1-((2R,3R,4S,5R)-3-amino-3-ethynyl-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1610022-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-((2R,3R,4S,5R)-3-amino-3-ethynyl-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-3-amino-3-ethynyl-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1610022-60-0
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₅
• 分子量: 267.241
• InChiKey: KGVDRZBBIQNMOS-PNHWDRBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,3R,4S,5R)-3-amino-3-ethynyl-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 、 三乙基碳酸氢铵缓冲液 在 磷酸三甲酯 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三氯氧磷 、 二磷酸酯 、 三正丁胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  面向2'-氨基-2'-乙炔基核苷合成的新型分子内氨基羟化反应

  摘要：

  描述了使用分子内氨基羟基化反应作为关键步骤合成2'-氨基-2'-乙炔基鸟苷和尿苷的方法。获得了上述核苷的相应的5'- O-三磷酸酯，随后评估了对丙型肝炎病毒NS5B聚合酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153066
• 作为产物：
  描述：

  1-((6aR,8R,9aS)-2,2,4,4-tetraisopropyl-9-methylenetetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-((2R,3R,4S,5R)-3-amino-3-ethynyl-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  面向2'-氨基-2'-乙炔基核苷合成的新型分子内氨基羟化反应

  摘要：

  描述了使用分子内氨基羟基化反应作为关键步骤合成2'-氨基-2'-乙炔基鸟苷和尿苷的方法。获得了上述核苷的相应的5'- O-三磷酸酯，随后评估了对丙型肝炎病毒NS5B聚合酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153066

文献信息

• [EN] 2 -ALKYNYL SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES FOR TREATING VIRAL DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE NUCLÉOSIDE À SUBSTITUTION ALKYNYLE EN POSITION 2 POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014078463A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present invention relates to 2'-Alkynyl Substituted Nucleoside Derivatives of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein B, X, R1, R2, R3 and R4 are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising at least one 2'-Alkynyl Substituted Nucleoside Derivative, and methods of using the 2'-Alkynyl Substituted Nucleoside Derivatives for treating or preventing HCV infection in a patient.

  本发明涉及具有以下结构式(I)的2'-炔基取代核苷衍生物及其药用可接受的盐，其中B、X、R1、R2、R3和R4如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种2'-炔基取代核苷衍生物的组合物，以及使用这些2'-炔基取代核苷衍生物治疗或预防患者HCV感染的方法。
• 2'-ALKYNYL SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  申请人：BENNETT Frank

  公开号：US20150299243A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The present invention relates to 2′-Alkynyl Substituted Nucleoside Derivatives of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein B, X, R1, R2, R3 and R4 are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising at least one 2′-Alkynyl Substituted Nucleoside Derivative, and methods of using the 2′-Alkynyl Substituted Nucleoside Derivatives for treating or preventing HCV infection in a patient.
• US9732111B2
  申请人：——

  公开号：US9732111B2

  公开（公告）日：2017-08-15
• Novel intramolecular aminohydroxylation toward the syntheses of 2′-amino-2′-ethynyl nucleosides
  作者：Yuhua Huang、Frank Bennett、Alexei Buevich、Vinay Girijavallabhan、Angela D. Kerekes、Hsueh-Cheng Huang、Paul Tawa、Stephane L. Bogen、Ian W. Davies

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153066

  日期：2021.5

  Syntheses of both 2′-amino-2′-ethynyl guanosine and uridine, using an intramolecular aminohydroxylation reaction as the key step, are described. The corresponding 5′-O-triphosphates of the aforementioned nucleosides were obtained and the inhibitory activity was subsequently evaluated against the hepatitis C virus NS5B polymerase.

  描述了使用分子内氨基羟基化反应作为关键步骤合成2'-氨基-2'-乙炔基鸟苷和尿苷的方法。获得了上述核苷的相应的5'- O-三磷酸酯，随后评估了对丙型肝炎病毒NS5B聚合酶的抑制活性。