lembehyne A | 326805-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: lembehyne A
• 英文别名: (3R,15Z,19Z)-hexatriaconta-15,19-dien-1,11-diyn-3-ol
• CAS: 326805-18-9
• 化学式: C₃₆H₆₂O
• 分子量: 510.888
• InChiKey: COJPLJQCJGJLGQ-OVGAFRCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lembehyne A 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 168000.0h， 以3.5 mg的产率得到(Z)-(R)-Hexatriacont-15-ene-1,11-diyne-3,19,20-triol
  参考文献：
  名称：

  Lembehyne A，一种新型的中性聚乙炔，来自Haliclona sp。的海洋海绵。

  摘要：

  Lembehyne A（1）是一种新型的长链聚乙炔，可诱导神经突生长，是从印度尼西亚Haliclona sp。的海绵中分离出来的。的总结构1通过光谱学，化学降解法测定，和改性的Mosher氏方法。Lembehyne A在嗜铬细胞瘤PC12细胞和成神经细胞瘤Neuro 2A细胞中分别以2μg/ mL和0.1μg/ mL诱导神经元生成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00973-x
• 作为产物：
  描述：

  (4Z,8Z)-pentacosa-4,8-dienal 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 lembehyne A
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of lembehyne A, a neuritogenic spongean polyacetylene

  摘要：

  The first total synthesis of lembehyne A, a neuritogenic polyacetylene from a marine sponge Haliclona sp., was achieved by utilizing alkyne formation with dimethyl-l-diazo-2-oxopropylphosphonate and asymmetric reduction with Alpine-borane as the key reactions. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00038-7

文献信息

• Total synthesis of lembehyne A, a neuritogenic spongean polyacetylene
  作者：Nobutoshi Murakami、Tatsuo Nakajima、Motomasa Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00038-7

  日期：2001.3

  The first total synthesis of lembehyne A, a neuritogenic polyacetylene from a marine sponge Haliclona sp., was achieved by utilizing alkyne formation with dimethyl-l-diazo-2-oxopropylphosphonate and asymmetric reduction with Alpine-borane as the key reactions. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Lembehyne A, a Novel Neuritogenic Polyacetylene, from a Marine Sponge of Haliclona sp.
  作者：Shunji Aoki、Kouhei Matsui、Kazuhiro Tanaka、Rachmaniar Satari、Motomasa Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00973-x

  日期：2000.12

  Lembehyne A (1), a novel long chain polyacetylene, which induces neurite outgrowth, was isolated from a Indonesian marine sponge of Haliclona sp. The total structure of 1 was determined by spectroscopic study, chemical degradation, and modified Mosher's method. Lembehyne A induced neuritogenesis in pheochromocytoma PC12 cells and neuroblastoma Neuro 2A cells at 2 and 0.1 μg/mL, respectively.

  Lembehyne A（1）是一种新型的长链聚乙炔，可诱导神经突生长，是从印度尼西亚Haliclona sp。的海绵中分离出来的。的总结构1通过光谱学，化学降解法测定，和改性的Mosher氏方法。Lembehyne A在嗜铬细胞瘤PC12细胞和成神经细胞瘤Neuro 2A细胞中分别以2μg/ mL和0.1μg/ mL诱导神经元生成。