: 578.703
• InChiKey: MEPGBSOIOMDTRN-BALPRKQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4S)-5-Benzyloxy-1-[(S)-2-((1S,2R)-3-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-1,2-dihydroxy-propyl)-oxiranyl]-1-hydroxy-2,4-dimethyl-pentan-3-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以80%的产率得到(1S,3R,4S,5R,6R,7S)-3,4-Bis-benzyloxymethyl-1-((S)-2-benzyloxy-1-methyl-ethyl)-5-hydroxymethyl-7-methyl-2,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-4,6-diol
  参考文献：
  名称：

  查拉果酸合成的研究：新型环氧化物环化方法形成双环缩醛核心

  摘要：

  描述了基于环氧化物环化反应4→3对zaragozic酸的双环缩醛核心1进行的模型研究。环氧化合物14提供所需的双环缩醛骨架16，而环氧化合物27穿过28通向异构体的缩醛30。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02083-7
• 作为产物：
  描述：

  顺-1,4-二苄氧基-2-丁烯 在 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 potassium osmate(VI) 、 正丁基锂 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 氯代二环己基硼烷 、 双氧水 、 碘 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 52.33h， 生成 (1R,2S,4S)-5-Benzyloxy-1-[(S)-2-((1S,2R)-3-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-1,2-dihydroxy-propyl)-oxiranyl]-1-hydroxy-2,4-dimethyl-pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  查拉果酸合成的研究：新型环氧化物环化方法形成双环缩醛核心

  摘要：

  描述了基于环氧化物环化反应4→3对zaragozic酸的双环缩醛核心1进行的模型研究。环氧化合物14提供所需的双环缩醛骨架16，而环氧化合物27穿过28通向异构体的缩醛30。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02083-7

文献信息

• Studies towards the synthesis of the zaragozic acids: A novel epoxide cyclisation approach to the formation of the bicyclic acetal core
  作者：Ian Paterson、Klaus Feßner、M.Raymond V Finlay、Mark F Jacobs

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02083-7

  日期：1996.11

  Model studies towards the bicyclic acetal core 1 of the zaragozic acids, based on the epoxide cyclisation reaction 4 → 3, are described. Epoxide 14 provides the desired bicyclic acetal skeleton 16, while epoxide 27 leads through 28 to an isomeric acetal 30.

  描述了基于环氧化物环化反应4→3对zaragozic酸的双环缩醛核心1进行的模型研究。环氧化合物14提供所需的双环缩醛骨架16，而环氧化合物27穿过28通向异构体的缩醛30。