2-methoxy-(3-methoxy-2-vinyl-phenyl)-but-3-en-1-ol | 1370548-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-methoxy-(3-methoxy-2-vinyl-phenyl)-but-3-en-1-ol
• 英文别名: (1R,2R)-1-(2-ethenyl-3-methoxyphenyl)-2-methoxybut-3-en-1-ol
• CAS: 1370548-91-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: CAZZTFXYCNDTKO-TZMCWYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-(3-methoxy-2-vinyl-phenyl)-but-3-en-1-ol 、 (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  杂原子导向的Wacker氧化。（ - ） -的无保护合成heliophenanthrone † ‡

  摘要：

  第一对映体的六步合成 （-）-螺菲蒽酮无需任何保护-脱保护方案即可实现，总收率为28％。该合成的关键特征包括除不对称布朗烯丙基化和闭环复分解（RCM）之外，内部环烯烃的杂原子定向瓦克氧化。

  DOI：

  10.1039/c2ob07095b
• 作为产物：
  描述：

  <(Z)-γ-methoxyallyl>diisocampheylborane 、 3-methoxy-2-vinyl-benzaldehyde 在 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-methoxy-(3-methoxy-2-vinyl-phenyl)-but-3-en-1-ol 、 2-methoxy-(3-methoxy-2-vinyl-phenyl)-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  杂原子导向的Wacker氧化。（ - ） -的无保护合成heliophenanthrone † ‡

  摘要：

  第一对映体的六步合成 （-）-螺菲蒽酮无需任何保护-脱保护方案即可实现，总收率为28％。该合成的关键特征包括除不对称布朗烯丙基化和闭环复分解（RCM）之外，内部环烯烃的杂原子定向瓦克氧化。

  DOI：

  10.1039/c2ob07095b

文献信息

• Heteroatom-directed Wacker oxidations. A protection-free synthesis of (−)-heliophenanthrone
  作者：Parag Mukherjee、Tarun K. Sarkar

  DOI：10.1039/c2ob07095b

  日期：——

  of (−)-heliophenanthrone has been achieved without any protection–deprotection protocol at an overall yield of 28%. Key features of this synthesis comprise a heteroatom-directed Wacker oxidation of an internal cyclic olefin in addition to asymmetric Brown allylation and ring closing metathesis (RCM).

  第一对映体的六步合成 （-）-螺菲蒽酮无需任何保护-脱保护方案即可实现，总收率为28％。该合成的关键特征包括除不对称布朗烯丙基化和闭环复分解（RCM）之外，内部环烯烃的杂原子定向瓦克氧化。