2-(4-Methoxyphenyl)-3,6-dihydro-2H-pyran | 250712-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-Methoxyphenyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 250712-80-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: ANDJFYYIDDOTGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Methoxyphenyl)-3,6-dihydro-2H-pyran 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S*,4S*)-2-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  使用二氢吡喃氧化物的闭环复分解和碱基诱导重排合成密集功能化的 2,3-二氢吡喃

  摘要：

  描述了二氢吡喃和二氢呋喃氧化物的制备以及它们在二烷基氨基锂存在下的重排分别为官能化的 2,3-二氢吡喃或 2,3-二氢呋喃。反应的区域化学结果会受到起始环氧化物的相对构型和碱的空间需求的影响。获得的 2,3-二氢吡喃通过碳-费里耶反应立体选择性地转化为双官能化的 3,4-二氢吡喃，或通过添加二甲酮（由硝酸铈铵介导）转化为稠合的缩醛。立体化学结果通过机械建议合理化。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:18<3145::aid-ejoc3145>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲氧苯基)-1-丁烯-4-醇 在 Grubbs catalyst first generation 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(4-Methoxyphenyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  使用二氢吡喃氧化物的闭环复分解和碱基诱导重排合成密集功能化的 2,3-二氢吡喃

  摘要：

  描述了二氢吡喃和二氢呋喃氧化物的制备以及它们在二烷基氨基锂存在下的重排分别为官能化的 2,3-二氢吡喃或 2,3-二氢呋喃。反应的区域化学结果会受到起始环氧化物的相对构型和碱的空间需求的影响。获得的 2,3-二氢吡喃通过碳-费里耶反应立体选择性地转化为双官能化的 3,4-二氢吡喃，或通过添加二甲酮（由硝酸铈铵介导）转化为稠合的缩醛。立体化学结果通过机械建议合理化。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:18<3145::aid-ejoc3145>3.0.co;2-b

文献信息

• Highly Regioselective Heck Coupling Reactions of Aryl Halides and Dihydropyran in the Presence of an NHC-Pyridine Ligand
  作者：Kyung Jung、Jamie Jarusiewicz、Kyung Yoo

  DOI：10.1055/s-0028-1087528

  日期：2009.2

  The Heck coupling reactions of aryl halides and 3,4-dihydro-2H-pyran facilitated the regioselective synthesis of arylated cyclic enol ethers. Good yields were obtained using 5 mol% of an NHC-ligand-Pd-catalyst complex in the presence of K2CO3 in DMF at 100 ˚C. The use of this catalytic system broadens the substrate scope and improves the selectivity for this cross-coupling process.

  芳基卤化物和3,4-二氢-2H-呋喃的赫克耦合反应促进了取代芳基环烯醇醚的区域选择性合成。在DMF中，在100℃下使用5摩尔%的NHC配体-Pd催化剂复合物，并在K2CO3的存在下可以获得良好的产率。这种催化体系扩大了底物范围，并提高了该交叉耦合过程的选择性。
• α<i>,</i>β-Unsaturated Carbonyls for One-Pot Transition-Metal-Free Access to 3,6-Dihydro-2<i>H</i>-pyrans
  作者：Pankaj Kumar、Navpreet Kaur、Rakesh Kumar、Prabal Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00379

  日期：2022.6.3

  has been developed for accessing mono-, di-, and trisubstituted 3,6-dihydro-2H-pyran derivatives by simply subjecting α,β-unsaturated carbonyls to the carefully optimized Corey–Chaykovsky reaction conditions. The strategy provides selectively substituted dihydropyran derivatives in good to excellent yields with a broad substrate scope under very mild reaction conditions. Easy transformation of the final

  通过简单地使 α,β-不饱和羰基化合物经受精心优化的 Corey-Chaykovsky 反应条件，开发了一种有效的方案来获得单取代、二取代和三取代的 3,6-二氢-2 H-吡喃衍生物。该策略在非常温和的反应条件下以良好至优异的产率提供选择性取代的二氢吡喃衍生物，并具有广泛的底物范围。将最终的 3,6-二氢-2 H-吡喃轻松转化为有价值的 5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮和四氢-2 H-吡喃衍生物，将这种方法的范围扩大到多种恶环化合物。此外，所开发的策略还发现了外消旋戈尼硫胺素的两步法应用，该酶因其细胞毒性行为而被广泛研究。
• Base-induced rearrangement of dihydropyran oxides: A novel synthesis of cyclic enol ethers with a hydroxy-function in the allylic position
  作者：Bernd Schmidt

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00776-5

  日期：1999.6

  closing metathesis of allyl-homoallyl ethers, epoxidation of the resulting dihydropyrans, and rearrangement of the dihydropyran oxides with LDA provides convenient access to 2,3-dihydropyrans with a hydroxy group in the 4-position. The products may serve as starting materials for e.g. the Carbon-Ferrier rearrangement.

  烯丙基均烯丙基醚的闭环复分解，所得二氢吡喃的环氧化以及二氢吡喃氧化物与LDA的重排可方便地获得4位带有羟基的2,3-二氢吡喃。该产物可以用作例如碳-铁重排的起始材料。
• The scope of the Heck arylation of enol ethers with arenediazonium salts: a new approach to the synthesis of flavonoids
  作者：Angelo H.L. Machado、Marcio A. de Sousa、Daniela C.S. Patto、Luiz F.S. Azevedo、Fernanda I. Bombonato、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.017

  日期：2009.3

  The scope of the Heck arylation of cyclic and acyclic enol ethers with arenediazonium salts was evaluated. Arylation of 2,3-dihydrofuran yielded 2-aryl-2,5-dihydrofurans as the major adducts (>99:1) except when using n-Bu4NHSO4 as additive or 4-NO2PhN2BF4 as arenediazonium salt. 2,3-Dihydropyran provided mixtures of the three possible isomeric Heck adducts. Arylation of n-butylvinylether with arenediazonium bearing electron-donating groups resulted in substituted acetophenones as almost exclusive products in good overall yields, Substituted 4H-chromenes provided 2-aryl-2H-chromenes in moderate yield when applying the Pd(OAc)(2)/2,6-di-t-butyl-4-methylpyridine catalytic system, which were applied in the synthesis of flavonoids. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Schmidt, Bernd, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 18, p. 2627 - 2637
  作者：Schmidt, Bernd

  DOI：——

  日期：——