5-Brom-8-methoxyonychin | 133609-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-Brom-8-methoxyonychin
• 英文别名: 9-Bromo-6-methoxy-4-methylindeno[1,2-b]pyridin-5-one
• CAS: 133609-41-3
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO₂
• 分子量: 304.143
• InChiKey: LSBONRWFZYOJPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Brom-8-methoxyonychin 在 B 113 W Raney Ni 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 以86%的产率得到8-methoxy-1-methyl-4-azafluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  多环芳香生物碱，第 10 版：具有抗真菌活性的番荔枝科生物碱

  摘要：

  描述了合成异构纯氮杂芴酮的两种策略。芳基烟酸 7 与多磷酸环化，随后溴取代基的氢解裂解产生 8-甲氧基甲氧基 (3)（“方法 A”）。羧酸 7 或酯 6 的 Parham 环化产生番荔枝科生物碱 6-甲氧基甲氧基 (2)（“方法 B”）。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270605
• 作为产物：
  描述：

  (2-Brom-5-methoxybenzoyl-)essigsaeureethylester 在 氢氧化钾 、 PPA 、 盐酸羟胺 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-Brom-8-methoxyonychin
  参考文献：
  名称：

  多环芳香生物碱，第 10 版：具有抗真菌活性的番荔枝科生物碱

  摘要：

  描述了合成异构纯氮杂芴酮的两种策略。芳基烟酸 7 与多磷酸环化，随后溴取代基的氢解裂解产生 8-甲氧基甲氧基 (3)（“方法 A”）。羧酸 7 或酯 6 的 Parham 环化产生番荔枝科生物碱 6-甲氧基甲氧基 (2)（“方法 B”）。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270605

文献信息

• Polycyclische aromatische Alkaloide, 10. Mitt.: Annonaceen-Alkaloide mit antimykotischer Aktivität
  作者：Franz Bracher

  DOI：10.1002/ardp.19943270605

  日期：——

  Es werden zwei Strategien zur Synthese isomerenreiner Azafluorenone beschrieben. Cyclisierung der Arylnicotinsäure 7 mit Polyphosphorsäure und anschließende hydrogenolytische Abspaltung des Bromsubstituenten führt zu 8‐Methoxyonychin (3) (“Methode A”). Parham‐Cyclisierung der Carbonsäure 7 oder des Esters 6 liefert das Annonaceen‐Alkaloid 6‐Methoxyonychin (2) (“Methode B”).

  描述了合成异构纯氮杂芴酮的两种策略。芳基烟酸 7 与多磷酸环化，随后溴取代基的氢解裂解产生 8-甲氧基甲氧基 (3)（“方法 A”）。羧酸 7 或酯 6 的 Parham 环化产生番荔枝科生物碱 6-甲氧基甲氧基 (2)（“方法 B”）。