Cbz-Ala-Val-Phe-ol | 917237-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-Ala-Val-Phe-ol
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 917237-74-2
• 化学式: C₂₅H₃₃N₃O₅
• 分子量: 455.554
• InChiKey: QLOIOASGERKBSU-NYVOZVTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-Ala-Val-Phe-ol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到Cbz-Ala-Val-Phe-al
  参考文献：
  名称：

  Method for synthesis of C2-symmetric diamino diol mediated by titanium complexes

  摘要：

  提供了一种通过钛配合物介导的C2对称二氨基二醇的合成方法。在Cp2TiCl2/ZnCl2和锌金属存在下，取代-L-苯丙氨酸经过缩醇偶联反应，产生相应的C2对称(1S,2R,3R,4S)-1,4-二氨基2,3-二醇，产率高且选择性强。这种钛催化反应产生了二氨基二醇，为合成C2对称肽酶抑制剂提供了便捷的替代方法。因此，该方法允许在中等产率下通过钛配合物合成TL-3。

  公开号：

  US20060287500A1
• 作为产物：
  描述：

  Z-Ala-Val-Phe-OMe 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到Cbz-Ala-Val-Phe-ol
  参考文献：
  名称：

  Method for synthesis of C2-symmetric diamino diol mediated by titanium complexes

  摘要：

  提供了一种通过钛配合物介导的C2对称二氨基二醇的合成方法。在Cp2TiCl2/ZnCl2和锌金属存在下，取代-L-苯丙氨酸经过缩醇偶联反应，产生相应的C2对称(1S,2R,3R,4S)-1,4-二氨基2,3-二醇，产率高且选择性强。这种钛催化反应产生了二氨基二醇，为合成C2对称肽酶抑制剂提供了便捷的替代方法。因此，该方法允许在中等产率下通过钛配合物合成TL-3。

  公开号：

  US20060287500A1

文献信息

• Method for synthesis of C2-symmetric diamino diol mediated by titanium complexes
  申请人：Wang Chun-Chih

  公开号：US20060287500A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  A method for synthesis of C 2 -symmetric diamino diol mediated by titanium complexes is provided. A substituted-L-phenylalaninal undergoes pinacol coupling to yield the corresponding C 2 -symmetric (1S,2R,3R,4S)-1,4-diamino 2,3-diol in the presence of Cp 2 TiCl 2 /ZnCl 2 and zinc metal, mediated in good yield and highly selective. This titanium-catalyzed reaction yields diaminodiol, offering a convenient alternative method to the synthesis of C 2 -symmetric peptidic protease inhibitors. Consequently, the method allows to synthesize TL-3 via titanium complex in moderate yield.

  提供了一种通过钛配合物介导的C2对称二氨基二醇的合成方法。在Cp2TiCl2/ZnCl2和锌金属存在下，取代-L-苯丙氨酸经过缩醇偶联反应，产生相应的C2对称(1S,2R,3R,4S)-1,4-二氨基2,3-二醇，产率高且选择性强。这种钛催化反应产生了二氨基二醇，为合成C2对称肽酶抑制剂提供了便捷的替代方法。因此，该方法允许在中等产率下通过钛配合物合成TL-3。