methyl 2-azido-3-hydroxybutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-azido-3-hydroxybutanoate
• 英文别名: 2-azido-3-hydroxybutanoic acid methyl ester；methyl (2R,3S)-2-azido-3-hydroxybutanoate
• 化学式: C₅H₉N₃O₃
• 分子量: 159.145
• InChiKey: LCMFQTRYXVCINX-IUYQGCFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 methyl 2-azido-3-hydroxybutanoate 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2-azido-3-tert-butyldimethylsilyloxy-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  直接访问受保护的顺式α-氨基-β-羟基酸衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200800860
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-azido-3-hydroxybutanoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 2-azido-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过优化的 Aza-Wittig 化学合成统一的唑啉和唑

  摘要：

  分子内 aza-Wittig 环闭合用于从 β-叠氮基硫酯、酯和酰胺前体合成噻唑啉、恶唑啉和咪唑啉。环化前体是从氨基酸衍生物中获得的。描述了具有快速和外消旋化抑制、（硫代）酯化和酰胺偶联反应的重氮转移的优化条件。闭环反应可以在中性条件下用 PPh3 进行，并且发现对五元环具有高度的化学选择性。如果酰胺基团被甲苯磺酰基激活，则亚氨基膦的分子内闭环会提供具有位置特异性甲苯磺酰基保护的对映纯咪唑啉产品。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300160

文献信息

• Synthesis and reactions of 3-hydroxy-2-nosyloxy esters produced by the stereoselective reduction of 2-nosyloxy-3-keto esters
  作者：Robert V. Hoffman、Hwa Ok Kim

  DOI：10.1021/jo00024a013

  日期：1991.11

  The reduction of 2-nosyloxy-3-keto esters is an effective method for the preparation of 3-hydroxy-2-nosyloxy esters. The reduction is stereoselective for the syn isomer. The anti isomer can be produced as the major product by the addition of p-nitrobenzenesulfonyl peroxide to ketene bis-silyl acetal derivatives of 3-hydroxy esters. The diastereomers are separable chromatographically and can be converted stereospecifically to glycidic esters and 2-azido-3-hydroxy esters. As such they appear to have excellent potential as versatile synthetic intermediates for the synthesis of 1,2,3-trifunctional substances.