9-菲羧酸乙酯 | 4895-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 9-菲羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl phenanthrene-9-carboxylate
• 英文别名: Phenanthren-carbonsaeure-(9)-ethylester
• CAS: 4895-92-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: ARHQZWZBFKDLTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58 °C
• 沸点：
  416.1±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-菲羧酸乙酯 在 氨 、 lithium 作用下， 生成 9,10-Dihydro-9-(ethoxycarbonyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of 1,3-cyclohexadienes. Conformational preferences in 9-substituted 9,10-dihydrophenanthrenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00885a015
• 作为产物：
  描述：

  菲-9-甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 9-菲羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  13.对称黑社会质子系统。第九部分 在流动性和平衡的多核芳基的在影响αγ -diarylmethylene偶氮甲碱系

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9330000037

文献信息

• An unusual 1,2-aryl shift in palladium-catalyzed cross-coupling ethoxycarbonylation of arylboronic acids with α-iminoesters
  作者：Cheng Qian、Jiayan Chen、Meiqin Fu、Shiya Zhu、Wen-Hua Chen、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1039/c3ob41011k

  日期：——

  The Pd-catalyzed cross-coupling ethoxycarbonylation of aryl boronic acids with N-aryl-α-iminoesters affords aryl carboxylic esters via carbonyl-imino σ bond cleavage. This unprecedented mode of reaction allows regioselective installation of the ethoxycarbonyl group into target molecules. Mechanism studies have revealed that an unusual 1,2-aryl shift process is involved in the transformation.

  钯催化的芳基硼酸与N-芳基α-亚胺酯的交叉偶联乙氧羰基化反应，通过碳基-亚胺σ键断裂形成芳基羧酸酯。这种前所未有的反应模式允许将乙氧羰基团区域选择性地安装到目标分子中。机理研究表明，在该转化过程中涉及了一种不寻常的1,2-芳基迁移过程。
• The Pschorr Cyclization of Aromatic Amines with<i>t</i>-Butyl Thionitrate in Nonaqueous Media
  作者：Shigeru Oae、Kazuyuki Iida、K\={o}ichi Shinhama、Toshikazu Takata

  DOI：10.1246/bcsj.54.2374

  日期：1981.8

  The Pschorr cyclization of various arylamines with t-butyl thionitrate under nonaqueous conditions gave the, corresponding cyclic products in moderate yields. The same reaction was also found to proceed readily with p-toluenesulfonyl nitrite at room temperature. Treatment of o-aminophenyl allyl ether or sulfide with t-butyl thionitrate resulted in the intramolecular Meerwein arylation to the olefinic bond affording 3-chlorochroman or -thiochroman, though the yield was low. The plausible mechanism of the Pschorr cyclization with t-butyl thionitrate is discussed.

  在非水条件下，使用叔丁基亚硝酸酯进行Pschorr环化反应，各种苯胺衍生物能以中等产率得到相应的环状产物。同样，在室温下，使用对甲苯磺酰亚硝酸酯也能容易地进行这一反应。将邻氨基苯基烯丙基醚或硫醚与叔丁基亚硝酸酯反应，可发生向烯键的Meerwein环化反应，得到3-氯色满或3-氯硫色满，尽管产率较低。本文还讨论了叔丁基亚硝酸酯参与Pschorr环化反应的可能机理。
• Direct One-Pot Synthesis of Phenanthrenes via Suzuki−Miyaura Coupling/Aldol Condensation Cascade Reaction
  作者：Young Ha Kim、Hyuk Lee、Yeong Joon Kim、Bum Tae Kim、Jung-Nyoung Heo

  DOI：10.1021/jo702001n

  日期：2008.1.1

  We have developed an efficient cascade reaction, a Suzuki−Miyaura coupling followed by an aldol condensation, for the construction of phenanthrene derivatives using microwave irradiation. For example, the reaction of methyl 2-bromophenylacetamide with 2-formylphenylboronic acid in the presence of a palladium catalyst and a base provided a biaryl intermediate, which underwent in situ cyclization to

  我们已经开发出了一种有效的级联反应，一种铃木-宫浦偶合，然后进行醛醇缩合，以利用微波辐射来构建菲衍生物。例如，在钯催化剂和碱的存在下，甲基2-溴苯基乙酰胺与2-甲酰基苯基硼酸的反应提供了联芳基中间体，其进行原位环化以高产率提供相应的菲。
• On the mechanism of photocatalytic reactions with eosin Y
  作者：Michal Majek、Fabiana Filace、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.3762/bjoc.10.97

  日期：——

  A combined spectroscopic, synthetic, and apparative study has allowed a more detailed mechanistic rationalization of several recently reported eosin Y-catalyzed aromatic substitutions at arenediazonium salts. The operation of rapid acid–base equilibria, direct photolysis pathways, and radical chain reactions has been discussed on the basis of pH, solvent polarity, lamp type, absorption properties, and quantum yields. Determination of the latter proved to be an especially valuable tool for the distinction between radical chain and photocatalytic reactions.

  通过结合光谱、合成和仪器研究，更详细地解释了最近报道的几种在芳基重氮盐上进行的eosin Y催化芳香取代反应的机理。根据pH值、溶剂极性、灯类型、吸收性能和量子产率，讨论了快速酸碱平衡、直接光解途径和自由基链反应的作用。后者的确定被证明是区分自由基链和光催化反应的一种特别有价值的工具。
• A Convenient Synthesis of Phenanthrene and Chrysene Derivatives
  作者：Rino Leardini、Daniele Nanni、Antonio Tundo、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1055/s-1988-27563

  日期：——

  Phenanthrenes and chrysenes are readily obtained by reaction of biphenyl-2-diazonium tetrafluoroborates or 2-phenylnaphthalene-1-diazonium tetrafluoroborates, respectively, with mono-substituted acetylenes in pyridine at 0°C.

  联苯-2-重氮四氟硼酸盐或 2-苯基萘-1-重氮四氟硼酸盐分别与单取代的乙炔在 0°C 的吡啶中反应，很容易得到菲族化合物和菊烯族化合物。