9-蒽硼酸 | 100622-34-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 9-蒽硼酸
• 中文别名: 9-蒽烯硼酸；9-硼酸蒽
• 英文名称: anthracene-9-boronic acid
• 英文别名: 9-anthraceneboronic acid；9-anthracenylboronic acid；anthracen-9-ylboronic acid；9-anthrylboronic acid；anthracene-9-ylboronic acid；anthracen-10-yl-10-boronic acid；anthracen-9-boronic acid；9-anthracenboronic acid；9-anthraceneboric acid
• CAS: 100622-34-2
• 化学式: C₁₄H₁₁BO₂
• mdl: MFCD03425925
• 分子量: 222.051
• InChiKey: VHHDLIWHHXBLBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-250 °C
• 沸点：
  479.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S36,S45
• 危险类别码：
  R25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29319090
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• 包装等级：
  Ⅲ
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险标志：
  GHS06
• 危险性描述：
  H301
• 危险性防范说明：
  P301 + P310
• 储存条件：
  密封保存，应储存在阴凉干燥的仓库中。

SDS

9-蒽硼酸(含数量不等的酸酐) 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 9-Anthraceneboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 9-蒽硼酸(含数量不等的酸酐)
百分比： >98.0%(LC)
CAS编码： 100622-34-2
分子式： C14H11BO2
9-蒽硼酸(含数量不等的酸酐) 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-黄绿色
气味： 无资料
9-蒽硼酸(含数量不等的酸酐) 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
217°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇
log水分配系数 = 3.86

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氧化硼

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 3.86
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
9-蒽硼酸(含数量不等的酸酐) 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用领域中，9-蒽硼酸可用作有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发及化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-蒽硼酸 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以99.03%的产率得到蒽醌
  参考文献：
  名称：

  一种9,10-蒽醌的合成方法

  摘要：

  本申请公开了一种9,10‑蒽醌的合成方法，包括：在反应容器中加入有机溶剂、水、9‑蒽硼酸以及碱，并搅拌1～2h；其中，9‑蒽硼酸与碱的摩尔比为1:1～1:15；待反应溶液的颜色及荧光全部消失后，进行过滤，得到固体9,10‑蒽醌；将滤液经过饱和食盐水洗涤、无水硫酸镁干燥、过滤以及减压蒸馏除去溶剂，得到滤液中的9,10‑蒽醌。本申请的9,10‑蒽醌的合成方法操作简单，不需要使用硝酸作为反应原料，避免了硝酸较强腐蚀能力对设备耐腐蚀能力要求的提高，减少了设备维护成本，不需要采用高温加热，降低了反应能耗，减少了反应中间环节、反应时间和生产成本；且反应可以完全进行，可以大大提高产率。

  公开号：

  CN111018687B
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以2.4 g的产率得到9-蒽硼酸
  参考文献：
  名称：

  Switchable trans–cis interconversion of an amphiphilic anthracene trimer

  摘要：

  连有三苯并环戊二烯骨架、间苯二酚连接体、含羟基的分子可以产生可分离的反式和顺式轴向异构体，这些异构体之间的相互转化对溶剂敏感，可以在室温下通过外界刺激（碱）激活。

  DOI：

  10.1039/b912365b

文献信息

• Tuning the Biological Activity of RGD Peptides with Halotryptophans
  作者：Isabell Kemker、David C. Schröder、Rebecca C. Feiner、Kristian M. Müller、Antoine Marion、Norbert Sewald

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01536

  日期：2021.1.14

  halogenation by halogenases or incorporation of haloindoles using tryptophan synthase. Introduction of these Trp derivatives into RGD peptides as a benchmark system was performed to investigate their influence on bioactivity. Halotryptophan-containing RGD peptides display increased affinity toward integrin αvβ3 and enhanced selectivity over integrin α5β1. In addition, bromotryptophan was exploited as a platform

