4-methoxy-2-((Z)-2-methoxy-benzylidene)-benzofuran-3-one | 108974-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: 4-methoxy-2-((Z)-2-methoxy-benzylidene)-benzofuran-3-one
• 英文别名: 4-Methoxy-2-((Z)-2-methoxy-benzyliden)-benzofuran-3-on；4-methoxy-2-(2-methoxybenzylidene)-1-benzofuran-3(2H)-one；(2Z)-4-methoxy-2-[(2-methoxyphenyl)methylidene]-1-benzofuran-3-one
• CAS: 108974-54-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: XULPMHAKCKFQTP-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯乙酮 在 吡啶 、 mercury(II) diacetate 、 potassium hydroxide 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-methoxy-2-((Z)-2-methoxy-benzylidene)-benzofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Chalcones和Aurones作为选择性MAO-B抑制剂的合成，生物学评估和分子模拟

  摘要：

  合成了一系列查耳酮和金酮，并在体外作为单胺氧化酶抑制剂（MAOi）进行了评估。我们的结果表明，以前未被报道为MAOi的金环是MAO-B抑制剂。因此，两个家族选择性地抑制了微摩尔范围内的MAO的B同工型，为设计新型和有效的MAO抑制剂提供了新颖的支架。借助3D-QSAR和对接研究来表征其活动的主要结构要求。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12458

文献信息

• Narasimhachari et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1953, # 37, p. 705,707
  作者：Narasimhachari et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Biological Evaluation, and Molecular Simulation of Chalcones and Aurones as Selective MAO-B Inhibitors
  作者：Nicole Morales-Camilo、Cristian O. Salas、Claudia Sanhueza、Christian Espinosa-Bustos、Silvia Sepúlveda-Boza、Miguel Reyes-Parada、Fernando Gonzalez-Nilo、Marcos Caroli-Rezende、Angélica Fierro

  DOI：10.1111/cbdd.12458

  日期：2015.6

  chalcones and aurones were synthesized and evaluated in vitro as monoamine oxidase inhibitors (MAOi). Our results show that aurones, which had not been previously reported as MAOi, are MAO‐B inhibitors. Thus, both families inhibited selectively the B isoform of MAO in the micromolar range, offering novel scaffolds for the design of new and potent MAO inhibitors. The main structural requirements for their

  合成了一系列查耳酮和金酮，并在体外作为单胺氧化酶抑制剂（MAOi）进行了评估。我们的结果表明，以前未被报道为MAOi的金环是MAO-B抑制剂。因此，两个家族选择性地抑制了微摩尔范围内的MAO的B同工型，为设计新型和有效的MAO抑制剂提供了新颖的支架。借助3D-QSAR和对接研究来表征其活动的主要结构要求。