9-辛基嘌呤-6-胺 | 728-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 9-辛基嘌呤-6-胺
• 英文名称: 9-octyl-9H-purin-6-amine
• 英文别名: 9-1-(octyl)adenine；9-octyladenine；9-octyl-9H-purin-6-ylamine；9-Octyl-6-amino-9H-purin；9-Octyladenin；9-octylpurin-6-amine
• CAS: 728-35-8
• 化学式: C₁₃H₂₁N₅
• mdl: MFCD18985545
• 分子量: 247.343
• InChiKey: ZKBSMRWOHFLJOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.615
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-辛基嘌呤-6-胺 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 以77%的产率得到8-bromo-9-octyladenine
  参考文献：
  名称：

  Labeling of organic biomolecules with ethynylferrocene

  摘要：

  研究了二茂铁乙炔与腺嘌呤、尿嘧啶、酪氨酸和类固醇衍生物的 Sonogashira 偶联反应；除酪氨酸外，该反应被证明是二茂铁附着于这些代表性生物大分子的良好途径。此外，还研究了炔基尿嘧啶向呋喃嘧啶酮衍生物的转化，对产物 16 进行的 X 射线晶体分析证实了呋喃嘧啶酮环的形成。

  DOI：

  10.1039/b300191a
• 作为产物：
  描述：

  辛醇 、 腺嘌呤 在 四磷十氧化物 、 potassium iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 以79%的产率得到9-辛基嘌呤-6-胺
  参考文献：
  名称：

  使用P 2 O 5 / KI用醇对嘌呤，嘧啶和唑衍生物进行一锅N-烷基化的无三苯膦的方法：一种简便且选择性的途径，可获取碳环核苷

  摘要：

  描述了一种使用P 2 O 5和KI的混合物通过醇通过一锅法对核碱基和其他相关N-杂环进行N-烷基化的简便，选择性和温和的合成方法。使用P 2 O 5 / KI和Et 3 N / K 2 CO 3的碱性混合物，使结构不同的嘌呤，嘧啶和/或唑与伯醇反应在回流中，DMF以良好至合理的产率得到相应的N-烷基衍生物（碳环核苷）。评估了包括溶剂，碱，温度和底物/试剂比率的不同参数对反应进程的影响。仲和叔醇不能与核碱基反应。当前方案的主要优点是形成水溶性副产物，其中提供了简单的后处理和纯化过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130499

文献信息

• Easy alkylation of purine bases by solid-liquid phase transfer catalysis without solvent.
  作者：Nicole Platzer、Hervé Galons、Younes Bensaïd、Marcel Miocque、Georges Bram

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86791-0

  日期：1987.1

  Solid-liquid PTC without added organic solvent promotes alkylation of purine derivatives leading in particular to an efficient synthesis of the antiviral DHPA. The location of the substituent on the ring was determined by analysis of coupling interactions through 2D δ-δ heteronuclear 1H 13C correlated NMR spectroscopy.

  不添加有机溶剂的固液PTC促进嘌呤衍生物的烷基化，尤其导致抗病毒DHPA的有效合成。环上取代基的位置是通过2Dδ-δ杂核1 H 13 C相关NMR光谱分析耦合相互作用来确定的。
• Synthesis, Structure, and Reactivity of Aliphatic Primary Nitrosamines Stabilized by Coordination to [IrCl₅]²⁻
  作者：Florencia Di Salvo、Darío A. Estrin、Gregory Leitus、Fabio Doctorovich

  DOI：10.1021/om700985h

  日期：2008.5.1

  understand the role of the coordination environment of these complexes and to support, with excellent correlation with the experimental data, the proposed reaction pathways and stability studies. Complexes containing the highly unstable primary nitrosamines as ligands are generally scarce, and moreover, to our knowledge, our group has recently reported the first examples of isolated primary nitrosamines coordinated

  在本工作中，通过极活泼的K [IrCl 5（NO）]与相应的胺一起在乙腈溶液中进行描述。报告了完整的表征，包括一些示例的X射线衍射测定，以及其稳定性的实验证据。密度泛函理论计算（DFT）帮助理解了这些配合物的配位环境的作用，并与实验数据建立了极好的相关性，为拟议的反应途径和稳定性研究提供了支持。含有高度不稳定的伯亚硝胺作为配体的配合物通常是稀缺的，此外，据我们所知，我们小组最近报告了仅通过NO部分与金属中心配位的分离伯伯亚硝胺的第一个实例。
• Prodrugs of glutamine analogs
  申请人：THE JOHNS HOPKINS UNIVERSITY

  公开号：US10954257B2

  公开（公告）日：2021-03-23

  The disclosure provides compounds having formula (I): and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R2′, and X are as defined as set forth in the specification. Compounds having formula (I) are prodrugs that release glutamine analogs, e.g., 6-diazo-5-oxo-L-norleucine (DON). The disclosure also provides compounds having formula (I) for use in treating cancer.

  本公开提供了具有式 (I) 的化合物： 及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R2′和X如说明书中所定义。具有式（I）的化合物是释放谷氨酰胺类似物的原药，例如 6-重氮-5-氧代-L-正亮氨酸（DON）。本公开还提供了用于治疗癌症的具有式（I）的化合物。
• <i>N</i>-Alkylation of Pyrimidine and Purine Derivatives (Uracils, Xanthines, Adenine) using Solid/Liquid Phase-Transfer Catalysis without Solvent
  作者：Georges Bram、Guy Decodts、Younes Bensaïd、Claude Combet Farnoux、Hervé Galons、Marcel Miocque

  DOI：10.1055/s-1985-31269

  日期：——
• PLATZER N.; GALONS H.; BENSAID Y.; MIOCQUE M.; BRAM G., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 9, 2101-2108
  作者：PLATZER N.、 GALONS H.、 BENSAID Y.、 MIOCQUE M.、 BRAM G.

  DOI：——

  日期：——