(R)-3-hydroxy-3-((R)-2-oxocyclopentyl)indolin-2-one | 1384442-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-hydroxy-3-((R)-2-oxocyclopentyl)indolin-2-one
• 英文别名: (3R)-3-hydroxy-3-[(1R)-2-oxocyclopentyl]-1H-indol-2-one
• CAS: 1384442-42-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: TUJOETUOASYKPS-ZANVPECISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 环戊酮 在 ribonuclease P 、 水 作用下， 反应 120.0h， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下，靛红衍生物与环状酮的酶促对映体选择性醛醇缩合反应。

  摘要：

  观察到来自青霉青霉的核酸酶p1以高分离产率（高达95％）和中等至良好的立体选择性（dr高达> 99/1，ee高达82％）直接催化靛红衍生物与环状酮之间的不对称羟醛反应。 。详细研究了一系列反应条件，加入去离子水对酶的活性影响很大。这种生物催化混杂的情况不仅扩大了核酸酶p1在有机合成中新化学转化的适用性，而且提供了在药物化学中构建药物活性化合物的潜在有价值的方法。

  DOI：

  10.1016/j.biochi.2014.01.006

文献信息

• EnantioselectiveAldol Reaction Between Isatins and Cyclohexanone Catalyzed by Amino Acid Sulphonamides
  作者：Jun Wang、Qi Liu、Qing Hao、Yanhua Sun、Yiming Luo、Hua Yang

  DOI：10.1002/chir.22433

  日期：2015.4

  Sulphonamides derived from primary α‐amino acid were successfully applied to catalyze the aldol reaction between isatin and cyclohexanone under neat conditions. More interestingly, molecular sieves, as privileged additives, were found to play a vital role in achieving high enantioselectivity. Consequently, high yields (up to 99%) along with good enantioselectivities (up to 92% ee) and diastereoselectivities

  在纯净条件下，衍生自α-氨基酸伯胺的磺酰胺已成功应用于催化靛红与环己酮之间的羟醛反应。更有趣的是，发现分子筛作为特权添加剂在实现高对映选择性方面起着至关重要的作用。因此，获得了高产率（高达99％）以及良好的对映选择性（高达92％ee）和非对映选择性（高达95∶5 dr）。另外，该反应也方便地扩大规模，证明了该方案的适用性。手性27：314-319，2015。©2015 Wiley Periodicals，Inc.
• Primary 1,2-Diamine Catalysis (V): Efficient Asymmetric Aldol Reactions of Isatins with Cyclohexanone
  作者：Qi Sun、Runtao Li、Yi Liu、Pengchao Gao、Junfeng Wang、Zemei Ge

  DOI：10.1055/s-0031-1290507

  日期：2012.4

  1,2-Diaminocyclohexane-hexanedioic acid has been demonstrated to catalyze the asymmetric aldol reactions of cycloketones and various isatin derivatives efficiently in MeOH-H2O. The corresponding products were obtained in good yields (70-90%) with high diastereoselectivity (up to 99:1 anti/syn) and enantioselectivity (up to 99% ee).
• Enzymatic enantioselective aldol reactions of isatin derivatives with cyclic ketones under solvent-free conditions
  作者：Zhi-Qiang Liu、Zi-Wei Xiang、Zhou Shen、Qi Wu、Xian-Fu Lin

  DOI：10.1016/j.biochi.2014.01.006

  日期：2014.6

  Nuclease p1 from Penicillium citrinum was observed to directly catalyze the asymmetric aldol reactions between isatin derivatives and cyclic ketones with high isolated yields (up to 95%) and moderate to good stereoselectivity (dr up to >99/1, ee up to 82%). A series of reaction conditions were investigated in detail, and the addition of deionized water had a big influence upon the enzyme activity.

  观察到来自青霉青霉的核酸酶p1以高分离产率（高达95％）和中等至良好的立体选择性（dr高达> 99/1，ee高达82％）直接催化靛红衍生物与环状酮之间的不对称羟醛反应。 。详细研究了一系列反应条件，加入去离子水对酶的活性影响很大。这种生物催化混杂的情况不仅扩大了核酸酶p1在有机合成中新化学转化的适用性，而且提供了在药物化学中构建药物活性化合物的潜在有价值的方法。