3-Ethoxycarbonyl-5-hydroxy-4-methylcoumarin | 137565-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-Ethoxycarbonyl-5-hydroxy-4-methylcoumarin
• 英文别名: Ethyl 5-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate；ethyl 5-hydroxy-4-methyl-2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 137565-36-7
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅
• 分子量: 248.235
• InChiKey: WWWSFTCOQSJVAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ethoxycarbonyl-5-hydroxy-4-methylcoumarin 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.07h， 生成 5-羟基-4-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Pharmacological Activities of the Prenylcoumarins, Developed from Folk Usage as a Medicine of Peucedanum japonicum THUNB.

  摘要：

  与呋喃香豆素(岐生)1的化学结构(岐生呋喃香豆素1为乙酰莨菪基二氢扫若酮和乙酸惕各酰基二氢-扫若酮的混合物)有关。该化合物是从日本前胡分离到的。我们按化学结构式(I)合成了8个类似化合物(3—10)并对这些化合物连同另一呋喃香豆素(直生呋喃香豆素A=Pd-Ia)(2)进行了药理学研究。化合物2是从硬阿魏(阔幅独活)中分离到的。我们研究了化合物1—5对离体平滑肌作用及化合物1—10对心血管系统的作用。化合物1—2和3—5对平滑肌显示了对抗组织胺和Ca~(2+)收缩作用的效能。化合物3—5的效价按次序为2>1>3>4=5。除了化合物(10、7-革酚基-4-甲基香豆素)以外,所有化合物均显示了随剂量增加而使椎动脉、颈动脉和股动脉血流量增加。化合物1、5和8使血压升高。化合物3和4使血压稍为下降。化合物2,3,4,5和8使心率增加,化合物6和7(Jataman-sinone和Jatamansinol)只使血压稍为变化。除化合物10以外,所有的化合物都使心率增加。化合物1还使大脑皮层血流量增加。因此,化合物1被确证对离体平滑肌的收缩显示抑制作用,另外还具有增加动脉血流的作用。在本研究中所试验的化合物,某些化合物的药理作用提示类似于慢钙通道阻滞剂:化合物3连同据化合物3为母体合成的另外化合物6和7,它们具有某些罂粟硷样作用。根据这些结果提示,日本前胡所含化合物3中可能包含与药理作用有关的基团(裂环烯醚萜苷部分)。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1415
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯乙酮 、 丙二酸二乙酯 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以82.1%的产率得到3-Ethoxycarbonyl-5-hydroxy-4-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Pharmacological Activities of the Prenylcoumarins, Developed from Folk Usage as a Medicine of Peucedanum japonicum THUNB.

  摘要：

  与呋喃香豆素(岐生)1的化学结构(岐生呋喃香豆素1为乙酰莨菪基二氢扫若酮和乙酸惕各酰基二氢-扫若酮的混合物)有关。该化合物是从日本前胡分离到的。我们按化学结构式(I)合成了8个类似化合物(3—10)并对这些化合物连同另一呋喃香豆素(直生呋喃香豆素A=Pd-Ia)(2)进行了药理学研究。化合物2是从硬阿魏(阔幅独活)中分离到的。我们研究了化合物1—5对离体平滑肌作用及化合物1—10对心血管系统的作用。化合物1—2和3—5对平滑肌显示了对抗组织胺和Ca~(2+)收缩作用的效能。化合物3—5的效价按次序为2>1>3>4=5。除了化合物(10、7-革酚基-4-甲基香豆素)以外,所有化合物均显示了随剂量增加而使椎动脉、颈动脉和股动脉血流量增加。化合物1、5和8使血压升高。化合物3和4使血压稍为下降。化合物2,3,4,5和8使心率增加,化合物6和7(Jataman-sinone和Jatamansinol)只使血压稍为变化。除化合物10以外,所有的化合物都使心率增加。化合物1还使大脑皮层血流量增加。因此,化合物1被确证对离体平滑肌的收缩显示抑制作用,另外还具有增加动脉血流的作用。在本研究中所试验的化合物,某些化合物的药理作用提示类似于慢钙通道阻滞剂:化合物3连同据化合物3为母体合成的另外化合物6和7,它们具有某些罂粟硷样作用。根据这些结果提示,日本前胡所含化合物3中可能包含与药理作用有关的基团(裂环烯醚萜苷部分)。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1415

