GW409544 | 258345-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: GW409544
• 英文别名: (2S)-2-{[(Z)-1-methyl-3-oxo-3-phenyl-1-propenyl]amino}-3-{4-[2-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]phenyl}propanoic acid；L-Tyrosine, N-((1Z)-1-methyl-3-oxo-3-phenyl-1-propenyl)-O-(2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)ethyl)-；(2S)-3-[4-[2-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]phenyl]-2-[[(Z)-4-oxo-4-phenylbut-2-en-2-yl]amino]propanoic acid
• CAS: 258345-41-4
• 化学式: C₃₁H₃₀N₂O₅
• 分子量: 510.59
• InChiKey: GGUVRMBIEPYOKL-WMVCGJOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 GW409544 在 1,1,2,3-四甲基胍 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以34.8%的产率得到(S)-2-((Z)-1-Methyl-3-oxo-3-phenyl-propenylamino)-3-{4-[2-(5-methyl-2-phenyl-oxazol-4-yl)-ethoxy]-phenyl}-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  带有可水解保护的氨基酸的甲酯衍生物的制备

  摘要：

  摘要描述了带有不稳定 N 取代基的氨基酸的酯化的方便方法。合成了三种化合物 2(a-c)，保留了 N-三氟乙酰胺或烯胺基团。

  DOI：

  10.1081/scc-120003621
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-amino-3-{4-[2-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]phenyl}propanoic acid 、 1-苯基-1,3-丁二酮 在 1-苯基-1,3-丁二酮 作用下， 以43的产率得到GW409544
  参考文献：
  名称：

  Substituted oxazoles and thiazoles derivatives as hPPAR&ggr; and hPPAR&agr; activators

  摘要：

  本发明揭示了公式（I）的化合物及其互变异构体、药学上可接受的盐或溶剂。优选地，本发明的化合物是hPPAR&ggr;和hPPAR{acute over (&agr;)}的双重激活剂。

  公开号：

  US06498174B1

文献信息

• Electrospun pharmaceutical compositions
  申请人：——

  公开号：US20030017208A1

  公开（公告）日：2003-01-23

  The present invention is directed to an electrospun pharmaceutical composition comprising a pharmaceutically acceptable actibe agent, and a pharmaceutically acceptable polymeric carrier for use in therapy.

  本发明涉及一种电纺制备的药物组合物，包括一种药学上可接受的活性药物和一种药学上可接受的聚合物载体，用于治疗。
• [EN] SUBSTITUTED OXAZOLES AND THIAZOLES DERIVATIVES AS hPPAR GAMMA AND hPPAR ALPHA ACTIVATORS<br/>[FR] OXAZOLES SUBSTITUES ET DERIVES DE THIAZOLES COMME ACTIVATEURS DE ALPHA hPPAR ET DE GAMMA hPPAR
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2000008002A1

  公开（公告）日：2000-02-17

  The present invention discloses compounds of formula (I), and tautomeric forms, pharmaceutically acceptable salts, or solvates thereof. Preferably, the compounds of the invention are dual activators of hPPARη and hPPARα.

  本发明揭示了公式（I）的化合物，以及其互变异构体、药学上可接受的盐或溶剂。优选地，本发明的化合物是hPPARη和hPPARα的双激活剂。
• AGENT FOR ENHANCING CORNEAL EPITHELIAL BARRIER FUNCTION
  申请人：Santen Pharmaceutical Co., Ltd

  公开号：EP2253325A1

  公开（公告）日：2010-11-24

  The invention relates to a pharmacological effect of a compound functioning as PPARγ agonist on a corneal epithelial barrier function. Since the PPARγ agonist, such as rivoglitazone, DRF-2593, GW-544 and BMS-298585, exhibits an excellent enhancing effect on the corneal epithelial barrier function in an enhancement test of corneal epithelial barrier function, it is useful as a preventive or therapeutic agent for ocular infection, ocular discomfort and the like attributed to a decrease in the corneal epithelial barrier function. In addition, the PPARγ agonist can enhance the corneal epithelial barrier function in a diabetes patient, a patient with a decrease in the corneal epithelial barrier function due to aging, and a patient who underwent refractive surgery, such as PRK (photorefractive keratectomy) and LASIK (laser in situ keratomileusis), and cataract surgery.

  本发明涉及一种具有 PPARγ 激动剂作用的化合物对角膜上皮屏障功能的药理作用。由于 PPARγ 激动剂（如利伏格列酮、DRF-2593、GW-544 和 BMS-298585）在角膜上皮屏障功能增强试验中对角膜上皮屏障功能有极好的增强作用，因此可作为预防或治疗因角膜上皮屏障功能降低而引起的眼部感染、眼部不适等的药物。此外，PPARγ 激动剂还能增强糖尿病患者、因衰老导致角膜上皮屏障功能下降的患者、接受过 PRK（光屈光性角膜切除术）和 LASIK（激光原位角膜磨镶术）等屈光手术以及白内障手术的患者的角膜上皮屏障功能。
• Combination therapy comprising an ACC inhibitor
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US10980810B2

  公开（公告）日：2021-04-20

  The present disclosure provides methods and compositions for treating, stabilizing or lessening the severity or progression of a non-alcoholic fatty liver disease.

  本公开提供了治疗、稳定或减轻非酒精性脂肪肝的严重程度或进展的方法和组合物。
• Agonists of peroxisome proliferator-activated receptor alpha and methods of use
  申请人：The Board of Regents of the University of Oklahoma

  公开号：US11447452B2

  公开（公告）日：2022-09-20

  Benzyl derivative compounds having peroxisome proliferator-activated receptor α (PPARα) agonistic activity, compositions containing such compounds, and methods of their use in enhancing PPARα activity for treating diseases and/or conditions involving inflammation and/or angiogenesis, particularly ocular diseases and/or conditions such as but not limited to retinal inflammation, retinal neovascularization, retinal vascular leakage, retinopathy of prematurity, diabetic retinopathy, age-related macular degeneration, and diabetic macular edema are disclosed.

  本发明公开了具有过氧化物酶体增殖激活受体α（PPARα）激动活性的苄基衍生物化合物、含有此类化合物的组合物，以及将其用于增强 PPARα 活性以治疗涉及炎症和/或血管生成的疾病和/或病症的方法，特别是眼部疾病和/或病症，如但不限于视网膜炎症、视网膜新生血管、视网膜血管渗漏、早产儿视网膜病变、糖尿病视网膜病变、老年性黄斑变性和糖尿病黄斑水肿。