9-羟基-10-苯基-菲 | 106916-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 9-羟基-10-苯基-菲
• 英文名称: 9-hydroxy-10-phenyl-phenanthren
• 英文别名: 10-Phenyl-phenanthrol-(9)；10-phenylphenanthren-9-ol；10-phenyl-9-phenanthrol；9-phenylphenanthr-10-ol；10-Phenyl-[9]phenanthrol；10-Hydroxy-9-phenyl-phenanthren
• CAS: 106916-40-9
• 化学式: C₂₀H₁₄O
• 分子量: 270.331
• InChiKey: VVZKABSPYJLUHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C
• 沸点：
  445.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-羟基-10-苯基-菲 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 9-甲基-10-苯基菲
  参考文献：
  名称：

  将无催化剂的分子内形式碳插入σC中吗？C键：对苯二酚和萘酚的新方法

  摘要：

  酮醛底物中两种羰基的不同反应性已被用于合成菲咯啉，萘酚及其含杂原子的类似物。键这一高效完善的方法是的不含催化剂的分子内正式重氮碳插入Ñ -tosylhydrazones成酮Ç  C键（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201209269
• 作为产物：
  描述：

  9-benzyl-9-fluorenol 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 异丙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-羟基-10-苯基-菲
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 9-phenanthrols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85196-5

文献信息

• Facile and Fast Pinacol Rearrangement by AlCl3 in the Solid State
  作者：Parviz Rashidi-Ranjbar、Ebrahim Kianmehr

  DOI：10.3390/60500442

  日期：——

  A facile and efficient synthetic procedure for effecting the pinacol rearrangement catalyzed by AlCl3 in the absence of solvent is developed. The rearrangement product is obtained at room temperature in a few minutes and in almost quantitative yield. Benzylic pinacols rearrange under these conditions, while aliphatic pinacols do not react.

  开发了一种简便有效的合成方法，用于在没有溶剂的情况下实现由 AlCl3 催化的频哪醇重排。重排产物在室温下在几分钟内以几乎定量的产率获得。苄基频哪醇在这些条件下重排，而脂肪族频哪醇不反应。
• A Different Route to the Synthesis of 9,10-Disubstituted Phenanthrenes
  作者：Tomás C. Tempesti、Adriana B. Pierini、María T. Baumgartner

  DOI：10.1021/jo050646f

  日期：2005.8.1

  We here report the synthesis of 10-aryl-9-hydroxy- and 10-aryl-9-aminophenanthrenes by reaction of the anions of 9-phenanthrol and 9-aminophenanthrene, respectively, with aryl halides (iodobenzene, 4-iodoanisole, 9-bromophenantrene). Good yields of 9,10-disubstituted phenanthrenes were obtained in these reactions (>75% and ∼50% for the 9-amino and 9-hydroxyphenanthrene rings, respectively). Extension

  我们在这里报告了9-菲咯啉和9-氨基菲阴离子分别与芳基卤化物（碘代苯，碘代苯，4-碘苯甲醚，9-溴芬ant）。在这些反应中获得了9,10-二取代菲的良好收率（9-氨基和9-羟基菲环分别> 75％和〜50％）。的程序与两个阴离子的反应的延伸ö -dihalobenzenes导致闭环产物的合成（氮杂或氧杂茚并[1,2升]菲），其承受五环芳族稠合环体系，虽然总产量较低（约35％）。
• 一种利用可见光促进的连续合成9-酚菲类化合物的方法
  申请人：南京先进生物材料与过程装备研究院有限公司

  公开号：CN114702363A

  公开（公告）日：2022-07-05

  本发明公开了一种利用可见光促进的连续合成9‑酚菲类化合物的方法，以炔基化合物1为反应原料，在自由基引发剂、添加剂以及氧化性气体存在的条件下通过微通道反应装置内连续反应，得到目标化合物2。本发明采用微反应装置连续合成的方法，这是首次提出以可见光促进的方式来制备9‑酚菲；通过使用微通道反应器装置，反应时间大大地缩短，反应的转化率提高，具有工艺操作具有成本低、绿色高效、安全无毒，反应条件温和，操作简单，安全系数高等一系列优势。
• Nitrogen atom insertion into arenols to access benzazepines
  作者：Yi He、Juanjuan Wang、Tongtong Zhu、Zhaojing Zheng、Hao Wei

  DOI：10.1039/d3sc05367a

  日期：——

  Advances in site-selective molecular editing have enabled structural modification on complex molecules.

  位点选择性分子编辑技术的进步使复杂分子的结构得以改变。
• Reaction of diphenylmethyl cations in a strong acid. Participation of carbodications with positive charge substantially delocalized over the aromatic rings
  作者：Tomohiko. Ohwada、Koichi. Shudo

  DOI：10.1021/ja00214a031

  日期：1988.3