N-(2-ethylhexyl)-2,2,2-trifluoroacetamide | 14618-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-ethylhexyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• 英文别名: N-<2-Aethyl-hexyl>-trifluoracetamid；N-(2-Ethylhexyl)trifluoroacetamide
• CAS: 14618-19-0
• 化学式: C₁₀H₁₈F₃NO
• 分子量: 225.254
• InChiKey: SHXDVRKLRBPZSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴丁酸乙酯 、 N-(2-ethylhexyl)-2,2,2-trifluoroacetamide 在 potassium phosphate 、 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以63%的产率得到ethyl 5-ethyl-7-((2,2,2-trifluoroacetamido)methyl)nonanoate
  参考文献：
  名称：

  远程未活化 C(sp3)-H 键的区域选择性烷基化交叉偶联

  摘要：

  由于它们在大多数有机框架中的普遍性和相对相似性，未活化的 C(sp3)-H 键的功能化带来了重大挑战。在此，我们描述了使用组合的光氧化还原和镍催化系统对未活化的 C(sp3)-H 键和烷基溴进行区域选择性 C(sp3)-C(sp3) 偶联。位置选择性由侧链酰胺的 1,5-氢原子转移 (HAT) 反应决定。镍催化剂对这个自由基的拦截允许远端烷基化以良好的产率和极好的选择性发生。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07014
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基己胺 、 三氟乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到N-(2-ethylhexyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  远程未活化 C(sp3)-H 键的区域选择性烷基化交叉偶联

  摘要：

  由于它们在大多数有机框架中的普遍性和相对相似性，未活化的 C(sp3)-H 键的功能化带来了重大挑战。在此，我们描述了使用组合的光氧化还原和镍催化系统对未活化的 C(sp3)-H 键和烷基溴进行区域选择性 C(sp3)-C(sp3) 偶联。位置选择性由侧链酰胺的 1,5-氢原子转移 (HAT) 反应决定。镍催化剂对这个自由基的拦截允许远端烷基化以良好的产率和极好的选择性发生。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07014

文献信息

• Bestimmung von prim�ren und sekund�ren Aminen in Form von Amiden mit Hilfe der Gaschromatographie auf gepackten und Kapillar-S�ulen
  作者：M. Pailer、W. J. H�bsch

  DOI：10.1007/bf00901432

  日期：——
• Regioselective Alkylative Cross-Coupling of Remote Unactivated C(<i>sp</i>³)–H Bonds
  作者：Scott M. Thullen、Sean M. Treacy、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.9b07014

  日期：2019.9.11

  The functionalization of unactivated C(sp3)-H bonds poses a significant challenge due to their ubiquity and relative similarity in most organic frameworks. Herein, we describe the use of a combined photoredox and nickel catalytic system for the regioselective C(sp3)-C(sp3) coupling of unactivated C(sp3)-H bonds and alkyl bromides. Positional selectivity is dictated by a 1,5-hydrogen atom transfer (HAT)

  由于它们在大多数有机框架中的普遍性和相对相似性，未活化的 C(sp3)-H 键的功能化带来了重大挑战。在此，我们描述了使用组合的光氧化还原和镍催化系统对未活化的 C(sp3)-H 键和烷基溴进行区域选择性 C(sp3)-C(sp3) 偶联。位置选择性由侧链酰胺的 1,5-氢原子转移 (HAT) 反应决定。镍催化剂对这个自由基的拦截允许远端烷基化以良好的产率和极好的选择性发生。