苯基吲哚-1-羧酸酯 | 74117-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 苯基吲哚-1-羧酸酯
• 英文名称: phenyl 1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: 1-phenoxycarbonyl indole；1-phenoxycarbonylindole；N-Phenoxycarbonylindole；indole；phenyl indole-1-carboxylate
• CAS: 74117-31-0
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: HIDTUTLKZKMYBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基吲哚-1-羧酸酯 在 三乙胺 、 苯乙酮 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Removable Groups for Activation of Indole Photochemistry

  摘要：

  我们研究了一系列氮取代基激活吲哚环化光化学反应的能力；选择这些氮取代基是为了使它们能够在温和的中性、酸性或碱性条件下进行环化反应后被去除。 我们制备了 N 取代吲哚 1a-g，其中 N 取代基分别为 COPh、CO2Et、CO2CH2CH2SiMe3、CO2CH2CH2CN、CO2Bu-t、CO2Ph 和 CO2CH2Ph。在紫外线的直接照射下，化合物 1a-g 与环戊烯发生光化学环化加成反应，生成环丁烷融合吲哚，这是由于烯的末端与吲哚的 2-位和 3-位键合。该反应的化学收率在 32%-80% 之间，光化学效率在 0.00028-0.054 之间。当反应用苯乙酮敏化时，化学收率提高到 64-95%。这种改进是由于避免了竞争单激发态衍生的光-弗里斯重排。用氟离子在二氯甲烷中处理由 1c 生成的光加合物，可以去除其中的硅乙氧基羰基；用三氟乙酸在室温下处理由 1e 生成的加合物，可以去除其中的叔丁氧基羰基；用氢解法去除由 1g 生成的加合物中的苄氧基羰基；用碳酸醇在室温下处理由 1d 生成的加合物中的氰乙氧基羰基。所有这些脱保护反应的产率都非常高。去除 1f 衍生的加合物中的苯氧羰基和 1b 衍生的加合物中的乙氧羰基需要用热浓碱处理，收率较低，而 1a 衍生的加合物中的苯甲酰基对热浓酸或碱都很稳定，只有用氢化铝锂处理才能去除。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34165
• 作为产物：
  描述：

  indole-1-carboxylic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 苯基吲哚-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Indole N-carbonyl compounds: preparation and coupling of indole-1-carboxylic acid anhydride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00226a044

文献信息

• Superbase-promoted direct N-carbonylation of pyrrole with carbonic acid diesters
  作者：Marianna Carafa、Monica Distaso、Valentina Mele、Francesca Trani、Eugenio Quaranta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.129

  日期：2008.5

  Carbonic acid diesters have been investigated as carbonylating agents in the direct reaction with pyrrole (HetNH). In the presence of superbases (DBU, P1-t-Bu, BTPP) as catalysts, the heteroaromatic substrate can be N-carbonylated by direct reaction with carbonic acid diesters under not-severe experimental conditions. The carbonylation reaction makes accessible pyrrole N-carbonyl derivatives (HetNC(O)OR

  已经研究了碳酸二酯在与吡咯（HetNH）的直接反应中作为羰基化剂。在超强碱的存在下（DBU，P 1 -吨-Bu，BTPP）作为催化剂，在杂芳基可以是由N-羰直接与不重度的实验条件下碳酸二酯反应。羰基化反应可通过一种简单直接的方式选择性地使吡咯N-羰基衍生物（HetNC（O）OR，（HetN）2 CO）进入，为基于危险光气或光气的传统合成方法提供了安全的生态替代方案衍生品。
• Neutral acylation (protection) of the indole nitrogen: A simple synthesis of indole-1-carboxylates, indole-1-thiocarboxylates and indole-1-carboxamides
  作者：John E. Macor、Alison Cuff、Lyndon Cornelius

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00352-4

  日期：1999.4

  A simple synthesis of indole-1-carboxylates, indole-1-thiocarboxylates and indole-1-carboxamides () under neutral conditions is described.

  描述了在中性条件下吲哚-1-羧酸盐，吲哚-1-硫代羧酸盐和吲哚-1-羧酰胺的简单合成。
• Solventless selective phosgene-free N-carbonylation of N-heteroaromatics (pyrrole, indole, carbazole) under mild conditions
  作者：Marianna Carafa、Francesco Iannone、Valentina Mele、Eugenio Quaranta

  DOI：10.1039/c2gc36103e

  日期：——

  N-Heteroaromatics HetNH, such as pyrrole (1), indole (2) and carbazole (3), have been selectively N-carbonylated by a direct reaction with diphenyl carbonate (DPC), used as an environmental friendly carbonyl active species in place of toxic and hazardous phosgene. The carbonylation reaction can be effectively catalyzed by 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU), which can act as a base catalyst by

  N-杂芳族化合物HetNH，例如吡咯（1），吲哚（2）和咔唑（3），已通过与碳酸二苯酯（DPC）直接反应被选择性地N-羰基化，用作环保型羰 活性物质代替有毒有害物质 光气。羰基化反应可以通过以下方式有效地催化1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene （DBU），可以作为基础 催化剂 通过激活HetNH底物，并作为亲核试剂 催化剂 通过激活有机 碳酸盐。还研究了反应参数（温度，反应时间，DBU负载，DPC / HetNH摩尔比）对工艺生产率的影响。该合成方法不需要苛刻的温度条件，无溶剂，简单（仅一步），高效且具有选择性，并且通过替代当前传统光气化方法的途径，为合成通用的HetNCO 2 Ph衍生物的合成提供了新的解决方案。
• An easy-to-operate <i>n</i>-carbonylation of indoles with diaryl carbonates as reagent and Na₂CO₃ as catalyst
  作者：Xiao-Yu Zhou、Xia Chen

  DOI：10.1080/00397911.2020.1758143

  日期：2020.6.17

  Abstract Na2CO3 catalyzed N-carbonylation of indoles using diaryl carbonates as acylation reagent have been developed. It provided an efficient and simple method for the utilization of carbonates and the synthesis of N-carbonyl indoles. The reaction can be operated easily with Na2CO3 as catalyst in CH3CN and the corresponding products were isolated with good to excellent yields. Graphical Abstract

  摘要 已经开发了使用碳酸二芳基酯作为酰化试剂的 Na2CO3 催化吲哚的 N-羰基化反应。为碳酸酯的利用和N-羰基吲哚的合成提供了一种高效、简便的方法。在 CH3CN 中用 Na2CO3 作为催化剂可以很容易地进行反应，并且相应的产物以良好到极好的收率分离出来。图形概要
• Photochemical dimerization reactions of N-acylindoles
  作者：David L. Oldroyd、Nicholas C. Payne、Jagadase J. Vittal、Alan C. Weedon、Boke Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77497-1

  日期：1993.2

  The photochemical dimerization of N-acylindoles is reported. Cyclobutane adducts are formed and result from bonding between the 2-positions and 3-positions of the indole rings. Chemical yields of cycloadducts are enhanced by the used of acetophenone as a triple sentisizer. The anti head-to-head regioisomers of the photodimers are formed predominantly. Contrary to previous reports, N-acetylindole was

  报道了N-酰基环吲哚的光化学二聚作用。形成环丁烷加合物，其是由吲哚环的2位和3位之间的键合产生的。通过使用苯乙酮作为三倍增感剂，可以提高环加合物的化学收率。主要形成光二聚体的反头对头区域异构体。与先前的报道相反，还观察到N-乙酰吲哚产生光二聚化产物。