(2S,3R)-3-amino-2-methylpentanoic acid | 159411-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-amino-2-methylpentanoic acid
• 英文别名: (2S,3R)-2-methyl-3-aminopentanoic acid；(2S,3R)-3-azaniumyl-2-methylpentanoate
• CAS: 159411-12-8
• 化学式: C₆H₁₃NO₂
• 分子量: 131.175
• InChiKey: HHYPRPNZBGFQPK-CRCLSJGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-amino-2-methylpentanoic acid 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以64%的产率得到(2S,3R)-3-amino-2-methylpentanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  从L-天冬氨酸实际合成（2 S，3 R）-3-氨基-2-甲基戊酸

  摘要：

  通过连续的N-甲苯磺酸化，酸酐形成和还原将L-天冬氨酸转化为（3S）-3-（甲苯磺酰基氨基）丁烷-4-内酯（4）。4的亲电甲基化，随后的碘化酯化和亲核甲基化，然后进行皂化和脱保护，在七个步骤中得到ee> 99％的（2 S，3 R）-3-氨基-2-甲基戊酸（2）和总产率为34％。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770807
• 作为产物：
  描述：

  反-2-戊烯酸乙酯 在 盐酸 、 正丁基锂 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 54.75h， 生成 (2S,3R)-3-amino-2-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Urumamide，一种新型的胰凝乳蛋白酶抑制剂，具有海洋蓝藻Okeania sp。的β-氨基酸。

  摘要：

  从海洋蓝藻Okeania sp。分离出一种新型的环状β肽Urumamide。通过光谱分析确定其总体结构，并基于Marfey分析和水解产物的手性HPLC分析建立绝对构型。从生物学上说，尿嘧啶抑制人类癌细胞的生长。此外，尿嘧啶可抑制胰凝乳蛋白酶。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.08.012

文献信息

• Beta-amino acids
  申请人：——

  公开号：US20020037997A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  Disclosed are &bgr;-amino acid monomers containing cylcoalkyl, cycloalkenyl, and heterocylic substituents which encompass the &agr; and &bgr; carbons of the peptide backbone and &bgr;-polypeptides made from such monomers. Method of generating combinatorial libraries of polypeptides containing the &bgr;-peptide residues and libraries formed thereby are disclosed.

  本发明涉及包含环烷基、环烯基和杂环基取代基的&bgr;-氨基酸单体，其包括肽骨架的&agr;和&bgr;碳以及由这些单体制成的&bgr;-多肽。还公开了一种生成含有&bgr;-肽残基的多肽组合库的方法以及由此形成的库。
• Beta-polypeptides that inhibit cytomegalovirus infection
  申请人：Compton Teresa

  公开号：US20070154882A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  Disclosed are beta-polypeptides that mimic the coiled-coil regions of gB and gH by display of the key hydrophobic residues for coiled-coil packing along one face of beta-polypeptide 12-helix. The most potent inhibitor blocks infection of CMV with an IC 50 of approximately 20 m.

  本发明揭示了一种β-多肽，通过在β-多肽12-螺旋的一个面上展示螺旋结构的关键疏水残基，模拟gB和gH的螺旋卷曲区域。其中最有效的抑制剂能够以约20 m的IC50阻止CMV的感染。
• BETA-AMINO ACIDS
  申请人：Gellman Samuel H.

  公开号：US20130023644A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  Disclosed are β-amino acid monomers containing cylcoalkyl, cycloalkenyl, and heterocylic substituents which encompass the α and β carbons of the peptide backbone and β-polypeptides made from such monomers. Method of generating combinatorial libraries of polypeptides containing the β-peptide residues and libraries formed thereby are disclosed.

  本发明公开了含有环烷基，环烯基和杂环基取代基的β-氨基酸单体，这些取代基包括多肽骨架的α和β碳，以及由这些单体制成的β-多肽。本发明还公开了生成含有β-肽残基的多肽组合库的方法以及由此形成的库。
• Davies Stephen G., Ichihara Osamu, Walters Iain A. S., J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1, (1994) N 9, S 1141- 1147
  作者：Davies Stephen G., Ichihara Osamu, Walters Iain A. S.

  DOI：——

  日期：——
• Dolastatin 11 conformations, analogues and pharmacophore
  作者：Md. Ahad Ali、Robert B. Bates、Zackary D. Crane、Christopher W. Dicus、Michelle R. Gramme、Ernest Hamel、Jacob Marcischak、David S. Martinez、Kelly J. McClure、Pichaya Nakkiew、George R. Pettit、Chad C. Stessman、Bilal A. Sufi、Gayle V. Yarick

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.04.040

  日期：2005.7

  Twenty analogues of the natural antitumor agent dolastatin 11, including majusculamide C, were synthesized and tested for cytotoxicity against human cancer cells and stimulation of actin polymerization. Only analogues containing the 30-membered ring were active. Molecular modeling and NMR evidence showed the low-energy conformations. The amide bonds are all trans except for the one between the Tyr and Val units, which is cis. Since an analogue restricted to negative 2-3-4-5 angles stimulated actin polymerization but was inactive in cells, the binding conformation (most likely the lowest-energy conformation in water) has a negative 2-3-4-5 angle, whereas a conformation with a positive 2-3-4-5 angle (most likely the lowest energy conformation in chloroform) goes through cell walls. The highly active R alcohol from borohydride reduction of dolastatin I I is a candidate for conversion to prodrugs. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.