(+)-(2S,5R)-5-iodo-1-<2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl>cytosine | 137530-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (+)-(2S,5R)-5-iodo-1-<2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl>cytosine
• 英文别名: 2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino-1-(2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl)-5-iodo-, (2S-cis)-；4-amino-1-[(2S,5R)-2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]-5-iodopyrimidin-2-one
• CAS: 137530-44-0
• 化学式: C₈H₁₀IN₃O₃S
• 分子量: 355.156
• InChiKey: DPXBMYJQASAVRO-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2S,5R)-5-iodo-1-<2-<<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>-1,3-oxathiolan-5-yl>-N₄-benzoylcytosine 在 四丁基氟化铵 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+)-(2S,5R)-5-iodo-1-<2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl>cytosine
  参考文献：
  名称：

  β-D-（2S，5R）-和α-D-（2S，5S）-1,3-氧杂硫杂环戊基核苷作为潜在抗HIV药物的结构活性关系。

  摘要：

  合成了具有天然核苷构型的β-D-（2S，5R）-和α-D-（2S，5S）-1,3-氧杂硫基丙基嘧啶和-嘌呤核苷，并针对人外周血单核（PBM）中的HIV-1进行了评估） 细胞。由D-甘露糖或D-半乳糖合成了用于合成各种核苷的关键中间体14。乙酸盐14与胸腺嘧啶，尿嘧啶，胞嘧啶和5-取代的尿嘧啶和胞嘧啶的缩合得到各种嘧啶核苷。乙酸酯14也与6-氯嘌呤和6-氯-2-氟嘌呤缩合，将其转化为各种嘌呤核苷。就胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-取代的尿嘧啶衍生物而言，除5-氟尿嘧啶（α-异构体）衍生物55以外，大多数化合物均未表现出任何显着的抗HIV活性。在5-取代的胞嘧啶类似物中，发现5-溴胞嘧啶衍生物（β-异构体）68是最有效的抗HIV药物。在嘌呤衍生物的情况下，肌苷类似物（β-异构体）78被发现是6-取代嘌呤中最有效的抗HIV药物，而2-氨基-6-氯嘌呤衍生物（β-异构体）90显示最多。 2,6-二取代嘌呤系

  DOI：

  10.1021/jm00070a006

文献信息

• Method of treating or preventing hepatitis B virus
  申请人：Cheng Yung-Chi

  公开号：US20050192299A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  Anti-hepatitis B virus compounds (−)3′-thia-2′,3′-dideoxycytidine, (−)5-fluoro-3′-thia-2′,3′-dideoxycytidine, (±) β-dioxolane cytosine and (−)-L-B-dioxolane cytosine. A method of treating a patient suffering from hepatitis B virus or preventing hepatitis B virus infection comprising administering to the patient an effective amount of an active compound selected from the group consisting of (a) (−)3′-thia-2′,3′-dideoxycytidine, (b) (±)3′-thia-2′3′-dideoxycytidine, (c) (−)5-fluoro-3′-thia-2′,3′-dideoxcytidine; (d) (±) 5-fluoro-3′-thia-2′3′-dideoxycytidine, (e)(±) β-dioxolane-cytosine and (f) (−)-L-β-dioxolane cytosine, or a salt or an ester thereof, either alone or in admixture within a diluent.

  抗乙型肝炎病毒化合物(-)3′-硫杂-2′，3′-二脱氧胞苷、(-)5-氟-3′-硫杂-2′，3′-二脱氧胞苷、(±)β-二氧戊环胞嘧啶和(-)-L-B-二氧戊环胞嘧啶。一种治疗乙型肝炎病毒感染者或预防乙型肝炎病毒感染的方法，包括向患者施用有效量的选自以下组的活性化合物：(a)(-)3′-硫杂-2′、(b) (±)3′-硫杂-2′3′-二脱氧胞苷， (c) (-)5-氟-3′-硫杂-2′，3′-二脱氧胞苷；(d) (±)5-氟-3′-硫杂-2′3′-二脱氧胞苷， (e)(±) β-二氧戊环胞嘧啶和 (f) (-)-L-β-二氧戊环胞嘧啶，或其盐或酯，可单独使用或与稀释剂混合使用。
• [EN] METHOD OF TREATING OR PREVENTING HEPATITIS B VIRUS
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：WO1992018517A1

