3-Nitromethyl-pentanoic acid ethyl ester | 128013-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Nitromethyl-pentanoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-(nitromethyl)pentanoate
• CAS: 128013-60-5
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• 分子量: 189.211
• InChiKey: GNFURRKHGNAYIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Nitromethyl-pentanoic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R,S)-3-ethyl-4-aminobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 3-Alkyl-4-aminobutanoic Acids

  摘要：

  一系列3-烷基-4-氨基丁酸通过将亚硝基甲烷与2-烯酸酯进行迈克尔加成反应制备而成，随后使用10%的碳基钯催化剂在醋酸中对生成的3-(亚硝基甲基)烷酸酯进行催化氢化，并对还原产物进行酸水解。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27443
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 ethyl 2-pentenoate 在 四甲基胍 作用下， 反应 48.0h， 以70%的产率得到3-Nitromethyl-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 3-Alkyl-4-aminobutanoic Acids

  摘要：

  一系列3-烷基-4-氨基丁酸通过将亚硝基甲烷与2-烯酸酯进行迈克尔加成反应制备而成，随后使用10%的碳基钯催化剂在醋酸中对生成的3-(亚硝基甲基)烷酸酯进行催化氢化，并对还原产物进行酸水解。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27443

文献信息

• Intermediates for the Synthesis of 4-Substituted Proline Derivatives
  作者：Christine Willis、Stuart Crosby、Richard Sessions

  DOI：10.1055/s-0029-1219372

  日期：2010.3

  A chemoenzymatic synthesis of a series of 2-hydroxy-5-nitro-4-substituted esters is described that uses two biotransformations in a single-pot process in which a kinetic resolution/reduction occurs. The products are valuable intermediates for the preparation of 4-substituted prolines and 5-substituted 3-hydroxypiperidinones as illustrated by the preparation of (2R,4R)-4-methylproline and (3S,5R)-3-hydroxy-5-methylpiperidinone.

  描述了一种化学酶合成系列2-羟基-5-硝基-4-取代酯的过程，该过程在一个反应器中利用两种生物转化进行动力学分离/还原。所得到的产品是制备4-取代脯氨酸和5-取代3-羟基哌啶酮的宝贵中间体，如(2R,4R)-4-甲基脯氨酸和(3S,5R)-3-羟基-5-甲基哌啶酮的制备所示。
• ANDRUSZKIEWICZ, RYSZARD;SILVERMAN, RICHARD B., SYNTHESIS,(1989) N2, C. 953-955
  作者：ANDRUSZKIEWICZ, RYSZARD、SILVERMAN, RICHARD B.

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Synthesis of 3-Alkyl-4-aminobutanoic Acids
  作者：Ryszard Andruszkiewicz、Richard B. Silverman

  DOI：10.1055/s-1989-27443

  日期：——

  A series of 3-alkyl-4-aminobutanoic acids were prepared via the Michael addition of nitromethane to 2-alkenoic esters, followed by catalytic hydrogenation of the resultant 3-(nitromethyl)alkanoic esters using 10% palladium on carbon in acetic acid, and acid hydrolysis of the reduction products.

  一系列3-烷基-4-氨基丁酸通过将亚硝基甲烷与2-烯酸酯进行迈克尔加成反应制备而成，随后使用10%的碳基钯催化剂在醋酸中对生成的3-(亚硝基甲基)烷酸酯进行催化氢化，并对还原产物进行酸水解。