benzyl 4-(2-cyanoethyl)-5-formyl-3-methylpyrrole-2-carboxylate | 957145-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-(2-cyanoethyl)-5-formyl-3-methylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: benzyl 4-(2-cyanoethyl)-5-formyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 957145-91-4
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: BHFFJXBQBCMLCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-(2-cyanoethyl)-5-formyl-3-methylpyrrole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(2-cyanoethyl)-5-formyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  官能化的2,2'-联吡咯的合成改进

  摘要：

  一系列2,2'-联吡咯已使用基于各种2碘吡咯的Pd（0）催化均偶联的改进合成方法进行了有效合成。这种新的合成方法是在室温和水存在下进行的。诸如甲酰基，酯和腈的官能团能够在这些反应条件下存活。发现溶剂在该反应中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/jo701310k
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-(2-cyanoethyl)-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到benzyl 4-(2-cyanoethyl)-5-formyl-3-methylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  官能化的2,2'-联吡咯的合成改进

  摘要：

  一系列2,2'-联吡咯已使用基于各种2碘吡咯的Pd（0）催化均偶联的改进合成方法进行了有效合成。这种新的合成方法是在室温和水存在下进行的。诸如甲酰基，酯和腈的官能团能够在这些反应条件下存活。发现溶剂在该反应中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/jo701310k

文献信息

• Improved Synthesis of Functionalized 2,2‘-Bipyrroles
  作者：Lijuan Jiao、Erhong Hao、M. Graça H. Vicente、Kevin M. Smith

  DOI：10.1021/jo701310k

  日期：2007.10.1

  A series of 2,2‘-bipyrroles has been efficiently synthesized using an improved synthetic approach based on Pd(0)-catalyzed homocoupling of various 2-iodopyrroles. This new synthetic approach takes place at room temperature and in the presence of water. Functional groups such as formyl, ester, and nitrile are able to survive these reaction conditions. Solvents are found to play an important role in

  一系列2,2'-联吡咯已使用基于各种2碘吡咯的Pd（0）催化均偶联的改进合成方法进行了有效合成。这种新的合成方法是在室温和水存在下进行的。诸如甲酰基，酯和腈的官能团能够在这些反应条件下存活。发现溶剂在该反应中起重要作用。