1-(4-(5-chloro-2-phenyl-1H-indol-3-yl)phenyl)ethanone | 1233533-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-(5-chloro-2-phenyl-1H-indol-3-yl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-[4-(5-chloro-2-phenyl-1H-indol-3-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 1233533-82-8
• 化学式: C₂₂H₁₆ClNO
• 分子量: 345.828
• InChiKey: PQGRYDDVAPZFPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chloro-2-(phenylethynyl)phenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide 、 1-(4-acetylphenyl)diazonium tetrafluoroborate 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以74%的产率得到1-(4-(5-chloro-2-phenyl-1H-indol-3-yl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  2,3-二取代的吲哚通过2-炔基三氟乙酰苯胺与Arenediazonium Tetrafluoroborates的钯催化反应

  摘要：

  提出了一种新颖的钯催化四氢硼酸芳族重氮鎓和2-炔基三氟乙酰苯胺合成游离NH 2，3-二取代的吲哚的方法。该反应可耐受起始炔烃和芳二氮杂鎓盐中的多种有用的取代基，包括溴和氯取代基，硝基，氰基，酮基，酯和醚基，以及邻位取代基如甲氧基和甲基。

  DOI：

  10.1021/ol101321g

文献信息

• 2,3-Disubstituted Indoles via Palladium-Catalyzed Reaction of 2-Alkynyltrifluoroacetanilides with Arenediazonium Tetrafluoroborates
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Alcide Perboni、Alessio Sferrazza、Paolo Stabile

  DOI：10.1021/ol101321g

  日期：2010.7.16

  A novel palladium-catalyzed synthesis of free N−H 2,3-disubstituted indoles from arenediazonium tetrafluoroborates and 2-alkynyltrifluoroacetanilides is presented. The reaction tolerates a variety of useful substituents both in the starting alkyne and the arenediazonium salt, including bromo and chloro substituents, nitro, cyano, keto, ester, and ether groups, as well as ortho substituents such as

  提出了一种新颖的钯催化四氢硼酸芳族重氮鎓和2-炔基三氟乙酰苯胺合成游离NH 2，3-二取代的吲哚的方法。该反应可耐受起始炔烃和芳二氮杂鎓盐中的多种有用的取代基，包括溴和氯取代基，硝基，氰基，酮基，酯和醚基，以及邻位取代基如甲氧基和甲基。