epinoroxetanocin | 230967-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: epinoroxetanocin
• 英文别名: 2-Oxetanemethanol, 4-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3-hydroxy-, (2R,3S,4R)-；(2R,3S,4R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-4-(hydroxymethyl)oxetan-3-ol
• CAS: 230967-28-9
• 化学式: C₉H₁₁N₅O₃
• 分子量: 237.218
• InChiKey: YUKWAKMMRXYSTG-MFCLVGODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  epinoroxetanocin 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4-甲苯硫酚 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [(2S,4R)-4-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)噁丁环-2-基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  白蛋白的合成和绝对构型分配：可见光光催化作用的后期还原脱碘†

  摘要：

  描述了白蛋白及其对映体的合成。它在后期涉及可见光光催化脱碘。天然白蛋白的绝对构型确定为（1 R，3 S）。这项工作为结构改造从旧结构开发出新型除草剂提供了基础。

  DOI：

  10.1039/c6ob00371k
• 作为产物：
  描述：

  9-(2,4-O(R)-benzylidene-β-D-threo-oxetanosyl)adenine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到epinoroxetanocin
  参考文献：
  名称：

  白蛋白的合成和绝对构型分配：可见光光催化作用的后期还原脱碘†

  摘要：

  描述了白蛋白及其对映体的合成。它在后期涉及可见光光催化脱碘。天然白蛋白的绝对构型确定为（1 R，3 S）。这项工作为结构改造从旧结构开发出新型除草剂提供了基础。

  DOI：

  10.1039/c6ob00371k

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of oxetanocin derivatives
  作者：Masayuki Kitagawa、Shigeru Hasegawa、Seiichi Saito、Nobuyoshi Shimada、Tomohisa Takita

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80825-q

  日期：1991.7

  The sugar part of natural oxetanocin A was chemically modified. Some of the derivatives demonstrated strong antiviral activity against human immunodeficiency virus (HIV).
• Synthesis of the potent antiviral oxetane nucleoside epinoroxetanocin from D-lyxonolactone
  作者：Y. Wang、G.W.J. Fleet、R. Storer、P.L. Myers、C.J. Wallis、O. Doherty、D.J. Watkin、K. Vogt、D.R. Witty、F.X. Wilson、J.M. Peach

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80541-8

  日期：1990.1