(+)-(2S,5R)-5-iodo-1-<2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl>uracil | 137530-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (+)-(2S,5R)-5-iodo-1-<2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl>uracil
• 英文别名: 1-[(2S,5R)-2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]-5-iodopyrimidine-2,4-dione
• CAS: 137530-48-4
• 化学式: C₈H₉IN₂O₄S
• 分子量: 356.141
• InChiKey: UYRNPIMGMUUQJL-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,5RS)-5-iodo-1-<2-<<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>-1,3-oxathiolan-5-yl>uracil 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到(+)-(2S,5R)-5-iodo-1-<2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl>uracil
  参考文献：
  名称：

  β-D-（2S，5R）-和α-D-（2S，5S）-1,3-氧杂硫杂环戊基核苷作为潜在抗HIV药物的结构活性关系。

  摘要：

  合成了具有天然核苷构型的β-D-（2S，5R）-和α-D-（2S，5S）-1,3-氧杂硫基丙基嘧啶和-嘌呤核苷，并针对人外周血单核（PBM）中的HIV-1进行了评估） 细胞。由D-甘露糖或D-半乳糖合成了用于合成各种核苷的关键中间体14。乙酸盐14与胸腺嘧啶，尿嘧啶，胞嘧啶和5-取代的尿嘧啶和胞嘧啶的缩合得到各种嘧啶核苷。乙酸酯14也与6-氯嘌呤和6-氯-2-氟嘌呤缩合，将其转化为各种嘌呤核苷。就胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-取代的尿嘧啶衍生物而言，除5-氟尿嘧啶（α-异构体）衍生物55以外，大多数化合物均未表现出任何显着的抗HIV活性。在5-取代的胞嘧啶类似物中，发现5-溴胞嘧啶衍生物（β-异构体）68是最有效的抗HIV药物。在嘌呤衍生物的情况下，肌苷类似物（β-异构体）78被发现是6-取代嘌呤中最有效的抗HIV药物，而2-氨基-6-氯嘌呤衍生物（β-异构体）90显示最多。 2,6-二取代嘌呤系

  DOI：

  10.1021/jm00070a006

文献信息

• Synthesis and Anti-HIV Evaluation of New 5-Substituted-2′,3′-Dideoxy-3′-thiauridine Nucleosides
  作者：Nicolas Mourier、Carole Trabaud、Valerie Niddam、Jean-Christophe Graciet、Michel Camplo、Jean-Claude Chermann、Jean-Louis Kraus

  DOI：10.1080/07328319608002439

  日期：1996.7

  On the basis of molecular modeling calculations using GenMol software, new 5-substituted-2',3'-dideoxy-3'-thiauridine were designed as possible anti-HIV reverse transcriptase inhibitors. The synthesis of the key intermediate 5-carboxy-2',3'-dideoxy-3'-thiauridine was achieved through the condensation of the fully silylated 5-carboxyuracil on 2-benzoyl methyl-5-acetoxy-1,3-oxathiolane using trimethylsilyl triflate (TMSOTf). This latter compound was condensed with 2-(N-tert-Butoxycarbonyl)-1-aminoethane in the presence of N,N-diisopropylethylamine (DIEA). The subsequent carboxamide deprotection led to the final compounds. These new analogues were evaluated for their anti-HIV-1 activities on infected MT(4) cells but no significant protection was observed. Electronic and structural parameters considered in this model were not sufficient to predict any active anti-HIV molecular structures.
• EP0788364A4
  申请人：——

  公开号：EP0788364A4

  公开（公告）日：1998-05-06
• TREATMENT OF UROGENITAL CANCER WITH BORON NEUTRON CAPTURE THERAPY
  申请人：EMORY UNIVERSITY

  公开号：EP0788364A1

  公开（公告）日：1997-08-13
• US5599796A
  申请人：——

  公开号：US5599796A

  公开（公告）日：1997-02-04
• US5872107A
  申请人：——

  公开号：US5872107A

  公开（公告）日：1999-02-16