5-(18F)fluoranylpyridine-2-carboxamide | 916314-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(18F)fluoranylpyridine-2-carboxamide
• CAS: 916314-03-9
• 化学式: C₆H₅FN₂O
• 分子量: 139.119
• InChiKey: CWKOQDDWKWTOCF-JZRMKITLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(18F)fluoranylpyridine-2-carboxamide 在 氢氧化钾 、 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 5-[18F]fluoro-2-pyridinamine
  参考文献：
  名称：

  氟-18-标记的5-和6-氟-2-吡啶胺的合成

  摘要：

  开发了一种在两到三个反应步骤中制备新的氟 18 标记氟吡啶衍生物 5-[18F] 氟-2-吡啶胺和 6-[18F] 氟-2-吡啶胺的一锅放射合成方法。第一步包括在 150–180°C 的 DMSO 中用 K[18F]F-K222 对市售的卤素取代的 2-吡啶甲酰胺或 2-吡啶甲腈衍生物进行无载体添加的亲核芳香取代。对于所有研究的前体分子，[18F] 氟化物的结合产率范围为 67% 至 98%。值得注意的是，在 150°C 下加热仅 5 分钟后，5-溴-2-吡啶甲腈在吡啶环的间位（5 位）处几乎可以定量地引入 [18F] 氟化物。[18F]氟化吡啶甲腈经碱催化水解成相应的甲酰胺后，通过用溴和碱水溶液处理粗反应混合物，后者在霍夫曼型重排反应中转化为相应的胺（转化率为 20-30%）。反应混合物通过反相半制备型 HPLC 纯化，然后进行强阳离子交换固相萃取，以非衰变校正的放射化学产率提供 5-[18F]

  DOI：

  10.1002/jlcr.1049
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吡啶甲酰胺 在 potassium carbonate 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 、 氢氟酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 5-(18F)fluoranylpyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  氟-18-标记的5-和6-氟-2-吡啶胺的合成

  摘要：

  开发了一种在两到三个反应步骤中制备新的氟 18 标记氟吡啶衍生物 5-[18F] 氟-2-吡啶胺和 6-[18F] 氟-2-吡啶胺的一锅放射合成方法。第一步包括在 150–180°C 的 DMSO 中用 K[18F]F-K222 对市售的卤素取代的 2-吡啶甲酰胺或 2-吡啶甲腈衍生物进行无载体添加的亲核芳香取代。对于所有研究的前体分子，[18F] 氟化物的结合产率范围为 67% 至 98%。值得注意的是，在 150°C 下加热仅 5 分钟后，5-溴-2-吡啶甲腈在吡啶环的间位（5 位）处几乎可以定量地引入 [18F] 氟化物。[18F]氟化吡啶甲腈经碱催化水解成相应的甲酰胺后，通过用溴和碱水溶液处理粗反应混合物，后者在霍夫曼型重排反应中转化为相应的胺（转化率为 20-30%）。反应混合物通过反相半制备型 HPLC 纯化，然后进行强阳离子交换固相萃取，以非衰变校正的放射化学产率提供 5-[18F]

  DOI：

  10.1002/jlcr.1049

文献信息

• Synthesis of fluorine-18-labelled 5- and 6-fluoro-2-pyridinamine
  作者：Aiman Abrahim、Peter Angelberger、Kurt Kletter、Markus Müller、Christian Joukhadar、Thomas Erker、Oliver Langer

  DOI：10.1002/jlcr.1049

  日期：2006.3.30

  [18F]fluoride incorporation at the meta-position (5-position) of the pyridine ring after only 5 min of heating at 150°C. After base-catalysed hydrolysis of the [18F]fluorinated pyridinecarbonitriles into their corresponding carboxamides, the latter were transformed in a Hofmann-type rearrangement reaction into the respective amines by treatment of crude reaction mixtures with bromine and aqueous base (20–30% conversion

  开发了一种在两到三个反应步骤中制备新的氟 18 标记氟吡啶衍生物 5-[18F] 氟-2-吡啶胺和 6-[18F] 氟-2-吡啶胺的一锅放射合成方法。第一步包括在 150–180°C 的 DMSO 中用 K[18F]F-K222 对市售的卤素取代的 2-吡啶甲酰胺或 2-吡啶甲腈衍生物进行无载体添加的亲核芳香取代。对于所有研究的前体分子，[18F] 氟化物的结合产率范围为 67% 至 98%。值得注意的是，在 150°C 下加热仅 5 分钟后，5-溴-2-吡啶甲腈在吡啶环的间位（5 位）处几乎可以定量地引入 [18F] 氟化物。[18F]氟化吡啶甲腈经碱催化水解成相应的甲酰胺后，通过用溴和碱水溶液处理粗反应混合物，后者在霍夫曼型重排反应中转化为相应的胺（转化率为 20-30%）。反应混合物通过反相半制备型 HPLC 纯化，然后进行强阳离子交换固相萃取，以非衰变校正的放射化学产率提供 5-[18F]