1,8-di[(2,6-di-n-butylcarbonylaminopyridin-4-yl)ethynyl]-anthracene | 500360-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-di[(2,6-di-n-butylcarbonylaminopyridin-4-yl)ethynyl]-anthracene
• 英文别名: N-[4-[2-[8-[2-[2,6-bis(pentanoylamino)pyridin-4-yl]ethynyl]anthracen-1-yl]ethynyl]-6-(pentanoylamino)pyridin-2-yl]pentanamide
• CAS: 500360-52-1
• 化学式: C₄₈H₅₂N₆O₄
• 分子量: 776.979
• InChiKey: JOINAKRVTUOOTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-di[(2,6-di-n-butylcarbonylaminopyridin-4-yl)ethynyl]-anthracene 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以64%的产率得到1,8-di[(2,6-di-n-butylcarbonylaminopyridin-4-yl)ethynyl]-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  迈向人工氧化DNA光解酶

  摘要：

  报道了用于选择性分子识别顺式，顺式环丁烷嘧啶二聚体的两个屈光受体的设计，合成，结构和结合亲和力。该设计基于两个2,6-二（乙酰氨基）吡啶识别单元，它们通过三键共价连接至蒽醌功能性间隔基单元。收敛合成使用了涉及锌转金属的修饰的Sonogashira反应作为关键步骤。受体之一的晶体结构揭示了一种超分子一维聚合物，该聚合物具有较强的相互作用，该相互作用由形状自互补，π堆积和相邻分子之间的氢键介导。相邻链之间的氢键强制平行取向，从而导致高极性化合物的非中心对称晶体结构。受体的缔合常数为K a = 1.0×10 3 M - 1，具有顺式，顺式嘧啶二聚体，而反式，顺式异构体的结合力弱约1个数量级。

  DOI：

  10.1021/jo0354600
• 作为产物：
  描述：

  1,8-蒽二酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,8-di[(2,6-di-n-butylcarbonylaminopyridin-4-yl)ethynyl]-anthracene
  参考文献：
  名称：

  迈向人工氧化DNA光解酶

  摘要：

  报道了用于选择性分子识别顺式，顺式环丁烷嘧啶二聚体的两个屈光受体的设计，合成，结构和结合亲和力。该设计基于两个2,6-二（乙酰氨基）吡啶识别单元，它们通过三键共价连接至蒽醌功能性间隔基单元。收敛合成使用了涉及锌转金属的修饰的Sonogashira反应作为关键步骤。受体之一的晶体结构揭示了一种超分子一维聚合物，该聚合物具有较强的相互作用，该相互作用由形状自互补，π堆积和相邻分子之间的氢键介导。相邻链之间的氢键强制平行取向，从而导致高极性化合物的非中心对称晶体结构。受体的缔合常数为K a = 1.0×10 3 M - 1，具有顺式，顺式嘧啶二聚体，而反式，顺式异构体的结合力弱约1个数量级。

  DOI：

  10.1021/jo0354600

文献信息

• Highly Efficient Recognition of Native TpT by Artificial Ditopic Hydrogen-Bonding Receptors Possessing a Conformationally Well-Defined Linkage
  作者：Masayoshi Takase、Masahiko Inouye

  DOI：10.1021/jo0264473

  日期：2003.2.1

  Synthesis and binding affinity of rationally designed artificial ditopic nucleobase receptors are reported. The ditopic receptors were designed to recognize thymine-thymine dinucleotides by their two hydrogen-bonding moieties, which are connected to conformationally well-defined linkages such as ferrocene and biphenylene. The ditopic receptors exhibited a remarkably strong binding affinity for lipophilic

  报告了合理设计的人工二位核碱基受体的合成和结合亲和力。设计了双位受体，通过它们的两个氢键部分识别胸腺嘧啶-胸腺嘧啶二核苷酸，这两个氢键部分与构象明确的键（例如二茂铁和联苯）相连。在CDCl（3）/ DMSO-d（6）（85:15，v / v）中，对位受体对亲脂TpT类似物表现出非常强的结合亲和力。Ditopic受体对二核苷酸的结合亲和力是如此之高，以至于即使是天然TpT也被它们提取到CDCl（3）中。还对二位受体的识别能力进行了详细的比较。