benzyl 4-(2-cyanoethyl)-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate | 87281-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-(2-cyanoethyl)-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate
• CAS: 87281-57-0
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: VHQZJCRZJVNXAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  65.88
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-(2-cyanoethyl)-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.33h， 生成 4-(2-cyanoethyl)-2-formyl-3,5-dimethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Smith, Kevin M.; Pandey, Ravindra K.; Tabba, Hani D., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 11, p. 3333 - 3357

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰化钠 、 benzyl 4-(2'-chloroethyl)-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到benzyl 4-(2-cyanoethyl)-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Neighboring group participation in the pyrrole series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00171a028

文献信息

• Improved Synthesis of Functionalized 2,2‘-Bipyrroles
  作者：Lijuan Jiao、Erhong Hao、M. Graça H. Vicente、Kevin M. Smith

  DOI：10.1021/jo701310k

  日期：2007.10.1

  A series of 2,2‘-bipyrroles has been efficiently synthesized using an improved synthetic approach based on Pd(0)-catalyzed homocoupling of various 2-iodopyrroles. This new synthetic approach takes place at room temperature and in the presence of water. Functional groups such as formyl, ester, and nitrile are able to survive these reaction conditions. Solvents are found to play an important role in

  一系列2,2'-联吡咯已使用基于各种2碘吡咯的Pd（0）催化均偶联的改进合成方法进行了有效合成。这种新的合成方法是在室温和水存在下进行的。诸如甲酰基，酯和腈的官能团能够在这些反应条件下存活。发现溶剂在该反应中起重要作用。