文献信息

• Pharmacological Activities of the Prenylcoumarins, Developed from Folk Usage as a Medicine of Peucedanum japonicum THUNB.
  作者：Naoki TAKEUTI、Toshio KASAMA、Yoko AIDA、Junji OKI、Izumi MARUYAMA、Kiyoshi WATANABE、Seisho TOBINAGA

  DOI：10.1248/cpb.39.1415

  日期：——

  In connection with the chemical structure of coumarin 1 (a mixture of acetylangeloylkhellactone and acetyltigloylkhellactone), a compound isolated from Peucedonum japonicum THUNB., we synthesized eight coumarin compounds (3-10) and performed pharmacological studies on these nince compounds, as well as on another coumarin, praeruptorin A (=Pd-Ia) (2), a compound isolated from Peucedaum praeruptorum DUNN. We studied the effects of compounds 1-5 on isolated smooth muscle and of compounds 1-10 on the cardiovascular system. These compounds showed dose-related antagonistic effects on histamine- and Ca2+-induced contractions in smooth muscle and the potencies were in the order 2>1>seselin (3)>xanthyletin (4)=2, 2, 0-trimethyl-2H, 8H-benzo[1, 2-b : 3, 4-b']dipyran-8-one (5). All the compounds except 7-geranyloxy-4-methylcoumarin (10) produced a dose-related increase in vertebral, carotid and femoral blood flow. Compounds 1, 5, and 4-methyl-7-(3-methyl-2-butenyloxy)coumarin (8) caused an increase in blood pressure, but 3 and 4 caused a slight decrease. Compounds 2, 3, 4, 5, and 8 increased heart rate. Jatamansinone (6) and jatamansinol (7) caused only slight changes in blood pressure. All the compounds except 10 increased heart rate. Compound 1 also increased blood flow in teh cerebral cortex. Thus, compound 1 was confirmed to have an inhibitory effect on contraction in isolated smooth muscle and an action increasing arterial blood flow. Among the compounds tested in this study, 3, as well as 6 and 7 synthesized on the basis of 3, showed actions similar to those of Ca2+ blockers and some compounds had papaverine-like activities. These results suggest that the chemical moiety of compound 3 may be the basis for the pharmacological activities of Peucedanum Japonicum THUNB.

  与呋喃香豆素(岐生)1的化学结构(岐生呋喃香豆素1为乙酰莨菪基二氢扫若酮和乙酸惕各酰基二氢-扫若酮的混合物)有关。该化合物是从日本前胡分离到的。我们按化学结构式(I)合成了8个类似化合物(3—10)并对这些化合物连同另一呋喃香豆素(直生呋喃香豆素A=Pd-Ia)(2)进行了药理学研究。化合物2是从硬阿魏(阔幅独活)中分离到的。我们研究了化合物1—5对离体平滑肌作用及化合物1—10对心血管系统的作用。化合物1—2和3—5对平滑肌显示了对抗组织胺和Ca~(2+)收缩作用的效能。化合物3—5的效价按次序为2>1>3>4=5。除了化合物(10、7-革酚基-4-甲基香豆素)以外,所有化合物均显示了随剂量增加而使椎动脉、颈动脉和股动脉血流量增加。化合物1、5和8使血压升高。化合物3和4使血压稍为下降。化合物2,3,4,5和8使心率增加,化合物6和7(Jataman-sinone和Jatamansinol)只使血压稍为变化。除化合物10以外,所有的化合物都使心率增加。化合物1还使大脑皮层血流量增加。因此,化合物1被确证对离体平滑肌的收缩显示抑制作用,另外还具有增加动脉血流的作用。在本研究中所试验的化合物,某些化合物的药理作用提示类似于慢钙通道阻滞剂:化合物3连同据化合物3为母体合成的另外化合物6和7,它们具有某些罂粟硷样作用。根据这些结果提示,日本前胡所含化合物3中可能包含与药理作用有关的基团(裂环烯醚萜苷部分)。