N-[3-(3-phenyl-1H-indol-2-yl)propyl]acetamide | 823821-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-[3-(3-phenyl-1H-indol-2-yl)propyl]acetamide
• 英文别名: N-(3-(3-Phenyl-1H-indol-2-yl)propyl)acetamide
• CAS: 823821-82-5
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O
• 分子量: 292.381
• InChiKey: RDNPCEKWPMVPFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-benzyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-[3-(3-phenyl-1H-indol-2-yl)propyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  褪黑激素类似物的便捷合成：2-和3-取代的-N-乙酰基吲哚基烷基胺

  摘要：

  阐述了一种通过费歇尔反应从芳基肼和酰胺酮合成褪黑激素衍生物的2-和3-取代的吲哚基烷基酰胺的新方法。通过与酰化吡啶鎓氯化物反应，可以容易地由环状亚胺制备酰胺酮。该方法是一步一步同步创建所选的烷基酰胺片段和吲哚核。的芳基肼的变化创造indolylalkylamides和酰胺酮的合适的选择可以直接酰胺烷基链的吲哚的2位或3位的碳环所需的取代基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.006

文献信息

• Convenient synthesis of melatonin analogues: 2- and 3-substituted -N-acetylindolylalkylamines
  作者：Valentine G. Nenajdenko、Eugene P. Zakurdaev、Eugene V. Prusov、Elizabeth S. Balenkova

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.006

  日期：2004.12

  A new method for the synthesis of 2- and 3-substituted indolylalkylamides, derivatives of melatonin, from arylhydrazines and amidoketones by the Fischer reaction was elaborated. The amidoketones can be easily prepared from cyclic imines by reaction with acylpyridinium chloride. This method is a one-step synchronous creation of the selected alkylamide fragment and the indole core. Variation of the arylhydrazines

  阐述了一种通过费歇尔反应从芳基肼和酰胺酮合成褪黑激素衍生物的2-和3-取代的吲哚基烷基酰胺的新方法。通过与酰化吡啶鎓氯化物反应，可以容易地由环状亚胺制备酰胺酮。该方法是一步一步同步创建所选的烷基酰胺片段和吲哚核。的芳基肼的变化创造indolylalkylamides和酰胺酮的合适的选择可以直接酰胺烷基链的吲哚的2位或3位的碳环所需的取代基。
• Mild and regioselective straightforward synthesis of isomelatonin analogues
  作者：Eugene P. Zakurdaev、Elizabeth S. Balenkova、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1070/mc2006v016n04abeh002280

  日期：2006.1

  A mild and regioselective strategy for 3-arylisomelatonins, compounds with prominent potential use as ligands for melatonin receptors, is developed.