1,3,3-triphenylpropenone tosylhydrazone | 25229-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3,3-triphenylpropenone tosylhydrazone
• 英文别名: 1.1.3-Triphenyl-propen-(1)-on-(3)-p-toluolsulfonylhydrazon；4-methyl-N'-(1,3,3-triphenylallylidene)benzenesulfonohydrazide；4-methyl-N-(1,3,3-triphenylprop-2-enylideneamino)benzenesulfonamide
• CAS: 25229-62-3
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 452.577
• InChiKey: WPFOPATTWUEWAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,3-triphenylpropenone tosylhydrazone 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到3,4,5-三苯基吡唑
  参考文献：
  名称：

  Y(OTf)3-催化级联炔丙基取代/氮杂-迈耶-舒斯特重排：α,β-不饱和腙的立体选择性合成及其转化为吡唑

  摘要：

  在空气气氛下，通过 Y(OTf)3 催化的炔丙醇和对甲苯磺酰肼的级联炔丙基取代/氮杂-迈耶-舒斯特重排反应，高度立体选择性地合成 α,β-不饱和腙的简单明了的方法被开发。一系列 α,β-不饱和腙已由简单易得的起始原料以良好的产率合成。此外，获得的 α,β-不饱和腙在 LiOt-Bu 存在下转化为吡唑。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1381057
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3-三苯基-2-丙炔醇 、 对甲苯磺酰肼 在 yttrium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到1,3,3-triphenylpropenone tosylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Y(OTf)3-催化级联炔丙基取代/氮杂-迈耶-舒斯特重排：α,β-不饱和腙的立体选择性合成及其转化为吡唑

  摘要：

  在空气气氛下，通过 Y(OTf)3 催化的炔丙醇和对甲苯磺酰肼的级联炔丙基取代/氮杂-迈耶-舒斯特重排反应，高度立体选择性地合成 α,β-不饱和腙的简单明了的方法被开发。一系列 α,β-不饱和腙已由简单易得的起始原料以良好的产率合成。此外，获得的 α,β-不饱和腙在 LiOt-Bu 存在下转化为吡唑。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1381057

文献信息

• Cumulene photochemistry: photorearrangments of tetraphenyl and triphenyl C3 isomers
  作者：Michael W. Klett、Richard P. Johnson

  DOI：10.1021/ja00299a036

  日期：1985.6

  Photoreactions dans des solvants aprotiques du tetraphenylallene, du triphenylallene, des triphenyl-1,2,3- et -1,3,3-cyclopropenes. Description des isomeres de l'indene diversement substitues figurant parmi les photoproduits. Mecanisme

  光反应 dans des solvants aprotiques du tetraphenylallene, du triphenylallen, des triphenyl-1,2,3- et -1,3,3-cyclopropenes。描述 des isomeres de l'indene 多样性替代 figurant parmi les photoproduits。机制
• Synthesis of Acrylonitriles through an FeCl₃-Catalyzed Domino Propargylic Substitution/Aza-Meyer-Schuster Rearrangement Sequence
  作者：Lu Hao、Feng Wu、Zong-Cang Ding、Su-Xia Xu、Yan-Li Ma、Li Chen、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1002/chem.201200763

  日期：2012.5.21

  Nontoxic cyanide source: An unprecedented route to acrylonitriles by employing propargylic alcohols and para‐tolylsulfonohydrazide as a combined cyano source has been developed (see scheme). This efficient and practical cyanation reaction proceeds through an FeCl3‐catalyzed domino propargylic substitution/aza‐Meyer–Schuster rearrangement sequence, the rearrangement process of which is reported for

  无毒氰化物来源：通过使用炔丙醇和对甲苯磺酰磺酰肼作为组合氰化物来源，开发了一条通往丙烯腈的前所未有的途径（参见方案）。这种高效，实用的氰化反应是通过FeCl 3催化的多米诺炔丙基取代/氮杂-迈耶-舒斯特重排序列进行的，该重排过程是首次报道。
• Iodobenzene-Catalyzed Synthesis of Fully Functionalized NH-Pyrazoles and Isoxazoles from α,β-Unsaturated Hydrazones and Oximes via 1,2-Aryl Shift
  作者：Vikram Singh、Deepak Kumar、Bal Krishna Mishra、Bhoopendra Tiwari

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04057

  日期：2024.1.12

  An iodine(III)-catalyzed general method for the synthesis of fully functionalized NH-pyrazoles and isoxazoles from α,β-unsaturated hydrazones and oximes, respectively, via cyclization/1,2-aryl shift/aromatization/detosylation, has been developed. The reaction progresses through an anti-Baldwin 5-endo-trig cyclization. It gives direct access to an advanced intermediate for the preparation of valdecoxib

  开发了一种碘(III)催化的通​​用方法，分别通过环化/1,2-芳基转移/芳构化/去托磺化，从α,β-不饱和腙和肟合成全官能化NH-吡唑和异恶唑。该反应通过抗-Baldwin 5-内-触发环化进行。它可以直接获得用于制备用于 COX 抑制的药物伐地昔布和帕瑞昔布的高级中间体。此外，还开发了一种在 TIPS-EBX 存在下进行吡唑N-炔基化的方法。
• Synthesis of Allenyl Sulfones via a TBHP/TBAI-Mediated Reaction of Propargyl Alcohols with Sulfonyl Hydrazides
  作者：Zheng Yang、Wen-Juan Hao、Shu-Liang Wang、Jin-Peng Zhang、Bo Jiang、Guigen Li、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01684

  日期：2015.9.18

  A new TBHP/TBAI-mediated reaction of propargyl alcohols with sulfonyl hydrazides in the presence of HOAc has been established, in which a wide variety of allenyl sulfones were obtained in moderate to excellent yields. Mechanistic studies indicate that this transformation involves HOAc-promoted sulfonohydrazide intermediate formation, sequential C-O, C-N, and N-S bond cleavage, and C-S bond formation. Significantly, this sulfonohylation proceeds in a radical process and shows highly functional group compatibility and excellent regioselectivity, with a short reaction time and inexpensive reagents.
• Duerr,H., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 369 - 379
  作者：Duerr,H.

  DOI：——

  日期：——