  使用通过卤化酶的酶促卤化或使用色氨酸合酶掺入卤代吲哚来合成在吲哚部分具有不同取代基的1-和d-卤代色氨酸的阵列。将这些Trp衍生物引入RGD肽作为基准系统以研究其对生物活性的影响。含Halotryptophan-RGD肽显示增加的亲和力朝向整合素α v β 3和增强的过整合素α选择性5 β 1。另外，铃木色氨酸被铃木-宫浦交叉耦合（SMC）开发为后期多样化的平台，从而产生了新的自然的联芳基序。这些肽显示出增强的朝向α亲和力v β 3，良好的亲和力，以α v β 8，和显着的选择性超过α 5 β 1和α IIB β 3，同时具有荧光性质。在体外证明了其作为探针的可行性。进行了广泛的分子动力学模拟，以阐明这些后期多样化的环状RGD肽的NMR和高效液相色谱（HPLC）数据，并进一步表征其构象偏好。
• Process for preparation of benzo[f]quinolinones
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05578724A1

  公开（公告）日：1996-11-26

  A series of benzoquinolin-3-ones are pharmaceuticals effective in treating conditions consequent on both Type I and Type II 5.alpha.-reductase and their preparation is disclosed.

  一系列苯醌啉-3-酮类药物在治疗由I型和II型5α-还原酶引起的疾病方面具有有效性，并且其制备方法已被披露。
• 一种铜催化的芳基硼酸与二氧化碳的羧化反 应方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN110577457B

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明公开了一种铜催化的芳基硼酸与二氧化碳的羧化反应方法。该方法使用二氧化碳作为C1源，采用铜催化，醇盐作为碱在有机溶剂中反应，简单易行，并且表现出广泛的官能团相容性，使单或多取代苯基硼酸、多环芳烃类硼酸或苯并杂环类硼酸等各种芳基硼酸可以在较温和条件下转化为相应的芳基羧酸，具有相当可观的产率。所得产物羧酸本身具有重要的应用价值，而且可以衍生出不少常见的其他化学物质，如酰卤、酸酐、酯和酰胺等。
• HandaPhos: A General Ligand Enabling Sustainable ppm Levels of Palladium-Catalyzed Cross-Couplings in Water at Room Temperature
  作者：Sachin Handa、Martin P. Andersson、Fabrice Gallou、John Reilly、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/anie.201510570

  日期：2016.4.11

  complexed in a 1:1 ratio with Pd(OAc)2, enables Pd‐catalyzed cross‐couplings to be run using ≤1000 ppm of this pre‐catalyst. Applications to Suzuki–Miyaura reactions involving highly funtionalized reaction partners are demonstrated, all run using environmentally benign nanoreactors in water at ambient temperatures. Comparisons with existing state‐of‐the‐art ligands and catalysts are discussed herein.

  新的单膦配体HandaPhos已被鉴定为，当与Pd（OAc）2以1：1的比例络合时，可使用≤1000ppm的这种预催化剂进行Pd催化的交叉偶联。展示了在涉及高度官能化反应伙伴的Suzuki–Miyaura反应中的应用，所有反应均使用环境友好的纳米反应器在环境温度下的水中进行。本文讨论了与现有最​​先进的配体和催化剂的比较。
• Efficient Syntheses of Korupensamines A, B and Michellamine B by Asymmetric Suzuki-Miyaura Coupling Reactions
  作者：Guangqing Xu、Wenzhen Fu、Guodu Liu、Chris H. Senanayake、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/ja409669r

  日期：2014.1.15

  Efficient asymmetric Suzuki-Miyaura coupling reactions are employed for the first time in total syntheses of chiral biaryl natural products korupensamine A and B in combination with an effective diastereoselective hydrogenation, allowing ultimately a concise and stereoselective synthesis of michellamine B. Chiral monophosphorus ligands L1-3 are effective for the syntheses of a series of functionalized

  高效的不对称 Suzuki-Miyaura 偶联反应首次用于手性联芳基天然产物 korupensamine A 和 B 的全合成，并结合有效的非对映选择性氢化，最终实现了米歇尔胺 B 的简洁立体选择性合成。 手性单磷配体 L1-3通过不对称 Suzuki-Miyaura 偶联反应以优异的产率和对映选择性（高达 99% ee）合成一系列官能化手性联芳基化合物是有效的。高度极化的 BOP 基团与芳基硼酸偶联物的扩展 π 系统之间存在极性-π 相互作用被认为对于高对映选择性很重要。