  公开（公告）日：1992-10-29

  (EN) Anti-hepatitis B virus compounds (-)3'-thia-2',3'-dideoxycytidine, (-)5-fluoro-3'-thia-2',3'-dideoxycytidine, (±) $g(b)-dioxolane cytosine and (-)-L-$g(b)-dioxolane cytosine. A method of treating a patient suffering from hepatitis B virus or preventing hepatitis B virus infection comprising administering to the patient an effective amount of an active compound selected from the group consisting of (a) (-)3'-thia-2',3'-dideoxycytidine, (b) (±)3'-thia-2',3'-dideoxycytidine, (c) (-)5-fluoro-3'-thia-2',3'-dideoxycytidine, (d) (±)5-fluoro-3'-thia-2,3-dideoxycytidine, (e) (±) $g(b)-dioxolane cytosine and (f) (-)-L-$g(b)-dioxolane cytosine, or a salt or an ester thereof, either alone or in admixture within a diluent.(FR) Composés agissant contre le virus de l'hépatite B, notamment (-)3'-thia-2',3'-didésoxycytidine, (-)5-fluoro-3'-thia-2', 3'-didésoxycytidine, (±) $g(b)-dioxolane cytosine et (-)-L-$g(b)-dioxolane cytosine. On décrit un procédé de traitement d'un patient atteint du virus de l'hépatite B ou de prévention d'une infection par le virus de l'hépatite B, lequel procédé consiste à administrer au patient une quantité efficace d'un composé actif choisi à partir du groupe composé de (a) (-)3'-thia-2', 3'-didésoxycytidine, (b) (±)3'-thia-2',3'-didésoxycytine, (c)(-)5-fluoro-3'-thia-2',3'-didésoxycytidine, (d) (±)5-fluoro-3'-thia-2' 3'-didésoxycytidine, (e) (±) $g(b)-dioxolane-cytosine et (f) (-)-L-$g(b)-dioxolane cytosine, ou un sel ou un ester de ce composé, utilisé seul ou mélangé à un diluant.
• Structure-activity relationships of .beta.-D-(2S,5R)- and .alpha.-D-(2S,5S)-1,3-oxathiolanyl nucleosides as potential anti-HIV agents
  作者：Lak S. Jeong、Raymond F. Schinazi、J. Warren Beach、Hea O. Kim、Kirupathevy Shanmuganathan、Satyanarayana Nampalli、Moon W. Chun、Won Keun Chung、Bo G. Choi、Chung K. Chu

  DOI：10.1021/jm00070a006

  日期：1993.9

  Among 5-substituted cytosine analogues, 5-bromocytosine derivative (beta-isomer) 68 was found to be the most potent anti-HIV agent. In the case of purine derivatives, inosine analogue (beta-isomer) 78 was found to be the most potent anti-HIV agent in the 6-substituted purines and 2-amino-6-chloropurine derivative (beta-isomer) 90 showed the most potent activity in the 2,6-disubstituted purine series

  合成了具有天然核苷构型的β-D-（2S，5R）-和α-D-（2S，5S）-1,3-氧杂硫基丙基嘧啶和-嘌呤核苷，并针对人外周血单核（PBM）中的HIV-1进行了评估） 细胞。由D-甘露糖或D-半乳糖合成了用于合成各种核苷的关键中间体14。乙酸盐14与胸腺嘧啶，尿嘧啶，胞嘧啶和5-取代的尿嘧啶和胞嘧啶的缩合得到各种嘧啶核苷。乙酸酯14也与6-氯嘌呤和6-氯-2-氟嘌呤缩合，将其转化为各种嘌呤核苷。就胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-取代的尿嘧啶衍生物而言，除5-氟尿嘧啶（α-异构体）衍生物55以外，大多数化合物均未表现出任何显着的抗HIV活性。在5-取代的胞嘧啶类似物中，发现5-溴胞嘧啶衍生物（β-异构体）68是最有效的抗HIV药物。在嘌呤衍生物的情况下，肌苷类似物（β-异构体）78被发现是6-取代嘌呤中最有效的抗HIV药物，而2-氨基-6-氯嘌呤衍生物（β-异构体）90显示最多。 2,6-二取代嘌呤系