4-bromo-4"-t-butyl-2',6'-bis(p-iodophenyl)-[1,1':4',1"]terphenyl | 957788-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-4"-t-butyl-2',6'-bis(p-iodophenyl)-[1,1':4',1"]terphenyl
• 英文别名: 2-(4-Bromophenyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3-bis(4-iodophenyl)benzene；2-(4-bromophenyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3-bis(4-iodophenyl)benzene
• CAS: 957788-17-9
• 化学式: C₃₄H₂₇BrI₂
• 分子量: 769.301
• InChiKey: NOZSGWKCKDJPCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triisopropyl((4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)ethynyl)silane 、 4-bromo-4"-t-butyl-2',6'-bis(p-iodophenyl)-[1,1':4',1"]terphenyl 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以26%的产率得到((2''-(4-bromophenyl)-5''-(4-(tert-butyl)phenyl)-[1,1':4',1'':3'',1''':4''',1''''-quinquephenyl]-4,4''''-diyl)bis(ethyne-2,1-diyl))bis(triisopropylsilane)
  参考文献：
  名称：

  二维低聚（亚苯基-亚乙炔基-丁二炔基）：全共价纳米辐条轮

  摘要：

  绕一圈：共价结合的辐条诱导模板向刚性分子轮的有效定向环化（见图），与未支撑的大环化合物相比，其形状持久性显着提高。

  DOI：

  10.1002/chem.200801939
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-tert-butylphenyl)-2,6-di-(4-iodophenyl)pyryliumtetrafluoroborate 、 对溴苯乙酸 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 8.0h， 以13.48 g的产率得到4-bromo-4"-t-butyl-2',6'-bis(p-iodophenyl)-[1,1':4',1"]terphenyl
  参考文献：
  名称：

  二维低聚（亚苯基-亚乙炔基-丁二炔基）：全共价纳米辐条轮

  摘要：

  绕一圈：共价结合的辐条诱导模板向刚性分子轮的有效定向环化（见图），与未支撑的大环化合物相比，其形状持久性显着提高。

  DOI：

  10.1002/chem.200801939

文献信息

• Large All-Hydrocarbon Spoked Wheels of High Symmetry: Modular Synthesis, Photophysical Properties, and Surface Assembly
  作者：Dennis Mössinger、Debangshu Chaudhuri、Tibor Kudernac、Shengbin Lei、Steven De Feyter、John M. Lupton、Sigurd Höger

  DOI：10.1021/ja909229y

  日期：2010.2.3

  covalent-template concept. The structurally defined two-dimensional (2D) oligo(phenylene-ethynylene-butadiynylene)s (OPEBs) presented here are about 8 nm sized hydrocarbons of high symmetry. 48 alkyl chains attached to the molecular plane (hexyl and hexadecyl, respectively) guarantee a high solubility of the compounds. The structure and uniformity of these defined, stable, D(6h) symmetrical compounds is

  在收敛的模块化合成中，根据共价模板概念开发并应用了一种非常有效的形状持久分子辐条轮的途径。这里介绍的结构定义的二维 (2D) 低聚 (亚苯基-乙炔-丁二炔) (OPEB) 是约 8 nm 大小的高度对称烃。连接到分子平面的 48 个烷基链（分别为己基和十六烷基）保证了化合物的高溶解度。这些已定义、稳定、D(6h) 对称化合物的结构和均匀性通过 MALDI-MS、GPC 分析和高温 (HT) (1) H 和 (13) C NMR 进行验证。溶液中非聚集分子的详细光物理测量（如动态光散射 (DLS) 所证实）侧重于通过与合适的模型化合物进行比较来识别发色团。此外，包括荧光寿命和去极化在内的时间分辨测量支持发色团分配并揭示分子内能量转移的发生。固体/液体界面处的扫描隧道显微镜 (STM) 表征证明了 OPEB 有效自组装成六角形 2D 结晶层，其周期性由 OPEB 主链的大小和外围侧链的长度决定。原子力显微镜
• A Giant Molecular Spoked Wheel
  作者：Robert May、Stefan-S. Jester、Sigurd Höger

  DOI：10.1021/ja5096705

  日期：2014.12.3

  The modular synthesis of a defined, rigid molecular spoked wheel structure with the sum formula C1878H2682 and a diameter of about 12 nm is described. The attached 96 dodecyl side chains provide the solubility of the 25 260 Da compound in common organic solvents. At the octanoic acid/highly oriented pyrolytic graphite interface, the molecules self-assemble to form an ordered 2D lattice, which is investigated by scanning tunneling microscopy, displaying their structure with submolecular resolution.
• Molecularly Defined Shape-Persistent 2D Oligomers: The Covalent-Template Approach to Molecular Spoked Wheels
  作者：Dennis Mössinger、Jens Hornung、Shengbin Lei、Steven De Feyter、Sigurd Höger

  DOI：10.1002/anie.200701614

  日期：2007.9.10
• Preferential oxidative addition in mixed iodo/bromo quinquephenylenes
  作者：Daniela Schmitz、Sigurd Höger

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.001

  日期：2014.6

  A Suzuki reaction of a diiodo monobromo quinquephenylene with an aryl boronic acid is described. With PEPPSI-IPr as catalyst the threefold coupling product is mainly obtained although only two equivalents of the boronic acid are used. This shows that the intramolecular palladium transfer is favored over the common iodo/bromo selectivity. Performing the reaction with other Pd systems shows that the product distribution is strongly catalyst dependent. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Two-Dimensional Oligo(phenylene-ethynylene-butadiynylene)s: All-Covalent Nanoscale Spoked Wheels
  作者：Shengbin Lei、An Ver Heyen、Steven De Feyter、Mathieu Surin、Roberto Lazzaroni、Sabine Rosenfeldt、Matthias Ballauff、Peter Lindner、Dennis Mössinger、Sigurd Höger

  DOI：10.1002/chem.200801939

  日期：2009.3.2

  Round and round: Covalently bound spokes induce an efficient template‐directed cyclization towards a rigid molecular wheel (see figure) and afford dramatically increased shape‐persistence properties compared with non‐strutted macrocycles.

  绕一圈：共价结合的辐条诱导模板向刚性分子轮的有效定向环化（见图），与未支撑的大环化合物相比，其形状持久性显着提高。