2,3-bispropionic acid | 145307-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3-bispropionic acid
• 英文别名: 2,3-bis[di(tert-butoxycarbonylmethyl)amino]propionic acid；2,3-Bis[di(t-butoxycarbonylmethyl) amino]propionic acid；2,3-bis[bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]propanoic acid
• CAS: 145307-15-9
• 化学式: C₂₇H₄₈N₂O₁₀
• 分子量: 560.686
• InChiKey: KVTWFVKCOQRGGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bispropionic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 N-[(S)-2,3-bis[di(carboxymethyl)amino]propionyl]-S-mesyl-(R)-cysteine
  参考文献：
  名称：

  方便的合成多功能EDTA的手性金属螯合物，取代了S-甲基半胱氨酸。

  摘要：

  我们描述了乙二胺四乙酸（EDTA）衍生物的合成途径，该衍生物可以通过立体化学独特方式连接到EDTA的C-1碳原子的甲基硫代磺酸盐部分连接到蛋白质中半胱氨酸残基的表面暴露的巯基官能团。此类化合物可用于在溶液中比对蛋白质，而无需添加液晶介质，因此对于生物分子的NMR光谱分析非常感兴趣。通过测量发光来确定顺磁性标签与镧系元素离子的结合常数。对于Tb（+3）-配体配合物，获得的K（b）值为6.5 x 10（17）M（-1）。该值与相关EDTA化合物的文献值非常一致。此外，

  DOI：

  10.1002/chem.200400907
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Bis-(bis-tert-butoxycarbonylmethyl-amino)-propionic acid tert-butoxycarbonylmethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以1.52 g的产率得到2,3-bispropionic acid
  参考文献：
  名称：

  方便的合成多功能EDTA的手性金属螯合物，取代了S-甲基半胱氨酸。

  摘要：

  我们描述了乙二胺四乙酸（EDTA）衍生物的合成途径，该衍生物可以通过立体化学独特方式连接到EDTA的C-1碳原子的甲基硫代磺酸盐部分连接到蛋白质中半胱氨酸残基的表面暴露的巯基官能团。此类化合物可用于在溶液中比对蛋白质，而无需添加液晶介质，因此对于生物分子的NMR光谱分析非常感兴趣。通过测量发光来确定顺磁性标签与镧系元素离子的结合常数。对于Tb（+3）-配体配合物，获得的K（b）值为6.5 x 10（17）M（-1）。该值与相关EDTA化合物的文献值非常一致。此外，

  DOI：

  10.1002/chem.200400907

文献信息

• Synthesis of a metal-ligating amino acid suitable for solid phase assembly of peptides
  作者：Tariq M. Rana、Matt Ban、John E. Hearst

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61302-3

  日期：1992.8

  The synthesis of an amino acid analog, N-α-Fmoc-N-ε-Tetrabutyl EDTA-L-Lysine, suitable for incorporating a strong metal binding site at any internal sequence position in a peptide is described.

  描述了适合于在肽的任何内部序列位置掺入强金属结合位点的氨基酸类似物N-α-Fmoc-N-ε-四丁基EDTA-L-赖氨酸的合成。
• Synthesis of N-α-Fmoc-N-ε-Tetrabutyl Ester-EDTA-L-lysine: An Amino Acid Analog to Prepare Affinity Cleaving Peptides
  作者：Kavita Shah、Tariq M. Rana

  DOI：10.1080/00397919608004586

  日期：1996.7

  N-α-Fmoc-N-e-tetrabutyl ester EDTA-L-Lysine, suitable for incorporating a strong metal binding site at any internal sequence position in a peptide is described. To overcome the solubility and purification problems during the synthesis, we prepared esters of N-α-Fmoc-N-e-Boc-L-Lysine. Since the t- butyl group on the amino acid is acid labile and Fmoc group at α-amino group is base sensitive, protection of N-α-Fmoc-N-e-Boc-L-Lysine

  摘要 氨基酸类似物的合成。描述了 N-α-Fmoc-Ne-四丁酯 EDTA-L-赖氨酸，适用于在肽的任何内部序列位置掺入强金属结合位点。为了克服合成过程中的溶解性和纯化问题，我们制备了 N-α-Fmoc-Ne-Boc-L-赖氨酸的酯。由于氨基酸上的叔丁基对酸不稳定，而 α-氨基上的 Fmoc 基团对碱敏感，因此保护 N-α-Fmoc-Ne-Boc-L-赖氨酸需要一种可以在以下条件下制备和去除的酯中性条件。报道了赖氨酸的选择性保护和脱保护方案。
• Sergheraert, Christian; Maes, Pierrette; Tartar, Andre, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1061 - 1064
  作者：Sergheraert, Christian、Maes, Pierrette、Tartar, Andre

  DOI：——

  日期：——
• Convenient Syntheses of Bifunctional Metal Chelates
  作者：Matthew M. Hayward、James C. Adrian、Alanna Schepartz

  DOI：10.1021/jo00117a056

  日期：1995.6
• Convenient Synthesis of Multifunctional EDTA-Based Chiral Metal Chelates Substituted with anS-Mesylcysteine
  作者：Andrei Leonov、Brigitte Voigt、Fernando Rodriguez-Castañeda、Peyman Sakhaii、Christian Griesinger

  DOI：10.1002/chem.200400907

  日期：2005.5.20

  We describe the synthetic route to ethylenediaminetetraacetic acid (EDTA) derivatives that can be attached to surface-exposed thiol functional groups of cysteine residues in proteins, via a methylthiosulfonate moiety that is connected in a stereochemically unique way to the C-1 carbon atom of EDTA. Such compounds can be used to align proteins in solution without the need to add liquid crystalline media

  我们描述了乙二胺四乙酸（EDTA）衍生物的合成途径，该衍生物可以通过立体化学独特方式连接到EDTA的C-1碳原子的甲基硫代磺酸盐部分连接到蛋白质中半胱氨酸残基的表面暴露的巯基官能团。此类化合物可用于在溶液中比对蛋白质，而无需添加液晶介质，因此对于生物分子的NMR光谱分析非常感兴趣。通过测量发光来确定顺磁性标签与镧系元素离子的结合常数。对于Tb（+3）-配体配合物，获得的K（b）值为6.5 x 10（17）M（-1）。该值与相关EDTA化合物的文献值非常一致。此外，