3-azido-1-phenyl-1-butyne | 1441258-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-azido-1-phenyl-1-butyne
• 英文别名: 3-Azidobut-1-ynylbenzene；3-azidobut-1-ynylbenzene
• CAS: 1441258-97-4
• 化学式: C₁₀H₉N₃
• 分子量: 171.202
• InChiKey: XTOVOJYTTLAYQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-1-phenyl-1-butyne 在 4-二甲氨基吡啶 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-benzyl-4-methyl-1-phenyl-N,N-dipropyl-1H-imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  顺序Staudinger / Aza-Wittig / Ag（I）催化环化/异构化一锅法合成多取代的咪唑

  摘要：

  已开发出一种新的通过Staudinger / aza-Wittig / Ag（I）催化的环化/异构化反应制备多取代咪唑的单罐方法。在催化量的AgNO 3 / DMAP存在下，易于获得的炔丙基叠氮化物衍生物与三苯基膦，异氰酸酯和胺顺序反应，以良好的总收率生产出完全取代的咪唑。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02606
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-trimethylsiloxybutyne 在 ferric(III) bromide 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到3-azido-1-phenyl-1-butyne
  参考文献：
  名称：

  铁催化的苄基甲硅烷基醚的化学选择性叠氮化

  摘要：

  叠氮化：从仲和叔苄基醇衍生的甲硅烷氧基基团可以在室温下使用TMSN转化为叠氮基团3在铁催化剂的存在下（参见流程; TMS =三甲基硅烷基）。可以在伯甲硅烷基醚的存在下转化仲和叔苄基甲硅烷基醚，其他反应性官能团（例如烷基氯，α，β-不饱和酯和醛）在反应条件下是稳定的。

  DOI：

  10.1002/chem.201202984

文献信息

• Intercepting the Banert cascade with nucleophilic fluorine: direct access to α-fluorinated <i>N</i>H-1,2,3-triazoles
  作者：J. R. Alexander、P. V. Kevorkian、J. J. Topczewski

  DOI：10.1039/d1cc01179k

  日期：——

  The treatment of propargylic azides with silver(I) fluoride in acetonitrile was found to yield α-fluorinated NH-1,2,3-triazoles via the Banert cascade. The reaction was regioselective and the products result from an initial [3,3] rearrangement. The reaction is demonstrated on >15 examples with yields ranging from 37% to 86%.

  发现在乙腈中用氟化银 ( I )处理炔丙基叠氮化物可通过Banert 级联反应生成 α-氟化N H-1,2,3-三唑。该反应是区域选择性的，产物是由最初的 [3,3] 重排产生的。该反应在 >15 个实例上得到证明，产率范围为 37% 至 86%。
• Palladium(II)-Catalyzed Directed <i>anti-</i>Hydrochlorination of Unactivated Alkynes with HCl
  作者：Joseph Derosa、Annabelle L. Cantu、Mark N. Boulous、Miriam L. O’Duill、Joshua L. Turnbull、Zhen Liu、Daizy M. De La Torre、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.7b00892

  日期：2017.4.12

  A regioselective anti-hydrochlorination of unactivated alkynes is reported. The reaction utilizes in situ generated HCl as the source of both the Cl- and H+ and is catalyzed by palladium(II) acetate, with loadings as low as 25 ppm. Removable picolinamide and 8-aminoquinoline bidentate directing groups are used to control the regioselectivity of the chloropalladation step and stabilize the resulting

  报道了未活化炔烃的区域选择性抗氢氯化作用。该反应利用原位生成的 HCl 作为 Cl- 和 H+ 的来源，并由乙酸钯 (II) 催化，负载量低至 25 ppm。可去除的吡啶甲酰胺和 8-氨基喹啉二齿导向基团用于控制氯钯化步骤的区域选择性，并稳定所得的链烯基钯 (II) 中间体，用于随后的原脱钯反应。该方法提供了以优异的产率和高区域选择性获得广泛的取代链烯基氯的途径。这种转化的产物通过 Stille 偶联成功衍生为多种三取代烯烃产物。进行了反应进程动力学分析，揭示了该催化过程的可能机制。
• Chemoselective and Direct Functionalization of Methyl Benzyl Ethers and Unsymmetrical Dibenzyl Ethers by Using Iron Trichloride
  作者：Yoshinari Sawama、Ryota Goto、Saori Nagata、Yuko Shishido、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/chem.201303910

  日期：2014.2.24

  tertiary benzylic positions of methyl benzyl ethers or unsymmetrical dibenzyl ethers and is also applicable to direct allylation, alkynylation, and cyanation reactions, as well as the azidation. The present methodologies provide not only a novel chemoselectivity but also the advantage of shortened synthetic steps, due to the direct process without the deprotection of the methyl and benzyl ethers.

  甲基和苄基醚由于其化学稳定性，例如在亲核条件下作为离去基团的甲氧基和苄氧基的反应性低而被广泛用作受保护的醇。我们已经建立了衍生自仲和叔苄醇的化学稳定的甲基和苄基醚的直接叠氮化反应。本发明的叠氮化化学选择地在甲基苄基醚或不对称二苄基醚的仲或叔苄基位置进行，并且还可用于直接烯丙基化，炔化和氰化反应以及叠氮化。本发明的方法不仅提供新颖的化学选择性，而且由于直接方法而没有对甲基和苄基醚进行脱保护，因此提供了缩短的合成步骤的优点。
• 一种3,4-双硫代吡咯材料的制备方法
  申请人：太原理工大学

  公开号：CN113683548B

  公开（公告）日：2022-12-27

  本发明公开了一种3,4‑双硫吡咯的合成方法，以高炔丙基叠氮（I）和N‑硫代丁二酰亚胺（II）为反应原料，在催化剂的作用下，在反应溶剂中合成3,4‑双硫代吡咯分子（III）化合物。本发明具体涉及一类三氯化铝催化的高炔丙基叠氮的分子内环化/硫醚化反应，用于高效合成3,4‑双硫吡咯材料分子，3,4‑双硫代吡咯是吡咯基有机半导体材料的核心单元，相应功能分子的电子性能可以通过双硫效应予以调整和改善。本发明合成方法原料易得价廉，反应操作简单，反应条件温和，产率较高，官能团耐受性良好。
• Divergent Mechanisms of the Banert Cascade with Propargyl Azides
  作者：Juliana R. Alexander、Mary H. Packard、Alanna M. Hildebrandt、Amy A. Ott、Joseph J. Topczewski

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03061

  日期：2020.3.6

  heterocycles for a variety of applications. The synthesis of 1H-triazoles can be accomplished by the Banert cascade from propargylic azides. Depending on the substrate and conditions, the Banert cascade can proceed by either a sigmatropic or prototropic mechanism. This report describes the first detailed kinetic analysis of the Banert cascade proceeding by both pathways including substituent effects and KIE. The

  三唑是用于各种应用的特权杂环。1H-三唑的合成可以通过炔丙基叠氮化物的Banert级联反应完成。取决于底物和条件，Banert级联反应可以通过σ或质子传递机理进行。该报告描述了包括取代基效应和KIE在内的两种途径对Banert级联反应的首次详细动力学分析。该分析确定了不同途径中的拐点，从而使将来的工作可以预测哪些Banert产品可以使用。