(+)-isofebrifugine | 496-32-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (+)-isofebrifugine
• 英文别名: (+)-Isofebrifugin；3-[[(3aS,7aR)-2-hydroxy-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-furo[3,2-b]pyridin-2-yl]methyl]quinazolin-4-one
• CAS: 496-32-2；32434-44-9；135026-87-8
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₃
• 分子量: 301.345
• InChiKey: YLYLCQRQSRDSQR-NNKZFNQJSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C
• 沸点：
  519.8±58.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

性质

异常山碱难溶于水和乙醇，易溶于氯仿。在室温下稳定，请置于避光阴凉处保存。

应用

异常山碱可用于含量测定、鉴定及药理实验等。

生物活性

Isofebrifugine 是从中草药常山（Dichroa febrifuga）中分离出来的天然生物碱，具有重要的生理活性和良好的药理作用。它具有抗疟疾的作用。

化学性质

异常山碱为类白色粉末状物质，可溶于甲醇、乙醇及DMSO等有机溶剂。其来源于虎耳草科植物常山（Dichroa febrifuga Lour.）的干燥根。

用途

异常山碱具有抗心律失常的作用，并可用于含量测定、鉴定及药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-isofebrifugine 在 水 作用下， 生成 febrifugine
  参考文献：
  名称：

  中药抗疟成分，昌山，Dichroa febrifuga Lour。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01185a028
• 作为产物：
  描述：

  febrifugine 在 氯仿 作用下， 生成 (+)-isofebrifugine
  参考文献：
  名称：

  Koepfli et al., Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 1048,1052

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antimalarial Constituents of Chinese Drug, Ch'ang Shan, Dichroa febrifuga Lour
  作者：T. Q. Chou、F. Y. Fu、Y. S. Kao

  DOI：10.1021/ja01185a028

  日期：1948.5
• AN ANTIMALARIAL ALKALOID FROM HYDRANGEA. XXI. SYNTHESIS AND STRUCTURE OF FEBRIFUGINE AND ISOFEBRIFUGINE
  作者：B. R. BAKER、FRANCIS J. McEVOY、ROBERT E. SCHAUB、JOSEPH P. JOSEPH、JAMES H. WILLIAMS

  DOI：10.1021/jo01130a006

  日期：1953.2
• Process for obtaining febrifugine alkaloids
  申请人：US ARMY

  公开号：US02504847A1

  公开（公告）日：1950-04-18
• AN ALKALOID WITH HIGH ANTIMALARIAL ACTIVITY FROM DICHROA FEBRIFUGA¹
  作者：J. B. Koepfli、J. F. Mead、John A. Brockman

  DOI：10.1021/ja01199a513

  日期：1947.7
• Alkaloids of Dichroa Febrifuga Lour.
  作者：Frederick A. Kuehl、Claude F. Spencer、Karl Folkers

  DOI：10.1021/ja01186a031

  日期：1948.6