[(2S,3R,4aS,8aR)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,8-dimethyl-2,3,4,4a,6,8a-hexahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-acetonitrile | 312308-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: [(2S,3R,4aS,8aR)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,8-dimethyl-2,3,4,4a,6,8a-hexahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-acetonitrile
• 英文别名: 2-[(2S,3R,4aS,8aR)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,8-dimethyl-4,4a,6,8a-tetrahydro-3H-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]acetonitrile
• CAS: 312308-19-3
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₃Si
• 分子量: 337.535
• InChiKey: LCFBONDREIEKFG-LHHMISFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4aS,8aR)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,8-dimethyl-2,3,4,4a,6,8a-hexahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-acetonitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2S,3R,4aS,8aR)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,8-dimethyl-2,3,4,4a,6,8a-hexahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  brevetoxin-B的合成研究。第1部分：ABC环系统的立体选择性合成

  摘要：

  短裸-B的ABC-环系统基于所述6-被立体选择性地合成的内切羟基methylepoxide，闭环烯烃复分解和SMI的环化2诱导的还原性分子内环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01341-1
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,8aS,9aR,10aR)-2,2,4a,5-Tetramethyl-4a,7,8a,9,9a,10a-hexahydro-4H-1,3,8,10-tetraoxa-anthracene 在 camphor-10-sulfonic acid 2,6-二甲基吡啶 、 MS-4 Angstroem 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 [(2S,3R,4aS,8aR)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,8-dimethyl-2,3,4,4a,6,8a-hexahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  brevetoxin-B的合成研究。第1部分：ABC环系统的立体选择性合成

  摘要：

  短裸-B的ABC-环系统基于所述6-被立体选择性地合成的内切羟基methylepoxide，闭环烯烃复分解和SMI的环化2诱导的还原性分子内环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01341-1

文献信息

• Synthetic studies on brevetoxin-B. Part 1: Stereoselective synthesis of the ABC-ring system
  作者：Goh Matsuo、Hiroko Matsukura、Nobuyuki Hori、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01341-1

  日期：2000.9

  The ABC-ring system of brevetoxin-B was stereoselectively synthesized based on the 6-endo-cyclization of a hydroxy methylepoxide, ring-closing olefin metathesis and SmI2-induced reductive intramolecular cyclization.

  短裸-B的ABC-环系统基于所述6-被立体选择性地合成的内切羟基methylepoxide，闭环烯烃复分解和SMI的环化2诱导的还原性分子内环化。